1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino-β-D-gulopyranose | 56941-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino-β-D-gulopyranose
• 英文别名: 2,3-azanediyl-β-D-1,6-anhydro-2,3-dideoxy-gulopyranose；(1R)-(1rO⁹,2tH,4tH,6cO⁹)-8,9-dioxa-3-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5t-ol；(1R,2R,4S,5R,6R)-8,9-dioxa-3-azatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-ol
• CAS: 56941-81-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: ZNCIOFLHTGYILH-FDROIEKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino-β-D-gulopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到1,6-Anhydro-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,3-epimino-β-D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino-β-D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses

  摘要：

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc20010799

文献信息

• Synthesis and NMR Spectra of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-3,4-dideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses
  作者：Jindřich Karban、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý、Tomáš Trnka

  DOI：10.1135/cccc20010799

  日期：——

  A complete series of 2,3-dideoxy-2,3-epimino- and 3,4-dideoxy-3,4-epimino-1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses were prepared by lithium aluminum hydride reduction of the corresponding trans-azido tosylates or trans-azido epoxides of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses. The structure of the epimino derivatives was confirmed by ¹H and ¹³C NMR spectra.

  通过对应的trans-叔丁基磺酸酯或trans-叔丁基环氧化物的1,6-去水β-D-己糖吡喃的锂铝氢化还原，制备了一系列完整的2,3-二脱氧-2,3-环氨基和3,4-二脱氧-3,4-环氨基-1,6-去水β-D-己糖吡喃。环氨基衍生物的结构通过1H和13C NMR谱得到确认。