2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂 | 2286-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂
• 中文别名: 乙基阿尔法-氰基-3,4-甲基亚乙基二氧肉桂酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 2286-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00440976
• 分子量: 245.235
• InChiKey: RYGTWDAUOUMNRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  397.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂 在 1-n-butyl-3-methylimidazolium borohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-丁基-1-甲基咪唑啉硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]）-一种选择性还原活化共轭烯烃中碳-碳双键的新型还原剂

  摘要：

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.110
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-(3',4'-methylenedioxy-1'-phenyl)acrylic acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Francis, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Antitumor activity of novel pyridine, thiophene and thiazole derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Al-Said

  DOI：10.1007/s12272-012-0603-z

  日期：2012.6

  5-dimethoxyacetophenone. A number of novel pyridines 2a–j, 3, 4, thiophenes 5–9 and thiazoles 10–12 were prepared by using the hydrazide-hydrazone derivative 1 as a starting material. The structure of the newly synthesized compounds was characterized by elemental analyses, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectral data. All the target compounds were subjected to in vitro antitumor activity against Ehrlich Ascites Carcinoma

  摘要 以氰基乙酸酰肼与2,5-二甲氧基苯乙酮反应制得2-氰基-N'-[1-(2,5-二甲氧基苯基)]亚乙基乙酰肼1。通过使用酰肼 - 腙衍生物 1 作为起始材料，制备了许多新型吡啶 2a-j、3、4、噻吩 5-9 和噻唑 10-12。新合成化合物的结构通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据表征。所有目标化合物均具有抗艾氏腹水癌（EAC）细胞的体外抗肿瘤活性。与参考药物 IC50 值 (68.99 μM) 相比，化合物 2j 和 6 显示出更高的活性，IC50 值 (54.54, 61.57 μM) 为 8，而化合物 5 的活性几乎与阿霉素 (CAS 23214-92-8) 一样。
• Cobalt(II) Chloride Hexahydrate-Diisopropylamine Catalyzed Mild and Chemoselective Reduction of Carboxylic Esters with Sodium Borohydride
  作者：Arumugam Sudalai、Arun Jagdale、Abhimanyu Paraskar

  DOI：10.1055/s-0028-1083353

  日期：2009.2

  The cobalt-catalyzed reduction of unsaturated α-cyano carboxylic esters using sodium borohydride (NaBH4) leads to the corresponding saturated cyano alcohols in high yields. In particular, the new catalytic system cobalt(II) chloride-diisopropylamine in combination with NaBH4 showed excellent activity in the chemoselective reduction of a variety of carboxylic esters to their corresponding alcohols in

  使用硼氢化钠（NaBH 4）进行钴催化的不饱和α-氰基羧酸酯的还原反应，可以以高收率得到相应的饱和氰基醇。尤其是，新的催化体系氯化钴（II）-氯化二异丙胺与NaBH 4结合后，在温和条件下，以良好或优异的收率将多种羧酸酯化学选择性还原为相应的醇，均显示出优异的活性。 还原-胺-催化-酯-醇
• On-Column Solvent-Free Oxidative Cleavage Reactions of Vicinal Diols by Silica Gel and Paraperiodic Acid: Application to In-Situ Sequential Oxidation and Knoevenagel Reactions
  作者：Saada C. Dakdouki、Didier Villemin、Nathalie Bar

  DOI：10.1002/ejoc.201101329

  日期：2012.2

  An on-column solvent-free oxidative cleavage reaction of vicinal diols by paraperiodic acid supported on silica gel at room temperature is described. The resulting pure carbonyl compounds are prepared in good to excellent yields with short reaction times. The cleavage reactions proceed under mild conditions, which avoids further cyclization reactions of the product dialdehydes. This method is also

  描述了室温下由硅胶负载的对高碘酸对邻二醇进行无溶剂氧化裂解反应。得到的纯羰基化合物以良好至极好的收率和较短的反应时间制备。裂解反应在温和条件下进行，避免了产物二醛的进一步环化反应。该方法还用于顺序氧化和 Knoevenagel 反应，通过在氧化铝和硅胶的混合床上使用对高碘酸以良好的收率制备缩合产物。
• Synthesis of Ethyl α-Cyanocinnamates Catalyzed by Al₂O₃–OK Solid Base
  作者：Tong-Shou Jin、Jun-Jie Guo、Hui-Min Liu、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-120016322

  日期：2003.1.4

  Abstract Condensation of ethyl cyanoacetate with aromatic aldehydes catalyzed by Al2O3–OK solid base in ethanol results ethyl α-cyanocinnamates in 80–99% yields.

  摘要 在乙醇中的 Al2O3-OK 固体碱催化下，氰基乙酸乙酯与芳香醛缩合得到 α-氰基肉桂酸乙酯，产率为 80-99%。