cyclohexyl(2-hydroxyphenyl)methanone | 18066-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl-(2-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 18066-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SCVRCCQFGPWBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104–105°C
• 沸点：
  189-190 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(2-hydroxyphenyl)methanone 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(cyclohexylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of o-allylphenol. Identification of the minor products and new mechanistic proposals

  摘要：

  The photochemistry of o-allylphenol (1) in cyclohexane has been reinvestigated. Besides the previously reported cyclic ethers 2 and 3, seven additional minor photoproducts have been detected. Spectroscopic methods, coupled with independent synthesis, have allowed their identification as 2-methylbenzofuran (5), o-propylphenol (8), the epoxide 4, the dihydroxy compound 9, the cyclohexyl ether 6, o-(cyclohexylmethyl)phenol (10), and the dimer 7. Their formation is rationalized through new mechanistic pathways, which involve initial intermolecular electron and/or proton transfer between two molecules of o-allylphenol, as well as di-pi-methane rearrangement. Key intermediates appear to be radical V, carbenium ion IX, and carbene XI. This is supported by photolysis of o-allylphenyl acetate (I 1), which leads to the formation of a radical pair, followed by in cage recombination to the photo-Fries products 12 and 13 or, alternatively, diffusion of the radicals out of the solvent cage to afford the minor products 2, 5, and 6, identical to those obtained by photolysis of 1.

  DOI：

  10.1021/jo00064a016
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 cyclohexyl(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 3-Ethoxycarbonyl Quinolin-2-ones and Coumarins
  作者：Qian-Kun Zhao、Xiong Wu、Fan Yang、Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00993

  日期：2021.5.7

  A protocol of iridium catalyzed asymmetric hydrogenation of 4-alkyl substituted 3-ethoxycarbonyl quinolin-2-ones and coumarins has been reported, providing a wide range of chiral dihydroquinolin-2-ones and dihydrocoumarins in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 28 000). This efficient protocol was successfully applied for the synthesis of

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。
• 一种酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105152830B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明公开了一种酮类化合物的合成方法，将醛类化合物和环烷烃混合或溶于有机溶剂中，在微波辐射及自由基引发剂存在的条件下于140‑180℃反应制得目标产物酮类化合物，该合成方法中的反应方程式为：，其中R1为苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或羟基中的一种或多种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，n为1‑4之间的整数，自由基引发剂为过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物或过氧化二异丙苯，有机溶剂为烷烃或苯。本发明所公开的合成方法具有原料廉价易得、原子经济性好、底物适用范围广等优势，适合于工业化生产。
• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。
• One-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a sequential Pd-catalyzed Heck reaction and intramolecular cyclization
  作者：Yulin Tian、Jianguo Qi、Chenbin Sun、Dali Yin、Xiaojian Wang、Qiong Xiao

  DOI：10.1039/c3ob41680a

  日期：——

  An efficient, one-pot synthesis of 4-methylisoquinolines via a cascade Pd-catalyzed Heck reaction, intramolecular cyclization and isomerization has been developed. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have been obtained in good yields.

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。