5,6-di-O-allyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 64656-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-di-O-allyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 64656-21-9；64681-35-2；111466-08-1；114418-98-3；115116-21-7；131233-73-3
• 化学式: C₄₀H₄₄O₆
• 分子量: 620.786
• InChiKey: UWUXIGPJNJNRKT-DGGGMLIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-allyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-allyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-di-O-allyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。部分21（±）-1,2-：5,6-和（±）-1,2-：3,4-二- ö异亚丙基肌醇肌醇。（±）-3,4-二-O-乙酰基-1,2,5,6-四-O-苄基-肌醇的晶体在加热和冷却时的异常行为：“热敏固体”

  摘要：

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。

  DOI：

  10.1039/p19870002411