4-乙酰基-5-甲基己腈 | 34041-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-5-甲基己腈
• 英文名称: 4-isopropyl-5-oxo-hexanenitrile
• 英文别名: 4-Isopropyl-5-oxo-hexannitril；5-Oxo-4-isopropyl-hexansaeure-(1)-nitril；5-Methyl-4-acetyl-hexansaeure-nitril；2-Methyl-3-acetyl-5-cyan-pentan；δ-Ketonitril；4-Acetyl-5-methylhexanenitrile
• CAS: 34041-01-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: KKPOKVBRVMRPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基己腈 在 四丁基碘化铵 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetoacetonate 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3aS,8aR)-3a-Hydroxy-1-isopropyl-8a-methyl-4-oxo-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the bicyclo[5.3.0]decane portion of the diterpene antibiotic guanacastepene using a pyrylium-ylide [5+2] cycloaddition reaction

  摘要：

  Treatment of 14 with Ac2O/Et3N resulted in [5+2] cyclization to give 2, which was further elaborated into 20, thus establishing the required stereochemistry in the top-half of guanacastepene 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00851-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 4-乙酰基-5-甲基己腈
  参考文献：
  名称：

  Barkley; Levine, Journal of the American Chemical Society, 1950, vol. 72, p. 3669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective preparation of linear pentane-1,5-diamines in increased yields
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05344983A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Process for preparing a pentane-1,5-diamine of the formula ##STR1## where R.sup.1 represents a variety of organic radicals including alkyl which can bear substituents such as hydroxyl, halogen, alkoxy, carbalkoxy, carboxyl, alkylamino, cycloalkyl or aryl, and R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another, represent hydrogen or have the same meanings as R.sup.1 or together are a C.sub.4 -C.sub.7 -alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one to five C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl groups, which comprises: (a) reacting a .gamma.-cyanoketone of the formula ##STR2## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings given above, with excess ammonia in a first reaction space on an acidic heterogeneous catalyst at 20.degree.-150.degree. C. and 15-500 bar, and (b) hydrogenating the resulting reaction product in a second separate reaction space in the presence of excess ammonia on a cobalt, nickel or noble metal catalyst at 50.degree.-180.degree. C. and 30-500 bar. Novel pentane-1,5-diamines are obtained, in which R.sup.1 must contain at least two carbon atoms if R.sup.2 and R.sup.3 are both hydrogen. These new compounds containing two primary amine groups possess advantageous properties of lower volatility and also greater asymmetry (with different reactivity of the two amine functions). They provide useful curing agents for epoxides and act as improved components of polyamides.

  制备式为##STR1##的戊烷-1,5-二胺的过程，其中R1代表各种有机基团，包括可以带有氢氧基、卤素、烷氧基、羧甲氧基、羧基、烷基氨基、环烷基或芳基等取代基的烷基；R2和R3独立地代表氢，或者具有与R1相同的含义，或者一起是未取代或取代了1-5个C1-C4烷基基团的C4-C7烷基链，其包括：(a)在20℃-150℃和15-500巴的酸性异相催化剂的第一反应空间中，用过量氨反应式为##STR2##的γ-氰酮，其中R1、R2和R3具有上述给定的含义；(b)在第二个单独的反应空间中，在过量氨的存在下，在钴、镍或贵金属催化剂的存在下，将所得的反应产物加氢，在50℃-180℃和30-500巴下进行。得到了新的戊烷-1,5-二胺，其中如果R2和R3都是氢，则R1必须至少含有两个碳原子。这些具有两个主要胺基的新化合物具有较低挥发性和更大的不对称性（两个胺基的反应性不同）的优越性质。它们是环氧树脂的有用固化剂，并作为聚酰胺的改进组分。
• Substituierte anellierte Pyrrole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0352575A2

  公开（公告）日：1990-01-31

  Substituierte anellierte Pyrrole können durch Reduktion entsprechender Ketone und nachfolgender Verseifung, Cyclisierung, Hydrierung und gegebenenfalls Isomerentrennung hergestellt werden. Die neuen substituierten annellierten Pyrrole können in Arzneimitteln verwendet werden.

  通过还原相应的酮，然后进行皂化、环化、氢化，必要时进行异构体分离，可以生产出取代的苯胺基吡咯。新的取代苯胺基吡咯可用于制药。
• Verfahren zur Herstellung von Pentan-1,5-diaminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0530696A2

  公开（公告）日：1993-03-10

  Verfahren zur Herstellung von Pentan-1,5-diaminen der allgemeinen Formel I in der R¹C₁- bis C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein bis vier heterocyclische Reste, C₂- bis C₈-Carbalkoxy, Carboxy, C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder Hydroxy substiuiert ist, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₂₀-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₂₀-Halogenalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl und R², R³unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein bis vier heterocyclische Reste, C₂- bis C₈-Carbalkoxy, Carboxy, C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder Hydroxy substiuiert ist, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₂₀-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₂₀-Halogenalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl bedeuten oder gemeinsam für eine gegebenfalls durch eine bis fünf C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituierte C₄- bis C₇-Alkylenkette stehen, aus γ-Cyanoketonen der allgemeinen Formel II in der die Substituenten R¹, R² und R³ die oben genannten Bedeutungen haben, indem man in zwei räumlich voneinander getrennten Reaktionsräumen a) die Cyanoketone der Formel II in einem ersten Reaktionsraum mit überschüssigem Ammoniak an aciden Heterogenkatalysatoren bei Temperaturen von 20 bis 150°C und Drücken von 15 bis 500 bar umsetzt und b) die entstandenen Reaktionsprodukte in einem zweiten Reaktionsraum mit Wasserstoff in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak an cobalt-, nickel-, ruthenium-, palladium- und/oder anderen edelmetallhaltigen Katalysatoren, gegebenenfalls mit basischen Komponenten oder auf basischen oder neutralen Trägern bei Temperaturen von 50 bis 180°C und Drücken von 30 bis 500 bar hydriert, sowie neue Pentan-1,5-diamine.

  通式 I 的戊烷-1,5-二胺的制备工艺 在 R¹C₁- 至 C₂₀- 烷基，其任选被 1 至 4 个杂环基、C₂- 至 C₈- 烷氧基、羧基、C₁- 至 C₈- 烷基氨基和/或羟基、C₂₂- 至 C₂₀- 烯基、C₃- 至 C₂₀- 环烷基取代、C₄- to C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- to C₂₀-alkyl-cycloalkyl, C₂- to C₂₀-alkoxyalkyl, C₂- to C₈-alkoxycarbonyl, C₁- to C₂₀-haloalkyl, aryl, C₇- to C₂₀-aralkyl, C₇- to C₂₀-alkylaryl and R²、R³互不相关的氢、C₁- 至 C₂₀-烷基（可被 1 至 4 个杂环基取代）、C₂- 至 C₈-烷氧基、羧基、C₁- 至 C₈-烷基氨基和/或羟基、C₂- 至 C₂₀- 烷基、C₃- 至 C₂₀- 环烷基、C₄- 至 C₂₀- 环烷基-烷基、C₄- to C₂₀- 烷基-环烷基、C₂- to C₂₀- 烷氧基烷基、C₂- to C₂₈- 烷氧基羰基、C₁- to C₂₀- 卤代烷基、芳基、C₇- to C₂₀- 芳烷基、C₇-至 C₂₀-烷芳基或一起代表可选被 1 至 5 个 C₁- 至 C₄ 烷基取代的 C₄- 至 C₇-亚烷基链、 来自通式 II 的γ-氰基酮 其中取代基 R¹、R² 和 R³ 具有上述含义，通过在两个空间上分离的反应空间中进行反应 a) 在温度为 20 至 150°C 和压力为 15 至 500 巴的条件下，在酸性异相催化剂上，使式 II 的氰酮在第一反应空间中与过量的氨反应，以及 b) 在第二反应室中，在过量氨的存在下，在含钴、镍、钌、钯和/或其他贵金属的催化剂（可选择含碱性组分或在碱性或中性载体上）上，在温度 50 至 180°C、压力 30 至 500 巴的条件下，用氢气对生成的反应产物进行氢化、 以及新的戊烷-1,5-二胺。
• Reactions of Certain Ketone Anions with β-Chloropropionitrile¹
  作者：Lloyd B. Barkley、Robert Levine

  DOI：10.1021/ja01164a104

  日期：1950.8
• Yue et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 146,147
  作者：Yue et al.

  DOI：——

  日期：——