4-乙酰基-5-甲基己-4-烯腈 | 89188-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基-5-甲基己-4-烯腈
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-hex-4-enenitrile
• 英文别名: 4-Acetyl-5-methyl-hex-4-ennitril；4-Acetyl-5-methylhex-4-enenitrile
• CAS: 89188-54-5
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: KUCVOFQBHZSFTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9825 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-5-甲基己-4-烯腈 生成 5-methyl-4-(1-semicarbazono-ethyl)-hex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kost et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2514,2517; engl. Ausg. S. 2572, 2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 丙烯腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 叔丁醇 作用下， 生成 4-乙酰基-5-甲基己-4-烯腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Acrylonitrile. IV. Cyanoethylation of Active Hydrogen Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01241a007

文献信息

• Total synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39830001237

  日期：——

  The dimethyl ester of the physiologically active green pigment bonellin from Bonellia viridis has been synthesised in racemic form by a sequence in which the macrocycle is formed by a photochemical ring-closure.

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B₁₂. Part 7. Synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes

  DOI：10.1039/p19880001569

  日期：——

  the green marine pigment, bonellin, has been synthesized in racemic form by a rational photochemical route. The two propionate residues of this biologically active pigment have been introduced synthetically in differentiated form which opens the way to the synthesis of the naturally occurring amino acid derivatives of bonellin.

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。
• Verfahren zur Herstellung von Pentan-1,5-diaminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0530696A2

  公开（公告）日：1993-03-10

  Verfahren zur Herstellung von Pentan-1,5-diaminen der allgemeinen Formel I in der R¹C₁- bis C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein bis vier heterocyclische Reste, C₂- bis C₈-Carbalkoxy, Carboxy, C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder Hydroxy substiuiert ist, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₂₀-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₂₀-Halogenalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl und R², R³unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein bis vier heterocyclische Reste, C₂- bis C₈-Carbalkoxy, Carboxy, C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder Hydroxy substiuiert ist, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₂₀-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₂₀-Halogenalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl bedeuten oder gemeinsam für eine gegebenfalls durch eine bis fünf C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituierte C₄- bis C₇-Alkylenkette stehen, aus γ-Cyanoketonen der allgemeinen Formel II in der die Substituenten R¹, R² und R³ die oben genannten Bedeutungen haben, indem man in zwei räumlich voneinander getrennten Reaktionsräumen a) die Cyanoketone der Formel II in einem ersten Reaktionsraum mit überschüssigem Ammoniak an aciden Heterogenkatalysatoren bei Temperaturen von 20 bis 150°C und Drücken von 15 bis 500 bar umsetzt und b) die entstandenen Reaktionsprodukte in einem zweiten Reaktionsraum mit Wasserstoff in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak an cobalt-, nickel-, ruthenium-, palladium- und/oder anderen edelmetallhaltigen Katalysatoren, gegebenenfalls mit basischen Komponenten oder auf basischen oder neutralen Trägern bei Temperaturen von 50 bis 180°C und Drücken von 30 bis 500 bar hydriert, sowie neue Pentan-1,5-diamine.

  通式 I 的戊烷-1,5-二胺的制备工艺 在 R¹C₁- 至 C₂₀- 烷基，其任选被 1 至 4 个杂环基、C₂- 至 C₈- 烷氧基、羧基、C₁- 至 C₈- 烷基氨基和/或羟基、C₂₂- 至 C₂₀- 烯基、C₃- 至 C₂₀- 环烷基取代、C₄- to C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- to C₂₀-alkyl-cycloalkyl, C₂- to C₂₀-alkoxyalkyl, C₂- to C₈-alkoxycarbonyl, C₁- to C₂₀-haloalkyl, aryl, C₇- to C₂₀-aralkyl, C₇- to C₂₀-alkylaryl and R²、R³互不相关的氢、C₁- 至 C₂₀-烷基（可被 1 至 4 个杂环基取代）、C₂- 至 C₈-烷氧基、羧基、C₁- 至 C₈-烷基氨基和/或羟基、C₂- 至 C₂₀- 烷基、C₃- 至 C₂₀- 环烷基、C₄- 至 C₂₀- 环烷基-烷基、C₄- to C₂₀- 烷基-环烷基、C₂- to C₂₀- 烷氧基烷基、C₂- to C₂₈- 烷氧基羰基、C₁- to C₂₀- 卤代烷基、芳基、C₇- to C₂₀- 芳烷基、C₇-至 C₂₀-烷芳基或一起代表可选被 1 至 5 个 C₁- 至 C₄ 烷基取代的 C₄- 至 C₇-亚烷基链、 来自通式 II 的γ-氰基酮 其中取代基 R¹、R² 和 R³ 具有上述含义，通过在两个空间上分离的反应空间中进行反应 a) 在温度为 20 至 150°C 和压力为 15 至 500 巴的条件下，在酸性异相催化剂上，使式 II 的氰酮在第一反应空间中与过量的氨反应，以及 b) 在第二反应室中，在过量氨的存在下，在含钴、镍、钌、钯和/或其他贵金属的催化剂（可选择含碱性组分或在碱性或中性载体上）上，在温度 50 至 180°C、压力 30 至 500 巴的条件下，用氢气对生成的反应产物进行氢化、 以及新的戊烷-1,5-二胺。
• Cyanoethylation of ketones
  申请人：RESINOUS PROD &

  公开号：US02386736A1

  公开（公告）日：1945-10-09
• US5344983A
  申请人：——

  公开号：US5344983A

  公开（公告）日：1994-09-06