2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈 | 61912-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4-phenyl-3-butenenitrile；4-phenyl-2-hydroxy-3-butenenitrile
• CAS: 61912-03-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FJMOXBHYSJFRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: carbon disulfide (75-15-0))
• 沸点：
  368.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈 在 (η(6)-benzene)chloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]ruthenium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  （η6-芳烃）卤化（二齿膦）钌（II）配合物对氰醇进行无受体和无碱脱氢

  摘要：

  在酰基氰化物的合成中首次证明了钌在无受体和无碱条件下对氰醇的脱氢作用。与热力学上优选的氰化氢消除相反，氰醇的脱氢可以用钌（II）二齿膦配合物动力学控制。关于催化活性和选择性，研究了芳烃，膦配体和抗衡阴离子的作用。通过用实验观察到的[（alkoxide）Ru]络合物消除β-氢化物可以发生选择性脱氢。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700786
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-trimethylsilanyloxy-but-3-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  催化的理想组合：高反应性和可回收的三氟甲磺酸scan （III）催化的氰基甲硅烷基化反应羰基化合物 在离子液体中

  摘要：

  镧系三氟甲磺酸酯的催化活性，特别是 三氟甲磺酸，[bmim] [SbF 6 ]急剧增加，允许各种醛类 和 酮类具有高达48 000 mol h -1的周转频率，总周转数为100 000。

  DOI：

  10.1039/b900254e

文献信息

• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• A magnetic nanoparticle catalyzed eco-friendly synthesis of cyanohydrins in a deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Zahra Rahimi、Masoumeh Alipour

  DOI：10.1039/c5ra06176h

  日期：——

  Magnetic Fe3O4 nanoparticles in deep eutectic solvents (DESs) have been regard as excellent catalysts for highly efficient cyanosilylation of various aldehydes and epoxides using trimethylsilyl cyanide TMSCN in high yields with excellent selectivity. Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a catalyst for the preparation of a wide variety of cyanohydrins (α-hydroxy nitriles and β-hydroxy

  在低共熔溶剂（DES）中的磁性Fe 3 O 4纳米粒子已被视为出色的催化剂，可使用三甲基甲硅烷基氰化物TMSCN高产率，高选择性地对各种醛和环氧化物进行高效氰基硅烷化。合成了Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作催化剂，用于在容易获得的尿素-氯化胆碱深度低共熔溶剂DES中制备各种氰醇（α-羟基腈和β-羟基腈），这是最有希望的对环境有益的，具有成本效益的绿色溶剂。磁性DES在非常温和的反应条件下运行，可以很容易地回收利用，而不会显着降低其催化活性。
• Mechanism-Based Inactivation of Human Cytochrome P450 3A4 by Two Piperazine-Containing Compounds
  作者：Amanda K. Bolles、Rina Fujiwara、Erran D. Briggs、Amin A. Nomeir、Laura Lowe Furge

  DOI：10.1124/dmd.114.060459

  日期：2014.12

  Human cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) is responsible for the metabolism of more than half of pharmaceutic drugs, and inactivation of CYP3A4 can lead to adverse drug-drug interactions. The substituted imidazole compounds 5-fluoro-2-[4-[(2-phenyl-1 H -imidazol-5-yl)methyl]-1-piperazinyl]pyrimidine (SCH 66712) and 1-[(2-ethyl-4-methyl-1 H -imidazol-5-yl)methyl]-4-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]piperazine (EMTPP) have been previously identified as mechanism-based inactivators (MBI) of CYP2D6. The present study shows that both SCH 66712 and EMTPP are also MBIs of CYP3A4. Inhibition of CYP3A4 by SCH 66712 and EMTPP was determined to be concentration, time, and NADPH dependent. In addition, inactivation of CYP3A4 by SCH 66712 was shown to be unaffected by the presence of electrophile scavengers. SCH 66712 displays type I binding to CYP3A4 with a spectral binding constant ( K s) of 42.9 ± 2.9 µ M. The partition ratios for SCH 66712 and EMTPP were 11 and 94, respectively. Whole protein mass spectrum analysis revealed 1:1 binding stoichiometry of SCH 66712 and EMTPP to CYP3A4 and a mass increase consistent with adduction by the inactivators without addition of oxygen. Heme adduction was not apparent. Multiple mono-oxygenation products with each inactivator were observed; no other products were apparent. These are the first MBIs to be shown to be potent inactivators of both CYP2D6 and CYP3A4.

  人细胞色素P450 3A4（CYP3A4）负责代谢超过一半的药物，CYP3A4的失活可能导致不良的药物-药物相互作用。先前已鉴定出取代咪唑化合物5-氟-2-[4-[(2-苯基-1H-咪唑-5-基)甲基]-1-哌嗪基]嘧啶（SCH 66712）和1-[(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪（EMTPP）为CYP2D6的基于机制的失活剂（MBI）。本研究显示，SCH 66712和EMTPP同样是CYP3A4的MBI。SCH 66712和EMTPP对CYP3A4的抑制作用被确定为浓度、时间和NADPH依赖性的。此外，SCH 66712对CYP3A4的失活作用在存在亲电子清除剂的情况下不受影响。SCH 66712显示出I型结合到CYP3A4，光谱结合常数（Ks）为42.9 ± 2.9 µM。SCH 66712和EMTPP的分区比分别为11和94。全蛋白质质谱分析揭示了SCH 66712和EMTPP与CYP3A4的1:1结合化学计量比，以及与失活剂结合的质量增加，且没有氧的添加。血红素加合物不明显。观察到每个失活剂的多个单氧化产物；没有其他产物明显。这些是首次被证明对CYP2D6和CYP3A4都有强失活作用的MBI。
• Titanium-Catalyzed Cyano-Borrowing Reaction for the Direct Amination of Cyanohydrins with Ammonia
  作者：Qing-Hua Li、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Wan-Fang Li、Li-Qing Ren、Qian Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03194

  日期：2019.10.18

  intermedia in organic chemistry. Herein, the direct amination of cyanohydrins with the partner of ammonia to synthesis N-unprotected α-aminonitriles is developed. The reaction proceeds via titanium-catalyzed cyano-borrowing reaction, which features high atom economy and simple operation. A broad range of ketone or aldehyde cyanohydrins was tolerated with ammonia, and the N-unprotected α-aminonitriles were

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。
• Alkali Salt of L-Proline as an Efficient and Practical Catalyst for the Cyanosilylation of a Wide Variety of Carbonyl Compounds Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910802431149

  日期：2009.2.9

  Abstract The alkali salt of L-proline was demonstrated to be an efficient and practical catalyst for the cyanosilylation of a wide variety of simple and functionalized carbonyl compounds under solvent-free conditions. The reactions proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding cyanohydrins in good to excellent yields.

  摘要 L-脯氨酸的碱金属盐被证明是一种有效且实用的催化剂，可用于在无溶剂条件下对多种简单和官能化的羰基化合物进行氰基硅烷化。反应在室温下顺利进行，以良好至极好的收率提供相应的氰醇。