diethyl (2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl)-malonate | 106809-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl)-malonate
• 英文别名: diethyl(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl)malonate；Diethyl (2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)propanedioate；diethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)propanedioate
• CAS: 106809-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂FNO₇
• 分子量: 396.156
• InChiKey: UMCIIIXCSXZJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl)-malonate 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 2-(2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitrobenzoyl)-3-ethoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Defluorinated Sparfloxacin as a New Photoproduct Identified by Liquid Chromatography Coupled with UV Detection and Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  通过高压液相色谱联合紫外检测和液相色谱联合紫外检测和串联质谱（LC-MS/MS），观察到了斯帕氟沙星的光降解。检测到了三种产物。与独立合成的斯帕氟沙星衍生物进行比较，揭示了其中一种产物的结构，被认为是8-去氟斯帕氟沙星。第二种产物可能是通过氟和环丙基环的分裂形成的。因此，第一次通过LC-MS/MS发现并证明了喹诺酮抗菌剂的光去氟作用。

  DOI：

  10.1128/aac.42.5.1151
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酸 在 四氯化碳 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl (2,4-dichloro-5-fluoro-3-nitro-benzoyl)-malonate
  参考文献：
  名称：

  Defluorinated Sparfloxacin as a New Photoproduct Identified by Liquid Chromatography Coupled with UV Detection and Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  通过高压液相色谱联合紫外检测和液相色谱联合紫外检测和串联质谱（LC-MS/MS），观察到了斯帕氟沙星的光降解。检测到了三种产物。与独立合成的斯帕氟沙星衍生物进行比较，揭示了其中一种产物的结构，被认为是8-去氟斯帕氟沙星。第二种产物可能是通过氟和环丙基环的分裂形成的。因此，第一次通过LC-MS/MS发现并证明了喹诺酮抗菌剂的光去氟作用。

  DOI：

  10.1128/aac.42.5.1151

文献信息

• 4-Hydroxy-quinoline-3-carboxylic
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04870182A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## in which Y is a nitrile group, an ester group COOR.sup.1 or an acid amide CONR.sup.2 R.sup.3, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.3 may also be phenyl, and X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4 and X.sup.5 each independently is hydrogen, halogen, nitro, cyano, alkyl having 1-3 carbon atoms, alkoxy having 1-3 carbon atoms, alkylmercapto having 1-3 carbon atoms, alkylsulphonyl having 1-3 carbon atoms, or a phenylsulphonyl group which is optionally substituted in the aryl radical, comprising reacting an aminoacrylate of the formula in which X.sup.1 is halogen, a nitro group, an alkoxy, alkoxy, alkylmercapto or alkylsulphonyl group having 1-3 carbon atoms in each case, or an arylsulphonyl group, W is hydrogen or a --CH.sub.2 CH.sub.2 Z radical, Z is is a nitrile group, an ester group COOR.sup.4 or an acid amide group CONR.sup.5 R.sup.6, and R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, and R.sup.5 may also be phenyl, with an acid acceptor in an aprotic solvent. Some of the reactants are new, as are the products which are intermediates for antibacterially active 1-alkyl-4-quinolone-3-carboxylic acids.

  一种制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中Y是腈基，酯基COOR.sup.1或酸酰胺基CONR.sup.2R.sup.3，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.3也可以是苯基，X.sup.2、X.sup.3、X.sup.4和X.sup.5各自独立地是氢、卤素、硝基、氰基、具有1-3个碳原子的烷基、具有1-3个碳原子的烷氧基、具有1-3个碳原子的烷基硫基、具有1-3个碳原子的烷基磺酰基，或者是在芳基上可选择地取代的苯基磺酰基，包括在无水溶剂中与一种酸受体反应的公式为的氨基丙烯酸酯，其中X.sup.1是卤素、硝基、烷氧基、烷氧基、具有1-3个碳原子的烷基硫基或烷基磺酰基，或者是芳基磺酰基，W是氢或-CH.sub.2 CH.sub.2 Z基团，Z是腈基，酯基COOR.sup.4或酸酰胺基CONR.sup.5R.sup.6，R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.5也可以是苯基，与一种无水溶剂中的酸受体反应。其中一些反应物是新的，产品是抗菌活性1-烷基-4-喹啉酮-3-羧酸的中间体。
• 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid antibacterials
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04725595A1

  公开（公告）日：1988-02-16

  Antibacterially active new 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which Y is carboxyl or a derivative thereof R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.5 are H or various radicals, Z is O, NH, substituted NH, --CON< or --SO.sub.2 N<, m and n are 0 or 1, and A, B, D and E are CH or substituted C or up to three of them are N, and physiologically acceptable salts thereof. Novel intermediates are described as well as processes for making the intermediates and end products.

  具有抗菌活性的新型1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸衍生物的公式为##STR1## 其中，Y为羧基或其衍生物，R1，R2，R3，R4，X1，X2和X5为H或不同的基团，Z为O，NH，取代的NH，--CON<或--SO.sub.2 N<，m和n为0或1，A，B，D和E为CH或取代的C，其中最多三个为N，以及其生理上可接受的盐。新的中间体也被描述，以及制造中间体和最终产物的过程。
• Intermediates for 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04902795A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Antibacterially active new 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which Y is carboxyl or a derivative thereof R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.5 are H or various radicals, Z is O, NH, substituted NH, ##STR2## or ##STR3## m and n are 0 or 1, and A, B, D and E are CH or substituted C or up to three of them are N, and physiologically acceptable salts thereof. Novel intermediates are described as well as processes for making the intermediates and end products.

  具有抗菌活性的新型1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中Y是羧基或其衍生物，R1、R2、R3、R4、X1、X2和X5是H或不同的基团，Z是O、NH、取代的NH、##STR2## 或##STR3## ，m和n为0或1，A、B、D和E是CH或取代的C，或其中最多三个是N，以及其生理上可接受的盐。本发明还描述了新的中间体以及制备中间体和最终产物的方法。
• Intermediates for preparing 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04958045A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  A process for the preparation of a 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid of the formula ##STR1## comprising in a first reaction step reacting an enamine of the formula ##STR2## in an anhydrous, aprotic solvent with one equivalent of a base, at a temperature from 80.degree. C. to 180.degree. C., to give a 4-quinolone-3-carboxylic acid derivative of the formula ##STR3## and, in a second reaction step, reacting that with another equivalent of a base, to give the 1,8-bridged 4-quinolone-3-carboxylic acid derivative of the formula (I) and optionally converting the group Y into a carboxyl group or salt thereof. Both steps may be effected simultaneously in a one-pot process without intermediate isolation of the compound II. Some of the compounds are new. The old and new compounds are antibacterials and promote animal growth.

  一种制备式为##STR1##的1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸的方法，包括在第一反应步骤中，在无水、无质子溶剂中，用一当量的碱与式为##STR2##的恩酰胺反应，反应温度为80℃至180℃，以得到式为##STR3##的4-喹啉-3-羧酸衍生物；在第二反应步骤中，用另一当量的碱反应，以得到式为(I)的1,8-桥联4-喹啉-3-羧酸衍生物，并可将基团Y转化为羧基或其盐。两个步骤可以在一个反应釜中同时进行，无需中间分离化合物II。其中一些化合物是新的。旧的和新的化合物都是抗菌剂并促进动物生长。
• 1-aryl-4-quinolone-3-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04980353A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Antibacterially active and animal growth promoting novel 1-aryl-4-quinolone-3-carboxylic acids of the formula ##STR1## in which X is halogen or nitro, X.sup.2 is halogen, R is optionally substituted phenyl, and A is halogen or optionally substituted piperazine or pyrrolidine, or pharmaceutically useable hydrates, acid additions salts, alkali metal, alkaline earth metal, silver or guanidinium salts thereof, and/or esters thereof.

  具有抗菌活性和促进动物生长的新型1-芳基-4-喹啉酮-3-羧酸的分子式为##STR1##其中X是卤素或硝基，X.sup.2是卤素，R是可选取代的苯基，A是卤素或可选取代的哌嗪或吡咯烷，或其药用水合物、酸加盐、碱金属、碱土金属、银或胍盐和/或酯。