methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-trifluoromethylsulfonyl-α-L-arabinopyranoside | 101242-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-trifluoromethylsulfonyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 101242-41-5
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 504.438
• InChiKey: ZAHMCCQPSKGZDD-MIALQEHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-trifluoromethylsulfonyl-α-L-arabinopyranoside 在 钯 sodium azide 、 oxonium 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基阿拉伯糖醇
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (or 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitol) from and from as the (2R, 3R, 4S)-isomer by the synthesis of its enantiomer.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98635-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-trifluoromethylsulfonyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Conduramine B and a 'Condurithiol', useful Molecules for Studying the Inhibition of β-Xylosidases

  摘要：

  康杜拉明 B 和一种 "康杜硫醇"，即 (1S,2S,3R,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol 和 (1R,2S,3R,6R)-6-sulfanylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol, 的热重排制备而成。 二硫代碳酸酯进行热重排而制备的。胺和硫醇都是推定的 为了更接近地模拟天然底物 为了更接近天然底物，一种 N 为了更接近天然底物，我们制备了一种 N-和一种 S-伪二糖。

  DOI：

  10.1071/c97166

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。