(3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 194091-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 194091-70-8
• 化学式: C₈H₁₁IO₄
• 分子量: 298.077
• InChiKey: BDGBUKLIVHCFJO-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4S)-4-[(3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-phenylmethoxy-1-prop-2-enylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 sodium periodate 、 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的底物控制自由基环化从 d-葡萄糖合成新型多环 β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板合成多环 β-内酰胺的高度立体选择性和底物控制。环化是高度依赖底物的，通过 6-exo 和 7-endo 庚炔基型自由基环化进行，N-1 上的自由基受体和糖部分上的自由基前体，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822920

文献信息

• A Simple One-Pot Method for the Preparation of Allyl Azides from Allyl Alcohols Using Triphosgene: Synthesis of<i>N</i>1-Cinnamyl Azetidin-2-ones
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、V. K. Gumaste

  DOI：10.1055/s-2004-820046

  日期：——

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of allyl azides from allyl alcohols using triphosgene and sodium azide is described. An application of cinnamyl azide for the synthesis of various Nl-cinnamyl azetidin-2-ones is also described.

  描述了一种使用三光气和叠氮化钠从烯丙醇制备烯丙基叠氮化物的简单有效的一锅法。还描述了肉桂基叠氮化物在合成各种 Nl-肉桂基 azetidin-2-ones 中的应用。