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5-溴-2-甲基-3-((四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)苯甲酸甲酯 | 1403257-49-7

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物

中文名称

5-溴-2-甲基-3-((四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)苯甲酸甲酯

中文别名

——

英文名称

methyl 5-bromo-2-methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoate

英文别名

methyl 5-bromo-2-methyl-3-[(oxan-4-yl)amino]benzoate；2-methyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]-5-bromobenzoic acid methyl ester；methyl 5-bromo-2-methyl-3-(oxan-4-ylamino)benzoate

CAS

1403257-49-7

化学式

C₁₄H₁₈BrNO₃

mdl

——

分子量

328.206

InChiKey

SGCILHRPCZDQGD-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

440.7±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.2
重原子数：

19
可旋转键数：

4
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.5
拓扑面积：

47.6
氢给体数：

1
氢受体数：

4

安全信息

储存条件：

存储条件：2-8°C，密封，干燥。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯	methyl 3-amino-5-bromo-2-methylbenzoate	1000342-11-9	C₉H₁₀BrNO₂	244.088
5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯	methyl 5-bromo-2-methyl-3-nitrobenzoate	220514-28-3	C₉H₈BrNO₄	274.071
2-甲基-3-硝基-5-溴苯甲酸	5-bromo-2-methyl-3-nitrobenzoic acid	107650-20-4	C₈H₆BrNO₄	260.044

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	mono-5-bromo-2-methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoic acid	1403595-70-9	C₁₃H₁₆BrNO₃	314.179
——	methyl 5-bromo-2-methyl-3-(methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoate	1403257-50-0	C₁₅H₂₀BrNO₃	342.233
5-溴-3-(乙基(四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)-2-甲基苯甲酸甲酯	methyl 5-bromo-3-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2-methylbenzoate	1403257-79-3	C₁₆H₂₂BrNO₃	356.26
——	methyl 5-bromo-2-methyl-3-(propyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzoate	1403257-96-4	C₁₇H₂₄BrNO₃	370.286
——	methyl 5-bromo-3-(isobutyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2-methylbenzoate	1403257-99-7	C₁₈H₂₆BrNO₃	384.313
——	5-Bromo-2-methyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]benzoic acid	1403257-52-2	C₁₄H₁₈BrNO₃	328.206
——	methyl 5-bromo-3-((2-methoxyethyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2-methylbenzoate	1403258-57-0	C₁₇H₂₄BrNO₄	386.286
——	methyl 5-bromo-3-((cyclopropylmethyl)(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2-methylbenzoate	1403258-02-5	C₁₈H₂₄BrNO₃	382.297
5-溴-3-(乙基(四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)-2-甲基苯甲酸	5-bromo-3-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2-methylbenzoic acid	1403257-81-7	C₁₅H₂₀BrNO₃	342.233
——	methyl 5-bromo-3-[(2,2-difluoroethyl)(oxan-4-yl)amino]-2-methylbenzoate	1403258-63-8	C₁₆H₂₀BrF₂NO₃	392.241
——	methyl 5-bromo-2-methyl-3-[(oxan-4-yl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino]benzoate	1403258-43-4	C₁₆H₁₉BrF₃NO₃	410.231
——	5-Bromo-2-methyl-3-[oxan-4-yl(propyl)amino]benzoic acid	1403257-98-6	C₁₆H₂₂BrNO₃	356.26
——	methyl 5-bromo-2-methyl-3-(N-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetamido) benzoate	1403258-17-2	C₁₆H₂₀BrNO₄	370.243
——	5-bromo-3-[(2,2-difluoroethyl)(oxan-4-yl)amino]-2-methylbenzoic acid	1403258-64-9	C₁₅H₁₈BrF₂NO₃	378.214
——	5-bromo-2-methyl-3-[(oxan-4-yl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino]benzoic acid	1403258-44-5	C₁₅H₁₇BrF₃NO₃	396.204
——	methyl 5-(azetidin-3-yl)-2-methyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]benzoate	1403596-19-9	C₁₈H₂₆N₂O₃	318.416
——	methyl 2-methyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]-5-(1-methylazetidin-3-yl)benzoate	1403596-20-2	C₁₉H₂₈N₂O₃	332.443
——	methyl 5-(azetidin-3-yl)-3-[ethyl(oxan-4-yl)amino]-2-methylbenzoate	1403596-25-7	C₁₉H₂₈N₂O₃	332.443
——	methyl 3-[ethyl(oxan-4-yl)amino]-2-methyl-5-(1-methylazetidin-3-yl)benzoate	1403596-26-8	C₂₀H₃₀N₂O₃	346.47
——	methyl 4-methyl-4'-(morpholinomethyl)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino]-(1,1'-biphenyl)-3-carboxylate	1403258-11-6	C₂₅H₃₂N₂O₄	424.54
——	2-methyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]-5-(1-methylazetidin-3-yl)benzoic acid	1403597-89-6	C₁₈H₂₆N₂O₃	318.416
——	3-[Ethyl(oxan-4-yl)amino]-2-methyl-5-(1-methylazetidin-3-yl)benzoic acid	1403597-90-9	C₁₉H₂₈N₂O₃	332.443
——	tert-butyl 3-[3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-5-[methyl(oxan-4-yl)amino]phenyl]azetidine-1-carboxylate	1403596-17-7	C₂₃H₃₄N₂O₅	418.533
——	methyl 5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-4-methyl-4'-(morpholinomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate	——	C₂₇H₃₆N₂O₄	452.594
——	tert-butyl 4-((3-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-5-(methoxycarbonyl)-4-methylphenyl)ethynyl)piperidine-1-carboxylate	1598383-59-5	C₂₈H₄₀N₂O₅	484.636
——	tert-butyl 3-{3-[ethyl(oxan-4-yl)amino]-5-(methoxycarbonyl)-4-methylphenyl}azetidine-1-carboxylate	1403596-13-3	C₂₄H₃₆N₂O₅	432.56
——	5-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]azetidin-3-yl}-2-methyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]benzoic acid	1403596-16-6	C₂₂H₃₂N₂O₅	404.506
——	5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-4-methyl-4'-(morpholinomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid	——	C₂₆H₃₄N₂O₄	438.567
——	5-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]azetidin-3-yl}-3-[ethyl(oxan-4-yl)amino]-2-methylbenzoic acid	1403596-14-4	C₂₃H₃₄N₂O₅	418.533
——	5-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)ethynyl)-3-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2-methylbenzoic acid	1598383-60-8	C₂₇H₃₈N₂O₅	470.609
——	5-bromo-N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-3-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzamide	1403590-75-9	C₂₁H₂₆BrN₃O₃	448.36
——	5-bromo-N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-3-(methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)benzamide	1403257-51-1	C₂₂H₂₈BrN₃O₃	462.387
——	5-bromo-3-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-N-((4-(hydroxymethyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2-methylbenzamide	1403258-16-1	C₂₃H₃₀BrN₃O₄	492.413

反应信息

作为反应物：

描述：

5-溴-2-甲基-3-((四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)苯甲酸甲酯在四(三苯基膦)钯、水、 sodium carbonate 、溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下，以 1,4-二氧六环、乙醇、水、二甲基亚砜、 1,2-二氯乙烷为溶剂，反应 8.5h，生成 N-[(1,2-二氢-4,6-二甲基-2-氧代-3-吡啶基)甲基]-5-[乙基(四氢-2H-吡喃-4-基)氨基]-4-甲基-4'-(4-吗啉基甲基)-[1,1'-联苯]-3-甲酰胺

参考文献：

名称：

EPZ-6438的合成方法

摘要：

本发明涉及一种EPZ-6438的合成方法，以2-甲基-3-氨基-5-溴苯甲酸甲酯为起始主原料，合成2-甲基-3-[(四氢-2H-4-吡喃基)氨基]-5-溴苯甲酸甲酯，然后合成2-甲基-3-[乙基(四氢-2H-4-吡喃基)氨基]-5-溴苯甲酸甲酯和N-[(4,6-二甲基-2-羰基-1,2-二氢-3-吡啶基)甲基]-2-甲基-3-[乙基(四氢-2H-4-吡喃基)氨基]-5-溴苯甲酰胺(式Ⅲ)；最后再和4-(4-吗啉甲基)苯硼酸频哪酯发生偶联反应，得到EPZ-6438。本发明提供的一种EPZ-6438的合成方法，该方法反应条件温和，成本低，收率高，对环境污染少，适于工业化生产。

公开号：

CN105440023A
作为产物：

描述：

2-甲基-3-硝基苯甲酸在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因、硫酸、铁粉、 sodium carbonate 、氯化铵、溶剂黄146 作用下，以甲醇、二氯甲烷、水、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 16.0h，生成 5-溴-2-甲基-3-((四氢-2H-吡喃-4-基)氨基)苯甲酸甲酯

参考文献：

名称：

（E）-1,2-二苯乙烯基EZH2抑制剂的设计与合成。

摘要：

zeste同源物2（EZH2）的增强子是多梳抑制复合物2（PRC2）的催化亚基，与癌症进展转移和不良预后有关。基于具有低纳摩尔活性的EZH2抑制剂SKLB1049，我们扩展了“尾巴”区域，获得了一系列作为新型EZH2抑制剂的（E）-1,2-二苯乙烯衍生物。SAR探索和初步评估导致发现了有效的新型EZH2抑制剂9b（EZH2WT IC50 = 22.0 nM）。化合物9b抑制WSU-DLCL2和SU-DHL-4细胞系的增殖（IC50分别为1.61 µM和2.34 µM）。生物学评估表明，9b是野生型EZH2的有效抑制剂，并以浓度依赖的方式大大降低了H3K27me3的总体水平。进一步的研究表明9b可以显着诱导SU-DHL-4细胞凋亡。这些发现表明9b将是用于进一步优化和评估的有吸引力的先导化合物。

DOI：

10.1016/j.bmcl.2020.126957

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文献信息

降解EZH2蛋白的小分子化合物

申请人：清华大学

公开号：CN111303133A

公开（公告）日：2020-06-19

本发明提出了一种化合物，其为式I所示化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药：其中，X表示EZH2蛋白的配体，Z表示E3连接酶的配体，Y表示连接X和Z的链。本发明所提出的化合物是一种可以降解EZH2的PROTAC分子，与已有的EZH2抑制剂相比，本发明涉及的小分子化合物具有快速抑制肿瘤增殖的能力，有潜力成为治疗恶性肿瘤的有效治疗方式。X‑Y‑Z 式I。
[EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2

申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

公开号：WO2018081530A1

公开（公告）日：2018-05-03

Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
[EN] EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE EZH2 ET LEURS UTILISATIONS

申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

公开号：WO2015110999A1

公开（公告）日：2015-07-30

The present invention provides compound of formula 1, or an isotopic form, a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a polymorph, a prodrug, S-oxide or N-oxide thereof. The invention also relates toprocesses for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and use of the compound of formula 1, in the treatment of diseases or disorders mediated by EZH2 (enhancer of zeste homolog 2), particularly cancer.

本发明提供了式1的化合物，或其同位素形式、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、其S-氧化物或N-氧化物。该发明还涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及利用式1的化合物治疗由EZH2（增强子齐斯特同源物2）介导的疾病或紊乱。
Design, Synthesis, and Evaluation of VHL-Based EZH2 Degraders to Enhance Therapeutic Activity against Lymphoma

作者：Yalin Tu、Yameng Sun、Shuang Qiao、Yao Luo、Panpan Liu、Zhong-Xing Jiang、Yumin Hu、Zifeng Wang、Peng Huang、Shijun Wen

DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00460

日期：2021.7.22

Traditional EZH2 inhibitors are developed to suppress the enzymatic methylation activity, and they may have therapeutic limitations due to the nonenzymatic functions of EZH2 in cancer development. Here, we report proteolysis-target chimera (PROTAC)-based EZH2 degraders to target the whole EZH2 in lymphoma. Two series of EZH2 degraders were designed and synthesized to hijack E3 ligase systems containing

开发传统的 EZH2 抑制剂是为了抑制酶促甲基化活性，由于 EZH2 在癌症发展中的非酶促功能，它们可能具有治疗局限性。在这里，我们报告了基于蛋白水解靶标嵌合体 (PROTAC) 的 EZH2 降解剂，以靶向淋巴瘤中的整个 EZH2。设计并合成了两个系列的 EZH2 降解剂来劫持包含 von Hippel-Lindau (VHL) 或 cereblon (CRBN) 的 E3 连接酶系统，并且一些基于 VHL 的化合物能够介导 EZH2 降解。两种最好的降解剂 YM181 和 YM281 在弥漫性大 B 细胞淋巴瘤 (DLBCL) 和其他亚型淋巴瘤中诱导强烈的细胞活力抑制，优于临床使用的 EZH2 抑制剂 EPZ6438 (tazemetostat)，后者仅对 DLBCL 有效。EZH2 降解剂在淋巴瘤异种移植物和患者来源的原发性淋巴瘤细胞中显示出有希望的抗肿瘤活性。我们的研究表明，EZH2
Aryl- or Heteroaryl-Substituted Benzene Compounds

申请人：KUNTZ KEVIN W.

公开号：US20120264734A1

公开（公告）日：2012-10-18

The present invention relates to aryl- or heteroaryl-substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

本发明涉及芳基或杂芳基取代的苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。