3-demethyl-3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocolchicine | 163956-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-demethyl-3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocolchicine
• 英文别名: Thiocolchicoside Tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(7S)-7-acetamido-1,2-dimethoxy-10-methylsulfanyl-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-3-yl]oxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 163956-01-2
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₁₄S
• 分子量: 731.775
• InChiKey: MCHUPBQAGHTTPX-MRFYBZODSA-N

物化性质

• 熔点：
  >159°C (dec.)
• 沸点：
  892.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-demethyl-3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocolchicine 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6'-Desoxythiocolchicoside
  参考文献：
  名称：

  新型3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱作为甘氨酸和γ-氨基丁酸受体的配体。

  摘要：

  制备了含有天然和非天然糖部分的新的3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱，并在大鼠脑和脊髓中存在的γ-氨基丁酸（GABA）和对苯丙氨酸敏感的甘氨酸受体上进行了测试。容易获得的3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1b）和硫代秋水仙苷（2a）使用了两种不同的合成方法。由1b和1-氟糖4获得糖基化合物2a-g。由2a制备6'-杂取代的糖基化合物6-12和6'-脱氧衍生物2h。

  DOI：

  10.1021/jm061056s
• 作为产物：
  描述：

  3-去甲基硫代秋水仙碱 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 三氟化硼乙醚 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到3-demethyl-3-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiocolchicine
  参考文献：
  名称：

  新型3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱作为甘氨酸和γ-氨基丁酸受体的配体。

  摘要：

  制备了含有天然和非天然糖部分的新的3-O-糖基-3-脱甲基硫代秋水仙碱，并在大鼠脑和脊髓中存在的γ-氨基丁酸（GABA）和对苯丙氨酸敏感的甘氨酸受体上进行了测试。容易获得的3-O-脱甲基硫代秋水仙碱（1b）和硫代秋水仙苷（2a）使用了两种不同的合成方法。由1b和1-氟糖4获得糖基化合物2a-g。由2a制备6'-杂取代的糖基化合物6-12和6'-脱氧衍生物2h。

  DOI：

  10.1021/jm061056s

文献信息

• "Process for the glycosidation of colchicine and thiocolchicine"
  申请人：Indena S.p.A.

  公开号：EP2128170B1

  公开（公告）日：2010-12-22