5,6-di-O-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol | 115072-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-di-O-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 115072-69-0；115183-42-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: GYEINIOYUGQTKZ-UGYDUONOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-di-O-allyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。部分21（±）-1,2-：5,6-和（±）-1,2-：3,4-二- ö异亚丙基肌醇肌醇。（±）-3,4-二-O-乙酰基-1,2,5,6-四-O-苄基-肌醇的晶体在加热和冷却时的异常行为：“热敏固体”

  摘要：

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。

  DOI：

  10.1039/p19870002411
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 Inositol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (+/-)-1,6-di-O-allyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 、 (±)-1,4-di-O-allyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol 、 5,6-di-O-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  改进的肌醇缩醛及其（±）-1-苄基醚的制备：二-O-异亚丙基-肌醇衍生物的构象分析

  摘要：

  摘要肌醇与3-5当量的酸催化反应。将2-甲氧基丙烯或2,2-二甲氧基丙烷在甲基亚砜或N，N-二甲基甲酰胺中得到1,2,4,5-，1,2：5,6-和1,2：3,4-的混合物几乎没有或没有1,2：3,4：5,6-三缩醛5的二-O-异亚丙基衍生物。≈7当量 在甲基亚砜-己烷中得到2-甲氧基丙烯，得到5的70％。1-O-苄基-肌醇的动力学丙酮化主要产生3,4：5,6-二缩醛，而热力学条件主要产生2,3：5,6-二缩醛。1-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇是次要产品，主要存在于非极性溶剂的椅子构型和极性偏斜的船形结构中。溶剂，而6-乙酸盐仅采用斜舟构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84052-v