4-(4-fluoro-benzyloxy)-phthalic acid | 607735-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluoro-benzyloxy)-phthalic acid
• 英文别名: 4-[(4-fluorophenyl)methoxy]phthalic acid
• CAS: 607735-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₅
• 分子量: 290.248
• InChiKey: IXBXSAGONHUHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluoro-benzyloxy)-phthalic acid 在 溶剂黄146 、 碳酸氢铵 作用下， 反应 1.03h， 以275 mg的产率得到5-((4-fluorobenzyl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  BfrB-Bfd 相互作用的小分子抑制剂降低铜绿假单胞菌的适应性并增强氟喹诺酮的活性

  摘要：

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00394
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基酞酸二甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-fluoro-benzyloxy)-phthalic acid
  参考文献：
  名称：

  BfrB-Bfd 相互作用的小分子抑制剂降低铜绿假单胞菌的适应性并增强氟喹诺酮的活性

  摘要：

  储铁蛋白细菌铁蛋白 (BfrB) 是细菌铁稳态的核心。从 BfrB 中动员铁，这需要通过同源铁氧还蛋白 (Bfd) 结合，对于调节铜绿假单胞菌中的细胞溶质铁水平至关重要。本文描述了 BfrB-Bfd 蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的结构引导开发。该过程通过筛选片段文库开始，然后获得与 BfrB 结合的片段命中结构。结构见解用于开发一系列 4-(苄基氨基)-和 4-((3-苯基丙基)氨基)-isoindoline-1,3-dione 类似物，它们在 Bfd 结合位点选择性结合 BfrB。用 4 取代异二氢吲哚类似物挑战铜绿假单胞菌细胞显示出剂量依赖性生长表型。进一步的研究确定，这些类似物引发了一种pyoverdin 过度生产表型，这与 BfrB-Bfd 相互作用的阻断和随之而来的铁在 BfrB 中的不可逆积累一致，伴随着细胞质中铁的消耗。通过在天然 PAGE 凝胶上分离的铜绿假单胞菌细胞裂解物中的

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00394

文献信息

• PHTHALIMIDO DERIVATIVES AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：——

  公开号：US20030195208A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  This invention relates to phthalimido derivatives of the formula 1 wherein X is —N═ or —CH═, and R 1 to R 4 and m are as defined in the specification, as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, a method of treating a disease by administering a therapeutically effective amount of at least one of these compounds, and a process for their preparation for the treatment or prevention of diseases in which MAO-B inhibitors might be beneficial.

  本发明涉及公式1的邻苯二甲酰亚胺衍生物，其中X为—N或—CH，R1至R4和m如规范中定义的那样，以及它们的药用盐。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，通过给予至少一种这些化合物的治疗有效量来治疗疾病的方法，以及为治疗或预防可能受益于MAO-B抑制剂的疾病而制备这些化合物的过程。
• Phthalimido derivatives and a process for their preparation
  申请人：——

  公开号：US20040229871A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  This invention relates to phthalimido derivatives of the formula 1 wherein X is —N═ or —CH═, and R 1 to R 4 and m are as defined in the specification, as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, a method of treating a disease by administering a therapeutically effective amount of at least one of these compounds, and a process for their preparation for the treatment or prevention of diseases in which MAO-B inhibitors might be beneficial.

  本发明涉及如下式1的邻苯二甲酰亚胺衍生物：其中X为—N═或—CH═，R1至R4和m的定义如规范中所示，以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，通过给予至少一种这些化合物的治疗有效剂量来治疗疾病的方法，以及为治疗或预防可能受益于MAO-B抑制剂的疾病而制备这些化合物的过程。
• PHTHALIMIDO DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE B
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1490334A1

  公开（公告）日：2004-12-29
• US6660736B2
  申请人：——

  公开号：US6660736B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• US6903095B2
  申请人：——

  公开号：US6903095B2

  公开（公告）日：2005-06-07