methyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylate | 88704-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: 2-cyano-3t-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester；2-cyano-3-(2-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester；2-Cyan-3t-(2-nitro-phenyl)-acrylsaeure-methylester；2-Cyan-3-(2-nitro-phenyl)-acrylsaeure-methylester；2-Nitro-α-cyan-zimtsaeure-methylester；methyl (2E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 88704-86-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: LJIGRDXCIMUCHL-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  405.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到甲基2-氨基-3-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives via Reductive Cyclization of Nitro and Cyano Groups Induced by Low-valent Titanium

  摘要：

  通过四氯化钛/锌促进的硝基氰基烯烃的分子内还原环化反应，成功实现了一系列2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物的简便且高效的合成，产率良好。

  DOI：

  10.1039/a800588e

文献信息

• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• <i>aza</i>-Wittig Reaction with Nitriles: How Carbonyl Function Switches from Reacting to Activating
  作者：Hamidulla B. Tukhtaev、Konstantin L. Ivanov、Stanislav I. Bezzubov、Dmitry A. Cheshkov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04135

  日期：2019.2.15

  ketone) in aza-Wittig reactions. To demonstrate the synthetic utility of the obtained iminophosphazenes as N,N-binucleophiles, their transformations into pyrrole-fused systems, pyrrolo[1,2-a]imidazoles and pyrrolo[1,2-a][1,3]diazepines, were carried out.

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。
• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010051620A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  This invention provides compounds of formula 1, having the structure 1 which are useful as inhibitors of protein tyro sine kinase and are antiproliferative agents.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，这些化合物可作为蛋白酪氨酸激酶的抑制剂，是抗增殖剂。
• Engineering cellulose into water soluble poly(protic ionic liquid) electrolytes in the DBU/CO₂/DMSO solvent system as an organocatalyst for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Yuqing Shen、Chaoping Yuan、Xianyi Zhu、Qin Chen、Shenjun Lu、Haibo Xie

  DOI：10.1039/d1gc03148a

  日期：——

  in the fields of polymer science, energy storage devices and catalysis. Herein, linear water soluble cellulosic poly(protic ionic liquid) (CPIL) electrolytes were facilely and atom economically prepared after the dissolution of cellulose in the newly developed DBU/CO2/DMSO solvent system, followed by the simple addition of succinic anhydride under mild conditions. The DBU not only participated in the

  聚电解质的简便设计和制备是高分子科学、储能器件和催化领域的前沿课题。在此，将纤维素溶解在新开发的 DBU/CO 2 中后，可以轻松且原子经济地制备线性水溶性纤维素聚（质子离子液体）（CPIL）电解质/DMSO 溶剂系统，然后在温和条件下简单添加琥珀酸酐。DBU 不仅作为溶剂组分参与纤维素的溶解，而且作为纤维素与琥珀酸酐酰化反应的有机催化剂，以及目标 CPIL 电解质中的阳离子组分。对反应进行了优化，并研究了反应条件对CPILs化学和物理性质的影响。然后，作为概念证明，CPIL 电解质水溶液成功用作 Knoevenagel 缩合反应的催化反应介质。发现反应开始时是均相的，随着反应的进行，产物会从介质中沉淀出来，从而提供令人满意的过滤产率，范围从 56.7% 到 93.8%。CPIL水溶液的溶液性质主要是为了深入了解催化机理，提出了CPILs的协同催化机理，反应以亲核加成反应开始，然后是脱水反应快。最后，还主要针对
• [EN] TRICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE PROTEINE KINASE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001047892A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  This invention provides compounds of formula (1) which are useful as inhibitors of protein tyrosine kinase and are antiproliferative agents.

  本发明提供了一种式子为(1)的化合物，它们可用作蛋白酪氨酸激酶的抑制剂并具有抗增殖作用。