泊沙康唑 | 192448-07-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 泊沙康唑
• 英文名称: 2-methylpropanoic acid [(2S)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxymethyl-4-penten-1-yl] ester
• 英文别名: Propanoic acid, 2-methyl-, (2S)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-4-penten-1-yl ester；[(2S)-4-(2,4-difluorophenyl)-2-(hydroxymethyl)pent-4-enyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 192448-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂O₃
• 分子量: 298.33
• InChiKey: JACXDHBRMMEIGY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泊沙康唑 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CHIRAL COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物V的方法，特别是泊沙康唑的方法，其中该方法包括以下步骤：(1)提供一个混合物，该混合物包括化合物IV、质子溶剂体系和适当的碱；(2)加热步骤(1)的混合物，以获得一个包含化合物V的混合物。

  公开号：

  US20140303184A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 锂硼氢 、 水 、 碳酸氢钠 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 泊沙康唑
  参考文献：
  名称：

  一种合成2-甲基丙酸-[(2S)-4-（2，4-二氟苯 基）-2-羟甲基-4-戊烯-1-基]酯的方法

  摘要：

  一种合成2‑甲基丙酸‑[(2S)‑4‑(2，4‑二氟苯基)‑2‑羟甲基‑4‑戊烯‑1‑基]酯的方法，包括：将1，2，3‑三氯丙烷滴加到1，3‑二氟苯中，加三氯化铝反应；加到盐酸溶液中萃取、依次用饱和NaHCO3溶液、水、饱、食盐水洗涤；无水Na2SO4干燥过滤，蒸发去溶剂得1，3‑二氯‑2‑(2，4‑二氟苯基)丙烷；将1，3‑二氯‑2‑(2，4‑二氟苯基)丙烷与氢氧化钾加到叔丁醇中，回流3.5‑6h；除掉叔丁醇，加冰水，5～‑5℃下用盐酸中和到中性，用二氯甲烷分三次萃取，用无水Na2SO4干燥过滤，蒸馏产物溶解于DMSO加入丙二酸二乙酯和氢氧化物反应得到的产物与氯化锂、硼氢化钠反应获得产物溶于甲苯，加入碳酸氢钠、Novo SP 435酯化酶、异丁酸酐反应；经过洗涤、结晶、干燥获得目标产物；合成路径为：

  公开号：

  CN105753692B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL TRIAZOLONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE TRIAZOLONES CHIRALES
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2011144653A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A process for the preparation of a chiral compound, in particular posaconazole, wherein the process comprises mixing and reacting the compounds of formula (I) Y3-NH2; of formula (Ila) 0=C=N-Y0 and/or of formula (lIb) and of formula (III) in a solvent in any order to obtain a reaction mixture containing a chiral compound of formula (IV) and/or formula (V).

  一种用于制备手性化合物，特别是泊沙康唑的方法，其中该方法包括混合和反应式（I）Y3-NH2；式（Ila）O=C=N-Y0和/或式（Ib）以及式（III）的化合物，以任意顺序在溶剂中获得含有手性化合物（IV）和/或（V）的反应混合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CHIRAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ CHIRAL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2012172015A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (V), in particular posaconazole, wherein said process comprises the steps of (1) providing a mixture comprising a compound of formula (IV), a protic solvent system, and a suitable base; and (2) heating the mixture of (1) to obtain a mixture comprising the compound of formula (V).

  本发明涉及一种制备公式（V）化合物的方法，特别是波沙康唑，其中所述方法包括以下步骤：（1）提供一个混合物，包括一个公式（IV）化合物、一个质子溶剂体系和一个适当的碱；和（2）加热步骤（1）的混合物，以获得含有公式（V）化合物的混合物。
• [EN] PREPARATION OF POSACONAZOLE INTERMEDIATES<br/>[FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE POSACONAZOLE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2011144656A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to process for the preparation of a chiral compound of formula (IX) or a salt thereof, wherein Y1and Y2 are independently F or C1, preferably F, the crystalline compound of formula (IX) as such, and its use for the preparation of an antifungal agent.

  本发明涉及一种制备手性化合物的方法，该化合物的化学式为(IX)或其盐，其中Y1和Y2分别为F或C1，优选为F，化学式(IX)的晶体化合物本身，以及其用于制备抗真菌剂的用途。
• Purification of Posaconazole Intermediates
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP2789610A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  The present invention relates to a process for the purification of chiral compounds, in particular to the purification of a chiral compound of formula (XI) which may be used as intermediate for the preparation of antifungal agents, preferably posaconazole.

  本发明涉及一种用于手性化合物纯化的方法，特别是用于公式（XI）的手性化合物的纯化，该化合物可用作制备抗真菌剂的中间体，最好是泊沙康唑。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL TRIAZOLONES
  申请人：Oberhuber Michael

  公开号：US20130210833A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A process for the preparation of a chiral compound, in particular posaconazole, wherein the process comprises mixing and reacting the compounds of formula (I) Y 3 —NH 2 ; of formula (IIa) 0=C═N—Y 0 and/or of formula (IIb) and of formula (III) in a solvent in any order to obtain a reaction mixture containing a chiral compound of formula (IV) and/or formula (V).

  一种制备手性化合物的方法，特别是泊沙康唑，其中该方法包括将式(I)化合物Y3—NH2；式(IIa)0=C═N—Y0；和/或式(IIb)；以及式(III)的化合物以任意顺序混合和反应在溶剂中，以得到含有式(IV)和/或式(V)手性化合物的反应混合物。