(E)-methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate | 117133-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate；3t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-acrylic acid methyl ester；3t-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyan-acrylsaeure-methylester；methyl (2E)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate；methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 117133-77-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: IUOSQCONBLAUEC-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3,4-trans-4,5-trans-2-amino-3-cyano-1,3-dimethyloxycarbonyl-4,5-di(3,4-methylenedioxyphenyl) cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa促进的亚芳基氰乙酸酯的新型环二聚化

  摘要：

  研究了SmI 2诱导的芳基氰基乙酸酯的分子间还原偶联反应。X射线证实了环二聚产物的构型，并提出了可能的反应机理。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10157-5
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)-methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrouracils Spiro-Fused to Pyrrolidines: Druglike Molecules Based on the 2-Arylethyl Amine Scaffold

  摘要：

  本文描述了一种合成小规模二氢嘧啶并环融合到吡咯烷上的化合物库的方法。这些化合物由β-芳基吡咯烷合成，产物中含有2-芳基乙胺部分，这是一种在中枢神经系统活性化合物中常见的结构特征。β-芳基吡咯烷通过包括Knoevenagel缩合反应、1,3-偶极环加成反应和腈还原反应的三步法合成。

  DOI：

  10.3390/molecules15042269

文献信息

• Synthetic studies on O-heterocycles via cycloadditions. Part 2. Adducts from styrene oxides
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19900000159

  日期：——

  The styrene oxides (14) and (15), bearing electron-withdrawing functions, readily undergo thermal and photochemical (triplet sensitised) dipolar cycloadditions with simple electron-deficient olefins, regioselectively in the case of methyl acrylate. However, cycloadditions with 5-arylbutenolides as dipolarophiles, required for lignan synthesis, could not be effected in significant yield. A new short

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。
• Reaction of <i>(E)</i>-3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2- Cyanoacryloyl Chloride with Nucleophilic Reagents Containing Nitrogen and Sulfur
  作者：S. A. Shiba、A. K. El-Ziaty、N. K. El-Aasar、H. A. Al-Saman

  DOI：10.1080/10426500903176547

  日期：2010.7.30

  (E)-3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacryloyl chloride was reacted with nucleophilic reagents containing nitrogen and sulfur to give new acryloyl amides, imides, thioesters, and heterocyclic systems. Some of these products showed moderate activities against antibacterial and antifungal agents. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  (E)-3-(苯并[d][1,3]二氧六环-5-基)-2-氰基丙烯酰氯与含氮和硫的亲核试剂反应，得到新的丙烯酰胺、酰亚胺、硫酯和杂环体系。其中一些产品对抗菌剂和抗真菌剂显示出中等活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Condensation polymer containing the residue of a benzodioxylmethine compound and shaped articles produced therefrom
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0322187A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  Composition useful for molding into articles such as food containers, beverage bottles, cured structural plastics and the like comprising molding grade linear or unsaturated polyester or polycarbonate having reacted therewith or copolymerized therein the residue of one or more benzodioxylmethine compounds having the formula: wherein R¹ is cyano, carboxy, alkenyloxycarbonyl or an unsubstituted or substituted alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl or aryloxycarbonyl radical; R² is one of the groups specified for R¹ or an unsubstituted or substituted aryl, carbamoyl, alkanoyl, cycloalkanoyl, aroyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl or heterocyclic aryl radical; R³ is hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl or aryl radical; R⁴ is hydrogen, alkyl, alkoxy, or halogen; n is 1 or 2; and X is an unsubstituted or substituted methylene or ethylene radical; provided the benzodioxolyl­methine compound bears at least one substituent that is reactive with one of the monomers from which the condensation polymer is derived, said benzodioxyl­methine residue absorbing radiation in the range of about 250 nm to 390 nm and being nonextractable from said polymer and stable under polymer processing conditions. The benzodioxylmethine residues are present in the polymer as an integral part of the polymer chain and absorb ultraviolet radiation in the range of about 250 to about 390 nm. The residues are non-­extractable from the polymer and stable at the conditions at which the polymers are manufactured and processed.

  可用于模塑食品容器、饮料瓶、固化结构塑料等物品的组合物，该组合物由模塑级线性或不饱和聚酯或聚碳酸酯组成，与之反应或共聚的一种或多种苯并二氧甲基化合物的残余物具有以下式子： 其中 R¹ 是氰基、羧基、烯氧羰基或未取代或取代的烷氧羰基、环烷氧羰基或芳氧羰基； R² 是 R¹ 所指的基团之一或未取代或取代的芳基、氨基甲酰基、烷酰基、环烷酰基、芳基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基或杂环芳基； R³ 是氢或未取代或取代的烷基、环烷基或芳基； R⁴ 是氢、烷基、烷氧基或卤素； n 是 1 或 2；以及 X 是未取代或取代的亚甲基或乙烯基；条件是苯并二氧代甲基化合物含有至少一个取代基，该取代基可与缩聚聚合物来源的单体之一反应，所述苯并二氧代甲基残基可吸收约 250 纳米至 390 纳米范围内的辐射，且不可从所述聚合物中提取，并在聚合物加工条件下保持稳定。 苯并二噁烷基甲烷残留物作为聚合物链的组成部分存在于聚合物中，可吸收约 250 纳米至约 390 纳米范围内的紫外线辐射。残留物无法从聚合物中提取，并且在聚合物生产和加工条件下保持稳定。
• Dornow et al., Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 445,447
  作者：Dornow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lohaus; Gall, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 517, p. 278,284
  作者：Lohaus、Gall

  DOI：——

  日期：——