(E/Z)-methyl 3-(benzylamino)acrylate | 14376-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-methyl 3-(benzylamino)acrylate
• 英文别名: methyl 3-(benzylamino)acrylate；Methyl 3-(benzylamino)prop-2-enoate；methyl 3-(benzylamino)prop-2-enoate
• CAS: 14376-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IADOKSUKWXGOJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-methyl 3-(benzylamino)acrylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-(羟基甲基)-1-(苯基甲基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的简短合成。

  摘要：

  使用（i）6-溴吡啶酮与溴的N-选择性烷基化和（ii）内酰胺的Pd（0）介导的分子内α-芳基化作为实现快速组装三环核骨架的关键步骤，完成了外消旋胱氨酸的合成。羽扇豆生物碱。

  DOI：

  10.1039/b405275g
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(E/Z)-methyl 3-(benzylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Aminoenylesters. I. A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidines by Heterocyclic Annelation Reactions of Aminoenylesters with Primary Amines and Acetaldehyde.

  摘要：

  氨基烯丙酸酯 3 通过甲基丙酸酯 (1) 与初级胺 2 反应制得，随后与初级胺 2 和乙醛反应，生成了 1, 2, 3, 4-四氢嘧啶 4。这提供了一种新的杂环封合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1117

文献信息

• Development of small-molecule P-gp inhibitors of the N-benzyl 1,4-dihydropyridine type: Novel aspects in SAR and bioanalytical evaluation of multidrug resistance (MDR) reversal properties
  作者：Christiane Baumert、Marianne Günthel、Sören Krawczyk、Marc Hemmer、Tom Wersig、Andreas Langner、Joséf Molnár、Hermann Lage、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.041

  日期：2013.1

  Novel series of N-benzyl 1,4-dihydropyridines have been prepared by facile syntheses. All relevant substituents of the molecular scaffold have been varied. The resulting compounds were biologically evaluated as P-glycoprotein (P-gp) inhibitors. Substitutions of the N-benzyl residue favour biological activity beside respective 3-ester functions. Most active compounds were further evaluated as multidrug

  通过容易的合成已经制备了新系列的N-苄基1，4-二氢吡啶。分子支架的所有相关取代基均已改变。所得化合物作为P-糖蛋白（P-gp）抑制剂进行了生物学评估。N-苄基残基的取代除了各自的3-酯功能之外还有利于生物活性。进一步评估了大多数活性化合物作为多药耐药性（MDR）调节剂，以恢复不同柔红霉素应用的细胞毒性。
• Organocatalyzed regioselective and enantioselective synthesis of 1,4- and 1,2-dihydropyridines
  作者：Truong-Giang Le、Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Isabelle Chataigner、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1080/00397911.2020.1778034

  日期：2020.9.1

  first examples of asymmetric organocatalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines, affording enantioselective access to and partially solving regioselectivity challenges in the synthesis of dihydropyridines. We demonstrate that through modification of organocatalysts both 1,2- and 1,4-dihydropyridines (1,2- and 1,4-DHPs) can be obtained with high regioselectivity (ratio of 1,2-DHP/1,4-DHP from 95/5 to 0/100)

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要
• Organocatalyzed synthesis and biological activity evaluation of hybrid compounds 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Hoai-Thu Pham、James P. Martin、Truong-Giang Le

  DOI：10.1080/00397911.2020.1757717

  日期：2020.6.17

  pharmaceutical compounds. Dihydropyridines are well-known moieties in compounds that have analgesic, fungicidal, and antibacterial activities and 4H-pyran structures are populous in compounds with antibacterial and anti-cancer potential; exploiting the biological activities of both 1,4-dihydropyridines and 4H-pyran moieties through the exploration of hybrid compounds featuring combinations of these two

  摘要 1,4-二氢吡啶和4H-吡喃衍生物是各种药物化合物中常见且重要的结构。二氢吡啶是化合物中众所周知的部分，具有镇痛、杀真菌和抗菌活性，4H-吡喃结构在具有抗菌和抗癌潜力的化合物中很常见；通过探索具有这两种杂环官能团组合的杂化化合物来利用 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃部分的生物活性是一个有趣的研究途径。在这项研究中，我们开发了在有机催化条件下产生的新型 1,4-二氢吡啶和 4H-吡喃杂化化合物，并评估了它们对 KB 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒活性。图形概要
• A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives promoted by Ca(OTf)2
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Pyare Lal Saini、Abhishek Pareek、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.098

  日期：2016.5

  A facile one-pot domino reaction for the stereoselective synthesis of acryl derivatives has been reported using alkaline earth catalyst [Ca(OTf)2]. Initially aryl amine reacts with ethyl propiolate to form β-enamino ester which further reacts with aryl aldehyde and indole in the presence of Ca(OTf)2 to give indolyl acrylates. It is interesting to note that in the absence of indole the reaction leads

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。
• Multi-Component Reaction of Amines, Alkyl Propiolates, and Ninhydrin: An Efficient Protocol for the Synthesis of Tetrahydro-dihydroxy-oxoindeno[1,2-<i>b</i>]pyrrole Derivatives
  作者：Javad Azizian、Farhad Hatamjafari、Ali Reza Karimi、Masoud Shaabanzadeh

  DOI：10.1055/s-2006-926327

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of a series of tetrahydrodihydroxy-oxoindeno[1,2-b]pyrrole from simple primary amines, alkyl propiolates, and ninhydrin was developed. The key step in the synthesis is an efficient three-component reaction of an amine with an alkyl propiolate to give a 3-amino acrylate derivative, which then reacts with ninhydrin.

  开发了一种从简单的伯胺、丙醇烷基酯和茚三酮合成一系列四氢二羟基-氧代茚并[1,2-b]吡咯的新方案。合成的关键步骤是胺与丙炔酸烷基酯的高效三组分反应，生成 3-氨基丙烯酸酯衍生物，然后与茚三酮反应。