5,7-二羟基苯并二氢吡喃-2-酮 | 55052-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 中文名称: 5,7-二羟基苯并二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-5,7-dihydroxycumarin；5,7-dihydroxy-chroman-2-one；5,7-Dihydroxy-chroman-2-on；2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-；5,7-dihydroxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 55052-59-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: GBJZXVVSCXXEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二羟基苯并二氢吡喃-2-酮 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基3-羟基苯并吡喃环的立体选择性结构：茶碱A和B的总合成†

  摘要：

  从发酵茶中分离出的茶豆酚A和B的总合成以高度立体可控的方式完成。关键步骤是醛的有机催化不对称α-氨氧基化反应和钯催化的苯酚分子内烯丙基取代。在后一反应中，我们利用环状和无环碳酸酯前体的不同构象偏好，分别通过分子内醚化获得顺式和反式稠合的苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1039/c6ob02004f
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 间苯三酚 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5,7-二羟基苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Langley; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。
• Use of Microwave Irradiation and Solid Acid Catalysts in an Enhanced and Environmentally Friendly Synthesis of Coumarin Derivatives
  作者：Antonio de la Hoz、Andrés Moreno、Ester Vázquez

  DOI：10.1055/s-1999-2674

  日期：1999.5

  Condensation of phenol, 1,3-dihydroxybenzene and 1,3,5-trihydroxybenzene with propynoic and propenoic acids and ethyl acetoacetate using solid acid catalysts and microwave irradiation produces coumarins in excellent yields. The use of hterogeneous catalystas eliminates the production of acidic waste streams associated with conventional (Lewis) acid catalysts. This quick, efficient and environmentally friendly procedure permits the synthesis of substituted coumarins as well as coumarins without 4-alkyl substituents, which are the most difficult to synthesize.

  使用固体酸催化剂和微波辐照，将苯酚、1,3-二羟基苯和 1,3,5-三羟基苯与丙炔酸、丙烯酸和乙酰乙酸乙酯进行缩合，可生产出产率极高的香豆素。使用均相催化剂可避免产生与传统（路易斯）酸催化剂相关的酸性废液。这种快速、高效和环保的方法可以合成取代香豆素和不含 4-烷基取代基的香豆素，而 4-烷基取代基是最难合成的。
• [EN] PROCESS FOR DYEING KERATIN FIBRES COMPRISING THE APPLICATION OF A CHROMENOL/CHROMEN-2-ONE DERIVATIVE, COMPOSITION AND DEVICE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COLORATION DE FIBRES DE KÉRATINE COMPRENANT L'APPLICATION D'UN DÉRIVÉ DE CHROMÉNOL/CHROMÈNE-2-ONE, COMPOSITION ET DISPOSITIF
  申请人：OREAL

  公开号：WO2019202140A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The subject of the present application is a process for dyeing keratin fibres, in particular human keratin fibres such as the hair, comprising at least one step of applying to said keratin fibres one or more particular oxidation couplers of chromenol/chromen-2-one type, the dyeing compositions comprising such derivatives and also the devices using these compounds.

  本申请的主题是一种染色角蛋白纤维的过程，特别是人类角蛋白纤维，例如头发，包括至少一步将一种或多种特定的色素氧化偶联剂应用于所述角蛋白纤维，所述染料组合物包括这些衍生物，并且使用这些化合物的设备。
• Nair, Vijay, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 723 - 728
  作者：Nair, Vijay

  DOI：——

  日期：——
• NAIR V., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 723-727
  作者：NAIR V.

  DOI：——

  日期：——