N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol | 577978-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
• 英文别名: rel-tert-Butyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 577978-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: FCMQBGRBDYRPRO-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4S)-2-(羟基甲基)吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了一种通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基-2-噁唑茚酮的闭环偏合成反应合成多官能度吡咯烷的新策略，以及随后对得到的吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮进行非对映选择性顺式二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43362
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了一种通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基-2-噁唑茚酮的闭环偏合成反应合成多官能度吡咯烷的新策略，以及随后对得到的吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮进行非对映选择性顺式二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43362

文献信息

• Exploring Structure−Activity Relationships of Transition State Analogues of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Andrzej Lewandowicz、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm030145r

  日期：2003.7.1

  transition state analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylase, a therapeutic target for the control of T-cell proliferation. Immucillin analogues modified at the 2'-, 3'-, or 5'-positions of the azasugar moiety or at the 6-, 7-, or 8-positions of the deazapurine, as well as methylene-bridged analogues, have been synthesized and tested for their inhibition of human purine nucleoside phosphorylase. All

  氮杂-C-核苷Immucillin-H和Immucillin-G是嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂，嘌呤核苷磷酸化酶是控制T细胞增殖的治疗靶标。已合成在氮杂嘌呤部分的2'-，3'-或5'-位或在脱氮嘌呤的6-，7-或8-位修饰的Immucillin类似物以及亚甲基桥连的类似物。并测试了它们对人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制作用。所有类似物都是较弱的抑制剂，这反映了母体imimcillins对过渡状态特征的更好捕获。
• A New Strategy for the Diastereoselective Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines
  作者：Stephen G. Pyne、Andrew S. Davis、Nicole J. Gates、Karl B. Lindsay、Minyan Tang

  DOI：10.1055/s-2003-43362

  日期：——

  This paper describes a new strategy for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines via the ring-closing metathesis ­reaction of substituted 3-allyl-4-vinyl-2-oxazolindones and sub­sequent diastereoselective cis-dihydroxylation of the resulting ­pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-ones.

  本文介绍了一种通过取代的 3-烯丙基-4-乙烯基-2-噁唑茚酮的闭环偏合成反应合成多官能度吡咯烷的新策略，以及随后对得到的吡咯并[1,2-c]噁唑-3-酮进行非对映选择性顺式二羟基化反应。