6b,7a-二氢苯并[1,10]醋菲烯并[4,5-b]噁丙烯 | 18435-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 6b,7a-二氢苯并[1,10]醋菲烯并[4,5-b]噁丙烯
• 中文别名: 1-十九碳烯；1-十九烯
• 英文名称: nonadec-1-ene
• 英文别名: 1-nonadecene；nonadecene；1-Nonadecen；Nonadec-1-en；Nonadecen-(1)
• CAS: 18435-45-5；27400-77-7
• 化学式: C₁₉H₃₈
• mdl: MFCD00009010
• 分子量: 266.511
• InChiKey: NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0 °C
• 熔点：
  23.0 °C
• 蒸汽压力：
  3.81e-05 mmHg
• 保留指数：
  1891;1899;1883;1885;1892;1890;1891;1881;1891;1890

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.894
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6b,7a-二氢苯并[1,10]醋菲烯并[4,5-b]噁丙烯 在 钯 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 三十烷醇
  参考文献：
  名称：

  Dhillon, Ranjit S.; Singh, Jasvinder; Gautam, Veena K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 689 - 690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到6b,7a-二氢苯并[1,10]醋菲烯并[4,5-b]噁丙烯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族羧酸的高效羰基催化脱羰反应，生成内部或末端烯烃

  摘要：

  Vaska的络合物IrCl（CO）（PPh 3）2与KI作为添加剂结合使用时，可作为长链脂肪族羧酸脱羰基生成高选择性内链烯烃的出色催化剂。在控制温度下与KI和Ac 2 O作为添加剂结合使用时，进行脱羰反应可得到具有高选择性的末端烯烃。

  DOI：

  10.1021/om1009268

文献信息

• Disubstituted tetrahydrofurans and dioxolanes as platelet activating factor (PAF) antagonists
  作者：Javier Bartroli、Elena Carceller、Manuel Merlos、Julian Garcia-Rafanell、Javier Forn

  DOI：10.1021/jm00105a058

  日期：1991.1

  PAF-induced in vitro platelet-aggregation and in vivo hypotension tests. Several of these compounds exhibited more potent activity than the structurally related 2-[N-acetyl-N-[[[[2-methoxy-3-[(octadecylcarbamoyl) oxy]propoxy]carbonyl]amino]methyl]-1-ethylpyridinium chloride (CV-6209, 3) in the in vitro assay, whereas all showed less potency in the in vivo test. The role of both the substituent nature

  制备了一系列新的双取代的四氢呋喃和二氧戊环衍生物，并在PAF诱导的体外血小板聚集和体内低血压试验中评估了它们的PAF拮抗剂活性。这些化合物中的几种显示出比与结构相关的2- [N-乙酰基-N-[[[[2-甲氧基-3-[（十八烷基氨基甲酰基）氧基]丙氧基]羰基]氨基]甲基] -1-乙基吡啶鎓氯化物更有效的活性。 （CV-6209，3）在体外试验中，而在体内试验中均显示出较低的效价。讨论了取代基性质以及环中氧原子的位置和数量的作用。对这些核进行了定量SAR研究。
• Cross-metathesis reaction of vinyl sulfones and sulfoxides
  作者：Anna Michrowska、Michał Bieniek、Mikhail Kim、Rafał Klajn、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00682-3

  日期：2003.6

  Cross-metathesis reactions of α,β-unsaturated sulfones and sulfoxides in the presence of molybdenum and ruthenium pre-catalysts were tested. A selective metahesis reaction was achieved between functionalized terminal olefins and vinyl sulfones by using the ‘second generation’ ruthenium catalysts 1c–h while the highly active Schrock catalyst 1b was found to be functional group incompatible with vinyl

  测试了在钼和钌预催化剂存在下α，β-不饱和砜和亚砜的交叉复分解反应。通过使用“第二代”钌催化剂1c - h，在官能化的末端烯烃和乙烯基砜之间实现了选择性的复分解反应，而高活性的Schrock催化剂1b是与乙烯基砜不相容的官能团。交叉复分解产物以良好的产率分离并具有优异的（E）选择性。但是，钼和钌基络合物均与α，β-和β，γ-不饱和亚砜不相容。
• Iron-catalyzed decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids leading to α-olefins
  作者：Shinji Maetani、Takahide Fukuyama、Nobuyoshi Suzuki、Daisuke Ishihara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c2cc18093f

  日期：——

  The catalytic decarbonylation reaction of aliphatic carboxylic acids can be carried out in the presence of an iron complex, and it proceeds smoothly to give alpha-olefins with high selectivity.

  脂肪族羧酸的催化脱羰反应可以在铁络合物的存在下进行，并且可以平稳地进行以得到具有高选择性的α-烯烃。
• Recycling Mitsunobu coupling: a shortcut for troublesome esterifications
  作者：Boudjema Menhour、Firmin Obounou Akong、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Dominique Harakat、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.065

  日期：2016.11

  An unusual recycling Mitsunobu reaction proved to be successful to couple two fragments in the course of the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives. Based on the obtained pivotal intermediate, a one pot ‘cross-metathesis/reduction’ approach gave access to structural variations of the side chains. Further study of these molecules will contribute to a better understanding of the

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。
• A FACILE TRANSFORMATION OF ESTER GROUPS TO VINYL GROUPS BY THE ELECTROREDUCTIVE METHOD
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Shigenori Kashimura

  DOI：10.1246/cl.1978.69

  日期：1978.1.5

  A facile method of the transformation of esters to vinyl compounds was developed by using the electroreductive 1,2-elimination as a key step. β-Hydroxysulfones were electrochemically reduced to vinyl compounds in good yields. Hydroxyolefins could be also prepared from the corresponding lactones.

  通过使用电还原 1,2-消除作为关键步骤，开发了一种将酯转化为乙烯基化合物的简便方法。β-羟基砜以良好的产率电化学还原为乙烯基化合物。羟基烯烃也可以由相应的内酯制备。

表征谱图