3,5-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-D-ribitol | 577978-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-D-ribitol
• CAS: 577978-35-9
• 化学式: C₂₂H₂₄Cl₃NO₅
• 分子量: 488.795
• InChiKey: CIESNTHGUUPLFA-HSALFYBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-D-ribitol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-2,2,2-trichloroethyl-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate¹
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  探索人嘌呤核苷磷酸化酶过渡态类似物的构效关系。

  摘要：

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。

  DOI：

  10.1021/jm030145r