N-benzyl-2,2-dichloroacetamide | 6063-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-dichloroacetamide；Dichloroacetylbenzylamid；N-benzyldichloracetamide；dichloro-acetic acid benzylamide；Dichlor-essigsaeure-benzylamid；Dichloracetyl-benzylamin
• CAS: 6063-50-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD01124802
• 分子量: 218.083
• InChiKey: FVSBKXQDYFGZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 - 96°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dichloroacetamide 在 aluminum oxide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyl-3,3-dimethyl-4-morpholinodihydro-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of α-Morpholinoamides from α,α-Dichloroacetamides

  摘要：

  Dichloroacetamides, on heating with benzotriazole, morpholine, and triethylamine, produce, in a one-pot reaction, alpha-benzotriazolyl-alpha-morpholinoacetamides 4a,b. Intermediates 4a and 4b react with nucleophiles such as allylsilanes, silyl ethers, and organozinc reagents to afford diverse alpha-morpholinoamides.

  DOI：

  10.1021/jo020335u
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dichloro-acetimidoyl chloride 在 水 作用下， 生成 N-benzyl-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Jostes; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 345, p. 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• One-pot Conversion of <b><i>t</i></b>-Butyl Carbamates to Amides with Acyl Halide-Methanol Mixtures
  作者：Abdesslame Nazih、Denis Heissler

  DOI：10.1055/s-2002-19803

  日期：——

  Acyl halide-methanol mixtures are efficient reagents for the one-pot transformation of t-butyl carbamates into amides. This transformation can be carried out in the presence of a benzyloxycarbonyl group.

  酰卤-甲醇混合物是将叔丁基碳酸酯一锅转化为酰胺的高效试剂。该转化可以在苄氧羰基基团存在的情况下进行。
• Dichloromeldrum’s Acid (DiCMA): A Practical and Green Amine Dichloroacetylation Reagent
  作者：David M. Heard、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00850

  日期：2021.5.7

  dichloroacetylation of anilines and alkyl amines to produce α,α-dichloroacetamides, which are important motifs for medicinal chemistry. Products are formed in good to excellent yields with reagent grade solvents, and, as the only byproducts are acetone and CO2, no column chromatography is required. Thus, this reagent is practical, efficient, and green for the dichloroacetylation of primary amines.

  引入二氯甲mel酸是一种稳定的，不挥发的试剂，用于苯胺和烷基胺的二氯乙酰化，以生产α，α-二氯乙酰胺，这是药物化学的重要主题。使用试剂级溶剂可形成高至极佳收率的产物，并且由于唯一的副产物是丙酮和CO 2，因此无需柱色谱法。因此，该试剂对于伯胺的二氯乙酰化是实用，有效和绿色的。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Direct Amidation of Aldehydes with Primary Amines under Mild Conditions Catalyzed by Diolefin-Amine-Rh^IComplexes
  作者：Rafael E. Rodríguez-Lugo、Mónica Trincado、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/cctc.201200495

  日期：2013.5

  The diolefin‐amine–RhI complex [Rh(OTf)(trop2NH)(PPh3)] (see scheme) is an effective pre‐catalyst for the amidation of a wide range of aldehydes with primary amines. The corresponding amides are obtained in good‐to‐excellent yields under very mild reactions conditions and a variety of functional groups are tolerated.

  铑教导了耐受性：二烯烃-胺-Rh I络合物[Rh（OTf）（trop 2 NH）（PPh 3）]（参见方案）是一种有效的预催化剂，可将多种醛与伯胺酰胺化。在非常温和的反应条件下，可以以优异的产率获得相应的酰胺，并且可以耐受各种官能团。