4-苄烯氨基苯酚 | 588-53-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-苄烯氨基苯酚
• 中文别名: 4-苯亚甲基氨基苯酚；4-苄叉氨基苯酚；对苄亚甲基氨基苯酚；N-亚苄对羟苯胺
• 英文名称: 4-benzylidenamino-phenol
• 英文别名: 4-(benzylideneamino)phenol；4-Benzylideneaminophenol
• CAS: 588-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BVTLIIQDQAUXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  376.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

4-苯亚甲基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Benzylideneaminophenol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-苯亚甲基氨基苯酚
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 588-53-4
俗名： 4-Benzalaminophenol
分子式： C13H11NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
4-苯亚甲基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 185°C
4-苯亚甲基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SJ7650000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-苯亚甲基氨基苯酚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄烯氨基苯酚 在 氯化亚砜 、 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-(4-(2-diethylaminoethoxy)phenyl)-5H-indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11(6H)-diketone
  参考文献：
  名称：

  INDENOISOQUINOLINONE DERIVATIVES, MANUFACTURING METHOD AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及Indenoisoquinolinone衍生物(I)的制备方法和医药用途，属于制药化学和有机化学领域。这些化合物可用于治疗与绝经后综合征、子宫纤维退化和主要是ER-(+)依赖性乳腺癌相关的多种医疗症状。同时，这些化合物还可用于治疗胶质瘤和肺癌，并对肿瘤转移具有抑制作用。

  公开号：

  US20130085140A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-4-allyloxy-anilin 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到4-苄烯氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护法轻松合成羟化黄酮的新方法

  摘要：

  碘诱导的2'-羟基查尔酮的氧化环化为各种羟基黄酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可耐受各种官能团，并以良好至极好的收率提供羟基黄酮。烯丙基保护的苯乙酮和苯甲醛在相似条件下被平滑脱醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1580

文献信息

• Facile, microwave-assisted parallel syntheses of<i>N</i>-substituted 1,4-dihydropyridines of biological interest
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Pankaj Masih、Chris Raju Lukose、Nimmy Abraham、D. Priya、Rinu Mary Xavier、Kesiya Saji、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.67

  日期：2009.3

  A solventless parallel synthesis of some novel, N-substituted dihydropyridines by the application of microwaves is reported. The synthetic methodology adopted to synthesize the titled compounds and their antioxidant activity is described. J. Heterocyclic Chem., 46, 336 (2009).

  据报道，通过微波的应用，无溶剂地合成了一些新颖的N-取代的二氢吡啶。描述了用于合成标题化合物及其抗氧化活性的合成方法。杂环化学杂志，46，336（2009）。
• Highly active and selective supported iron oxide nanoparticles in microwave-assisted N-alkylations of amines with alcohols
  作者：Camino Gonzalez-Arellano、Kenta Yoshida、Rafael Luque、Pratibha L. Gai

  DOI：10.1039/c003410j

  日期：——

  Highly active and stable supported iron oxide nanoparticles show excellent activities and switchable selectivities to target products in the microwave-assisted N-alkylation of amines with alcohols.

  高活性且稳定的负载氧化铁纳米颗粒表现出优异的活性和对目标产物可调的选择性，在微波辅助下实现了胺与醇的N-烷基化反应。
• Visible-Light Photocatalytic Synthesis of Amines from Imines via Transfer Hydrogenation Using Quantum Dots as Catalysts
  作者：Zi-Wei Xi、Lei Yang、Dan-Yan Wang、Chao-Dan Pu、Yong-Miao Shen、Chuan-De Wu、Xiao-Gang Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01651

  日期：2018.10.5

  core/shell quantum dots (QDs) can be used as stable and highly active photoredox catalysts for efficient transfer hydrogenation of imines to amines with thiophenol as a hydrogen atom donor. This reaction proceeds via a proton-coupled electron transfer (PCET) from the QDs conduction band to the protonated imine followed by hydrogen atom transfer from the thiophenol to the α-aminoalkyl radical. This precious

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。
• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• One-pot synthesis of secondary amine via photoalkylation of nitroarenes with benzyl alcohol over Pd/monolayer H1.07Ti1.73O4·H2O nanosheets
  作者：Yujie Song、Hao Wang、Shijing Liang、Yan Yu、Liuyi Li、Ling Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.02.005

  日期：2018.5

  The photoalkylation of nitroarenes with benzyl alcohols in one pot at room temperature and 1 atm N2 was achieved over the Pd/H1.07Ti1.73O4·H2O nanosheets. The sample shows efficient photocatalytic activity with high conversion of nitrobenzene (99%) and selectivity of secondary amine (85%). This flexible photocatalytic system is also applicable to other nitroarenes with high efficiency. Results of in

  在Pd / H 1.07 Ti 1.73 O 4 ·H 2 O纳米片上，在室温和1个atm N 2下，在一个锅中用苄醇对硝基芳烃进行光烷基化。该样品显示出高效的光催化活性，其中硝基苯的转化率高（99％），仲胺的选择性高（85％）。这种灵活的光催化系统还可以高效地应用于其他硝基芳烃。原位FTIR，DRS和原位ESR结果表明，苯甲醇和硝基苯分子可以通过H O⋯Ti和NO 2 ⋯H O与催化剂表面的路易斯酸和布朗斯台德酸键结合钛种。表面配位物质的形成不仅导致通过表面电子转移的反应物分子的活化，而且导致催化剂的扩大的可见光吸收。此外，原位ESR表明表面配位还可以促进催化剂中氧空位的形成，这可以大大促进路易斯位点的暴露并增强反应物分子的活化。最后，在分子水平上提出了样品上可能的氢转移策略。