epivinylepiquinidine | 56-54-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: epivinylepiquinidine
• 英文别名: epivinylquinidine；quinidine；(S)-[(2R,4S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 56-54-2；130-95-0；572-59-8；572-60-1；42151-59-7；47342-58-5；72402-50-7；72402-51-8；72402-52-9；72402-53-0；101143-86-6；101143-87-7；101143-88-8；146925-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-HAOVMRFASA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -172 º (c=1, EtOH)
• 沸点：
  462.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1294 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°C (>230°F)
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  3.17 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  VA4725000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Epiquinidine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
9-epi-Quinidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
呼吸过敏 (类别 1)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
P285 如通风不良，须戴呼吸防护设备。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P341 如果吸入且呼吸困难：将受害人移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休
息。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P342 + P311 如有呼吸系统病症：呼叫解毒中心或医生。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
别名
9-epi-Quinidine
: C20H24N2O2
分子式
: 324.42 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
<=100%
化学文摘登记号(CAS 572-59-8
No.) 209-340-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
摄入的影响可包括：, 恶心, 呕吐, 头晕, 视力模糊, 心传导阻滞
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 114 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
摄入的影响可包括：, 恶心, 呕吐, 头晕, 视力模糊, 心传导阻滞
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

奎宁的用途与特性

用途：

1. 抗疟疾：奎宁是最早被使用的抗疟疾药物之一，用于治疗由恶性疟原虫引起的疟疾。
2. 心血管系统：作为一种钾离子通道阻断剂，奎宁可用于某些心脏疾病的辅助治疗，但需谨慎使用。
3. 免疫调节作用：在一些研究中显示出对免疫系统的潜在调节作用。

奎宁的化学与药理特性

• 结构特征：奎宁具有手性中心，存在多种异构体。
• 抗疟机制：通过干扰疟原虫的生物合成过程来发挥其效果。

不良反应和注意事项

1. 不良反应：
   • 金鸡纳反应：包括耳鸣、头痛等。
   • 特异性反应如急性溶血、皮炎。
   • 心脏毒性表现，严重时可致休克或死亡。
2. 使用禁忌：
   • 对药物过敏者禁用。
   • 孕妇及儿童需谨慎使用。
   • 患有某些心脏疾病或其他特定疾病的患者不宜使用。

药物相互作用

• 不宜与氨基糖苷类抗生素、呋塞米等并用，以免增加毒性风险。

急救措施

1. 心电图异常或出现金鸡纳综合征：立即停药，并给予相应支持治疗。
2. 黑蒙：早期处理可通过星状神经封闭减轻症状。
3. 血管内溶血、黑尿热：
   • 立即停药并卧床休息。
   • 采用静脉输液、5%碳酸氢钠滴注等措施防止肾小管堵塞。
4. 血液净化治疗：口服奎宁后可考虑进行血液灌流或透析处理。

注意事项

• 大剂量使用需小心，避免第八对脑神经及视神经损害。
• 某些心脏疾病患者禁用。
• 应严格控制给药方式，尤其是静脉推注时要极其谨慎。

总结来说，奎宁作为一种历史悠久但仍然被广泛应用的药物，在临床应用中需要注意其可能带来的副作用和风险。合理使用、严密监测以及正确的急救措施能够最大限度地减少不良反应的发生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 epivinylepiquinidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以53.1%的产率得到(1S,7R,10S,E)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)-9-vinyl-1,3,6,8,9,10,11,11a-octahydro-7,10-ethanopyrido[2,1-c][1,4]oxazocin-7-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型手性相转移催化剂催化甘氨酸衍生物的不对称烷基化反应

  摘要：

  本文合成了一系列从金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂，并将其用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化反应，具有高收率和中等至优异的ee值（39.5–99.7％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.063
• 作为产物：
  描述：

  6'-甲氧基辛可宁-9-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 epivinylepiquinidine 、 quinine
  参考文献：
  名称：

  异构化顺式-反式烯系列烷基-4-乙烯基-3-哌啶帕Sigmatropie [3.3]。锡奎尔·埃普乙烯基乙烯基合唱曲·德·阿尔奎罗·德·奎因纳

  摘要：

  通过[3.3] Sigmatropic重排，对4-烷基-3-乙烯基哌啶进行顺式，反式异构化。金鸡纳生物碱表乙烯基异构体的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680329

文献信息

• CHEMICAL COMPOSITION
  申请人：The University of Liverpool

  公开号：US20190321310A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  A solid composition comprising nanoparticles of atovaquone dispersed within one or more carrier materials, wherein the atovaquone is present in an amount of at least 10 wt %. Also described is an intramuscularly- or subcutaneously-injectable formulation of nanoparticles of atovaquone.
• The asymmetric alkylation reaction of glycine derivatives catalyzed by the novel chiral phase transfer catalysts
  作者：Ziyu Wang、Daorui Huang、Pei Xu、Xiaoyang Dong、Xiaolong Wang、Zhenya Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.063

  日期：2015.2

  Herein a new series of chiral phase transfer catalysts derived from the cinchona alkaloids were synthesized and applied in the asymmetric alkylation of glycine derivatives with high yields and moderate to excellent ee values (39.5–99.7%).

  本文合成了一系列从金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂，并将其用于甘氨酸衍生物的不对称烷基化反应，具有高收率和中等至优异的ee值（39.5–99.7％）。
• Isomérisation<i>cis</i>-<i>trans</i>en Série Alkyl-4-vinyl-3-pipéridine par Sigmatropie [3.3]. Synthèse des Epivinyl Isomères des Alcaloïdes du Quinquina
  作者：Gérard Engler、Henri Strub、Jean-Pierre Fleury、Hans Fritz

  DOI：10.1002/hlca.19850680329

  日期：1985.5.15

  cis, trans Isomerization of 4-Alkyl-3-vinylpiperidines by [3.3] Sigmatropic Rearrangement. Synthesis of Epivinyl Isomers of Cinchona Alkaloids

  通过[3.3] Sigmatropic重排，对4-烷基-3-乙烯基哌啶进行顺式，反式异构化。金鸡纳生物碱表乙烯基异构体的合成