(E)-4-(2-trifluoromethylphenyl)but-3-en-2-one | 76293-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-trifluoromethylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Trifluoromethylphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 76293-37-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: DNMFDFHJWALWGN-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-trifluoromethylphenyl)but-3-en-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (3aα,4α,7aα)-3-cyano-3a,4,7,7a-tetrahydro-6,7a-dimethyl-4-<2-(trifluoromethyl)phenyl>isoxazolo<5,4-b>pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides with 1,4-dihydropyridines and conformational analysis of isoxazolo[5,4-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a036
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.6%的产率得到(E)-4-(2-trifluoromethylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇-姜黄素杂种的开发作为潜在的炎症性肺疾病治疗剂

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是危重患者急性呼吸衰竭的主要原因。已证实白藜芦醇和姜黄素具有有效的抗炎功效，但其临床应用受到其代谢不稳定的限制。此处，一系列白藜芦醇和姜黄素的单羰基类似物（的MCA）杂交种设计和高效的羟醛构建策略合成，然后筛选抗炎活性在体外和体内。结果表明，大多数类似物有效抑制了LPS诱导的IL-6和TNF-α的产生。五个类似物a9，a18，a19，a20和a24以剂量依赖的方式表现出出色的抗炎活性以及低毒性体外。结构活性关系研究表明，苯环对位的吸电子基团和苯环对位的甲氧基（OCH 3）对消炎活性很重要。最有希望的化合物a18降低LPS诱导的TNF-α，IL-6，IL-12和IL-33 mRNA表达。此外，在体内小鼠模型中，a18显着保护免受LPS诱导的急性肺损伤。白藜芦醇和MCA杂种的研究可以为炎症性疾病的治疗带来见识，化合物a18可以作为抗ALI药物开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.033

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Oxidation–Aldol/Henry Reaction of Benzylic ­Amines to α,β-Unsaturated Methyl Ketone/Nitro Compounds
  作者：Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng、Jia Liu、Xiao-Rui Zhu、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0033-1338986

  日期：——

  of α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds from benzylic amines through an oxidation–aldol/Henry reaction is reported. The reaction proceeded well by using MCPBA as oxidant and CuCl2·2H2O as catalyst. A variety of functionalized α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds were assembled in moderate yields by application of this catalytic one-pot reaction.

  报道了一种通过氧化-羟醛/亨利反应从苄胺中合成 α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物的新型一锅法。以MCPBA为氧化剂，CuCl2·2H2O为催化剂，反应进行得很好。通过应用这种催化一锅反应，以中等产率组装了各种功能化的α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物。
• Dehydrozingerone Inspired Discovery of Potential Broad-Spectrum Fungicidal Agents as Ergosterol Biosynthesis Inhibitors
  作者：Xiangmin Song、Xinyue Zhu、Ting Li、Cai Liang、Meng Zhang、Yu Shao、Jun Tao、Ranfeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04231

  日期：2019.10.16

  were synthesized, and their fungicidal activities and action mechanism against Colletotrichum musae were evaluated. The bioassay result showed that most compounds exhibited excellent fungicidal activity in vitro at 50 μg mL–1. Compounds 13, 16, 18, 19, and 27 exhibited broad-spectrum fungicidal activity; especially, compounds 19 and 27 were found to have more potent fungicidal activity than azoxystrobin

  一系列脱氢姜油酮衍生物的合成，和它们的杀真菌活性和对抗作用机理炭疽病musae进行评价。生物测定结果表明，大多数化合物在50μgmL –1的体外显示出优异的杀真菌活性。化合物13，16，18，19，和27显示出广谱的杀真菌活性; 特别地，发现化合物19和27比嘧菌酯具有更强的杀真菌活性。化合物19和27的EC 50值相对于茄子枯萎病菌分别为0.943和0.161μgmL –1。此外，化合物27对米黄单胞菌（Panthomonas oryzae） PV显示出显着的体外杀菌活性。米曲霉，用EC 50值的11.386微克毫升-1，它的疗效（49.64％）和对水稻白叶枯病保护效果（51.74％）（分别为42.90％，40.80％）为等同于菌素的。化合物27还可以在体内有效控制灰霉病（87.10％，200μgmL –1）和水稻鞘枯病（100％，200μgmL –1 ; 82.89％，100μgmL
• A Simple Protocol from Benzalacetones to 1,1,1-Trifluoro-2,5-diketones and 2-(Trifluoromethyl)furans by Reductive Trifluoroacetylation
  作者：Tianyuan Zhang、Chunchao Xie、Hiroto Sakata、Konomi Nakajima、Tatsuya Shimoyama、Tomohiro Watanabe、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1002/ejoc.202000160

  日期：2020.4.23

  protocol from aromatic conjugated ketones to 1,1,1‐trifluoro‐2,5‐diketones and 2‐(trifluoromethyl)furans was developed through magnesium‐promoted reductive trifluoroacetylation and acid‐facilitated deacetalization in moderate to high yields with good substrate tolerance. Two kinds of trifluoromethylated compounds were selectively synthesized by control of reaction conditions, respectively.

  通过镁促进的还原性三氟乙酰化反应和酸促进的脱缩醛反应，开发了一种简单的两步方案，从芳族共轭酮到1,1,1-三氟-2,5-二酮和2-（三氟甲基）呋喃良好的基材耐受性。通过控制反应条件分别选择性地合成了两种三氟甲基化化合物。
• Copper-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxy ketones or nitriles with aldehydes: chemo- and stereoselective access to (E)-enones and (E)-acrylonitriles
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01198e

  日期：——

  Under the mild and weakly basic conditions, competitive Cannizzaro-type reaction of benzaldehydes and side reactions of base-sensitive functional groups can be effectively suppressed, which show synthetic advantages of this reaction compared to classic aldol reactions. The synthetic potential of this reaction is further demonstrated by the one-step synthesis of biologically active quinolines and 1,8-naphthyridine

  报道了铜催化的β-羟基酮或腈与醛的转移醇醛式反应，这使得化学和立体选择性地接近（E）-α，β-不饱和酮和（E）-丙烯腈。建议原位铜（I）促进β-羟基酮或腈的逆向羟醛缩合反应的关键步骤，以生成反应性铜（I）烯醇盐或氰甲基中间体，随后发生醛缩醛与醛缩合以生成产物。该反应在6.0 mol％NaO t存在下，使用1.2 mol％Cu（IPr）Cl（IPr表示1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）作为催化剂Bu助催化剂在室温或70°C下。一系列的芳基和杂芳基醛以及丙烯醛与可耐受的许多有用的官能团相容。在温和的弱碱性条件下，苯甲醛的竞争性Cannizzaro型反应和碱敏感官能团的副反应可以得到有效抑制，与经典的羟醛反应相比，该反应具有合成优势。该反应的合成潜力通过具有极高收率（高达91％）的生物活性喹啉和1,8-萘啶的一步合成得到了进一步证明。最后，在逆醛醇/醛醇两阶段机理的背景下，使用
• Aminoacetonitrile derivatives and their use for controlling parasites
  申请人：Ducray Pierre

  公开号：US20050033081A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to compounds of the general formula (I), in which R 1 , R 2 , X, Ar 1 and Ar 2 are as defined in claim 1, and to any enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are particularly suitable for controlling parasites in warm-blooded animals.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、X、Ar1和Ar2如权利要求1所定义，以及其任何对映体。这些活性成分具有优良的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物的寄生虫。

表征谱图