1-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethanone | 99233-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 2'-Bromo-2-hydroxyacetophenone
• CAS: 99233-20-2
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: XQQOSELNMBYWBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethanone 在 chromium(VI) oxide 、 copper(I) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 氯尼达明
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [5 + 2] Annulation of Vinylethylene Carbonates with Barbiturate-Derived Alkenes

  摘要：

  A palladium/XantPhos-catalyzed [5 + 2] annulation of VECs with electron-deficient alkenes having an isolated carbon-carbon double bond has been developed to afford spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. This study provides an expedient assembly of biologically interesting spirobarbiturate-tetrahydrooxepines. The easy scalability and versatile transformability of the reaction products were also exhibited.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02508

文献信息

• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• Pd-Catalyzed Enantio- and Regioselective Formation of Allylic Aryl Ethers
  作者：Jianing Xie、Wusheng Guo、Aijie Cai、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03247

  日期：2017.12.1

  A general methodology for the synthesis of enantioenriched tertiary allylic aryl ethers through Pd-catalyzed decarboxylative reactions of vinyl cyclic carbonates and phenols is presented. Switching of the regioselectivity toward the formation of linear products by a judicious choice of the ligand is also reported.

  提出了通过Pd催化乙烯基环碳酸酯和苯酚的脱羧反应合成对映体富集的叔烯丙基芳基醚的一般方法。还报道了通过明智地选择配体将区域选择性向线性产物形成的转换。
• Enantioselective Silver-Catalyzed Cascade Synthesis of Fused Lactone and Lactam Oxazolines
  作者：Raquel de la Campa、Rubén Manzano、Paul Calleja、Sam R. Ellis、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02383

  日期：2018.10.5

  A new and highly stereoselective cascade reaction between isocyanoacetate esters and α-hydroxy and α-amino ketones has been developed. A cinchona alkaloid derived aminophosphine/silver(I) catalyst complex promoted the reaction and enabled the ready synthesis of fused bicyclic γ-lactone and γ-lactam oxazolines with high enantiocontrol (up to 99% ee).

  已经开发了异氰酸酯与α-羟基和α-氨基酮之间的新型且高度立体选择性的级联反应。金鸡纳生物碱衍生的氨基膦/银（I）催化剂配合物可促进反应，并能快速合成具有高对映体控制度（最高ee为99％）的稠合双环γ-内酯和γ-内酰胺基恶唑啉。
• Green organocatalytic α-hydroxylation of ketones
  作者：Errika Voutyritsa、Alexis Theodorou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c6ob00036c

  日期：——

  An efficient and green method for the α-hydroxylation of substituted ketones has been developed.

  已开发出一种高效且绿色的方法，用于对取代酮进行α-羟基化。