methyl 2-(6-nitro-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-nitro-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-nitro-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD12668375
• 分子量: 264.238
• InChiKey: TUXZOCZCLBJUJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6-nitro-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(6-(3,4-dimethoxybenzamido)-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1衍生物作为靶向AKR1B1 / ROS的双重抑制剂治疗糖尿病并发症：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  AKR1B1（醛糖还原酶）已被用作治疗糖尿病并发症的治疗靶标，已有50多年的历史，最近更被用于炎症和癌症。但是，大多数开发的小分子抑制剂具有生物活性低的缺陷。为了解决这个限制，设计并合成了一系列新型的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物作为靶向AKR1B1 / ROS（活性氧）的双重抑制剂。发现这些衍生物大多数对AKR1B1具有强效和选择性，化合物8a的活性最高，IC 50值为0.035μM 。此外，一些制备的衍生物显示出很强的抗ROS活性，其中包括酚类3,5-二羟基化合物8b被证明是最有效的，甚至与浓度为100μM的著名抗氧化剂Trolox相当。因此，结果提示成功构建了用于AKR1B1 / ROS治疗靶标的有效双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104428
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2-(6-nitro-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1衍生物作为靶向AKR1B1 / ROS的双重抑制剂治疗糖尿病并发症：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  AKR1B1（醛糖还原酶）已被用作治疗糖尿病并发症的治疗靶标，已有50多年的历史，最近更被用于炎症和癌症。但是，大多数开发的小分子抑制剂具有生物活性低的缺陷。为了解决这个限制，设计并合成了一系列新型的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-one衍生物作为靶向AKR1B1 / ROS（活性氧）的双重抑制剂。发现这些衍生物大多数对AKR1B1具有强效和选择性，化合物8a的活性最高，IC 50值为0.035μM 。此外，一些制备的衍生物显示出很强的抗ROS活性，其中包括酚类3,5-二羟基化合物8b被证明是最有效的，甚至与浓度为100μM的著名抗氧化剂Trolox相当。因此，结果提示成功构建了用于AKR1B1 / ROS治疗靶标的有效双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104428

文献信息

• US5780480A
  申请人：——

  公开号：US5780480A

  公开（公告）日：1998-07-14