[1-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-((E)-3-phenyl-allyl)-amine | 842172-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-((E)-3-phenyl-allyl)-amine
• CAS: 842172-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₃
• 分子量: 413.255
• InChiKey: CGMTYWOGBTTXAN-LQGIBBGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-((E)-3-phenyl-allyl)-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,2S,3R,8S,9R,13R)-7-benzyl-11,11-dimethyl-3-phenylmethoxy-10,12,14-trioxa-5-azatetracyclo[6.6.0.02,5.09,13]tetradecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 磷酸 、 硫酸 、 碘 、 silica gel 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 [1-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-((E)-3-phenyl-allyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890