2-((R)-2-(bis(4-tert-butylphenyl)phosphoryl)pyrrolidin-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1099827-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((R)-2-(bis(4-tert-butylphenyl)phosphoryl)pyrrolidin-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R)-2-bis(4-tert-butylphenyl)phosphorylpyrrolidin-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1099827-90-3
• 化学式: C₃₀H₄₄NO₆P
• 分子量: 545.656
• InChiKey: KRUXPMPQOSANNM-AVMFAVRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-2-(bis(4-tert-butylphenyl)phosphoryl)pyrrolidin-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(R)-2-(bis(4-tert-butylphenyl)phosphoryl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性次膦氧化吡咯烷的有效合成及其在不对称直接羟醛反应中的应用。

  摘要：

  合成了手性吡咯烷基氧化膦，并评估了它们作为有机催化剂用于不对称直接羟醛反应的性能。对于一系列环酮和芳族醛，实现了高对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b811581h
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 2-(bis(4-tert-butylphenyl)phosphoryl)pyrrolidine 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以42%的产率得到2-((R)-2-(bis(4-tert-butylphenyl)phosphoryl)pyrrolidin-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  手性次膦氧化吡咯烷的有效合成及其在不对称直接羟醛反应中的应用。

  摘要：

  合成了手性吡咯烷基氧化膦，并评估了它们作为有机催化剂用于不对称直接羟醛反应的性能。对于一系列环酮和芳族醛，实现了高对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b811581h

文献信息

• An efficient synthesis of chiral phosphinyl oxide pyrrolidines and their application to asymmetric direct aldol reactions
  作者：Xue-Wei Liu、Thanh Nguyen Le、Yunpeng Lu、Yongjun Xiao、Jimei Ma、Xingwei Li

  DOI：10.1039/b811581h

  日期：——

  Chiral pyrrolidine-based phosphinyl oxides were synthesized and their performance as organocatalysts for asymmetric direct aldol reactions was evaluated. High enantioselectivities and diastereoselectivies were achieved for a range of cyclic ketones and aromatic aldehydes.

  合成了手性吡咯烷基氧化膦，并评估了它们作为有机催化剂用于不对称直接羟醛反应的性能。对于一系列环酮和芳族醛，实现了高对映选择性和非对映选择性。