(E)-(4S,6R)-4,6-Dihydroxy-6-((S)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-2-enoic acid methyl ester | 159812-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,6R)-4,6-Dihydroxy-6-((S)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,6R)-4,6-dihydroxy-6-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enoate
• CAS: 159812-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S
• 分子量: 262.284
• InChiKey: CBVPSNKULGNINP-VFVFOCSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,6R)-4,6-Dihydroxy-6-((S)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-2-enoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-(-)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hwang, Seong Woo; Adiyaman, Mustafa; Khanapure, Subhash, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 23, p. 10829 - 10830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-glucose 在 磷酸 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-(4S,6R)-4,6-Dihydroxy-6-((S)-2-thioxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Isoprostanes, A New Class of Natural Products: Synthesis and Biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5926

文献信息

• Total synthesis of 12-epi-PGF2α
  作者：Seong-Woo Hwang、Mustafa Adiyaman、Subhash P. Khanapure、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02390-9

  日期：1996.2

  A novel synthesis of 12-epi-PGF2α5 is described. The key synthon 11, which has been used as a starting point for the synthesis, is produced by a radical cyclization process using thionocarbonate 9a. The radical cyclization of 9a to 11 has been studied in some detail.

  12-的一种新颖的合成外延-PGF 2α 5进行说明。用作合成起点的关键合成子11是通过使用硫代碳酸9a进行自由基环化过程制得的。已经对9a到11的自由基环化进行了详细的研究。