2',3',5'-tri-O-acetyl-9-β-D-ribofuranosyl uric acid | 102562-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-9-β-D-ribofuranosyl uric acid
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-acetyl-ribosyluric acid；AcO-RU；Ac3RU；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2,6,8-trioxo-3,7-dihydropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102562-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₁₀
• 分子量: 426.34
• InChiKey: OTPBBTLTRJWAPK-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-9-β-D-ribofuranosyl uric acid 在 sodium hexachloroiridate 作用下， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 9-β-d-ribofuranosyl uric acid by one-electron oxidants versus singlet oxygen and its implications for the oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanosine

  摘要：

  Uric acid, a cellular antioxidant, undergoes oxidation in the presence of one-electron oxidants as well as singlet oxygen. In the present work, the oxidation pathways and products formed from oxidation of the uric acid nucleoside are compared to the more commonly studied uric acid free base. A wider distribution of products, including allantoin, urea, caffolide, and 5-carboxamido-5-hydroxyhydantoin nucleosides, are formed when the N9 position of uric acid is glycosylated. The oxidation pathways share some features in common with the oxidation of 8-oxo-7,8-dihydroguanosine, but the additional spectrum of products implies that the combination of oxidative and deaminative damage to guanosine may lead to a more complex set of DNA lesions than originally described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.123
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2,6,8-tris<2-(p-nitrophenyl)ethoxy>-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-9-β-D-ribofuranosyl uric acid
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-呋喃核糖基磺酸及其5'-单磷酸酯的新合成

  摘要：

  描述了从鸟苷开始并通过应用对硝基苯乙基保护基合成9-β-D-呋喃呋喃基葡萄糖酸（16）及其5'-单磷酸酯14的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98224-8
• 作为试剂：
  描述：

  cis,syn thymine dimer 在 2',3',5'-tri-O-acetyl-9-β-D-ribofuranosyl uric acid 作用下， 反应 5.0h， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  8-氧嘌呤核苷对环丁烷嘧啶二聚体的光修复

  摘要：

  8-氧嘌呤核苷2'，3'，5'- tri- O-乙酰基-8-oxo-7,8-二氢鸟苷（OG）和2'，3'，5'-tri- O研究了乙酰乙酰核糖基尿酸（RU）介导环丁烷嘧啶二聚体向其母体嘧啶胸腺嘧啶和尿嘧啶进行光化学（λ> 300 nm）还原的能力。与最近发表的使用寡核苷酸的研究相比，这些单体的双分子反应以非常缓慢的速度进行。但是，有可能在OG和RU作为光催化剂的功效与pH的函数之间进行比较。尽管RU具有较低的氧化还原电势和阴离子特性，但在宽泛的pH范围内促进胸腺嘧啶二聚体的光修复仅与OG相当。只有OG表现出pH依赖性行为，并且在pH 8–9处使碱去质子化，具有更高的活性。尽管OG和RU的总体活性较低，但将这两个8-氧代普尿酮进行比较，结果还是很有启发性的，并支持8-氧嘌呤核苷作为现代黄酮在RNA世界的氧化还原反应中的前体的原始作用的假设。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.2919