2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 | 3230-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(苯基亚甲基氨基)苯酚
• 英文名称: 2-(benzylideneamino)phenol
• 英文别名: N-benzylidene-2-hydroxyaniline
• CAS: 3230-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD00452684
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GRWIZXASAOKOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitro-benzylidenamino)-phenol 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(苯基亚甲基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  一些亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为的DFT和实验研究

  摘要：

  通过高质量密度函数理论 (DFT) 建模技术，通过实验和理论研究了一些N-亚苄基苯胺的光谱和水解降解行为。通过 DFT 计算准确预测它们的吸收和振动光谱高度依赖于芳环上取代基的性质，因此，尽管它们的一些光谱特征相似，但由于它们的电子结构不同，因此存在能量差异。而邻羟基苯胺衍生的加合物通过两种途径进行水解，其中最经济的途径是由快速焓驱动的水合引发，超过53 kJ mol -1的保守自由能 (ΔG ǂ ) 势垒，在通过约 132 kJ mol -1的保守屏障发生的限速熵控制裂解步骤之前，所有其他化合物通过较慢的两步途径水解，受水合步骤的限制。两种途径的势垒高度主要由结构控制，因此，过渡态的稳定性，所有这些对于两种途径都是循环的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131625

文献信息

• A transition-metal-free multicomponent reaction towards constructing chiral 2<i>H</i>-1,4-benzoxazine scaffolds
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Juan Du、Jia-Hong Wu、Jian-Ping Tan、Jixing Che、Jianke Pan、Tianli Wang

  DOI：10.1039/d0gc02134b

  日期：——

  transition-metal-free multicomponent cascade reaction of readily available α-halogenated ketones, ortho-aminophenols, and aldehydes using a novel dipeptide-based phosphonium salt catalyst was developed for the efficient construction of various 2H-1,4-benzoxazine derivatives with excellent functional-group tolerance. The method represents an unprecedented approach for trapping active 1,5-bifunctional intermediates

  本文中，开发了一种使用新型的基于二肽的phospho盐催化剂的易于获得的α-卤代酮，邻氨基酚和醛的无过渡金属的多组分级联反应，以有效地构建各种2 H -1,4-苯并恶嗪具有出色的官能团耐受性的衍生物。该方法代表了一种空前的方法，用于捕获具有α-卤代酮的活性1,5-双功能中间体，以访问具有两个非立体诱导中心且具有两个立体生成中心的生物学上重要的苯并恶嗪支架。
• Syntheses of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-acetates and related compounds.
  作者：YUTAKA MASUOKA、TSUNEHIKO(deceased) ASAKO、GIICHI GOTO、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.130

  日期：——

  The intramolecular Michael addition of 4-(2-hydroxyanilino)-2-butenoates (3), -2-buteno-nitrile, and their 3-phenyl analogs (8) gave 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates (4), -2-acetonitrile (6), and their 3-phenyl analogs (9), respectively, in good yields. In addition, 3, 4-dihydro-3-oxo-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates (13) and 3, 4-dihydro-2-(p-nitrobenzyl)-2H-1, 4-benzoxazine (16) were synthesized from 2-hydroxyanilines (1) by the addition reaction of fumaric acid chloride monoester (11) and p-nitrocinnamyl bromide (14), respectively. In order to examine the biological activities of the 2H-1, 4-benzoxazine analogs, 2-(2-dialkylaminoethyl)-(18) and 2-(2, 2-diphenylethyl)-2H-1, 4-benzoxazines (19, 20) were prepared.Among the compounds synthesized, 4b and 19a showed considerable anxiolytic activity in the conflict test in rats, while the oxalates of 18a-c showed potent anticonvulsant activity.

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。
• Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex as a highly efficient magnetically recoverable nanocatalyst for selective oxidation of alcohol to imine and oxime
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.008

  日期：2019.6

  oxime, imine and carbonyl compounds through alcohol oxidation in the presence of H2O2 and/or O2 have been developed by a melamine-Mn(III) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 Cl nanoparticles, named as Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-complex nanocomposite, at room temperature. Direct oxidation of alcohol to carboxylic acid was performed using the catalyst in the presence of molecular O2 at room temperature

  摘要 利用 Fe3O4 负载的三聚氰胺-Mn(III) Schiff 碱络合物，在 H2O2 和/或 O2 存在下，通过醇氧化反应一锅法制备肟、亚胺和羰基化合物的高效、环保氧化工艺。 @SiO2 Cl 纳米颗粒，在室温下命名为 Fe3O4@SiO2@Im[Cl]Mn(III)-复合纳米复合材料。在室温下，在分子 O2 存在下，使用催化剂以不同的方式将醇直接氧化为羧酸。以优异的产率和高 TOF 获得氧化产物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、元素分析（C、H、N）、X射线衍射（XRD）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、动态光散射（DLS）等表征催化剂的性质。 ), 能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线光电子能谱 (XPS)、电感耦合等离子体 (ICP)、循环伏安法 (CV)、核磁共振 (1H & 13C NMR)、振动样品磁强计 (VSM)、Brunauer – Emmett-Teller
• Gold nanoparticles supported on titanium dioxide: an efficient catalyst for highly selective synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Lin Tang、Xuefeng Guo、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4cc01822b

  日期：——

  A highly efficient and selective reaction for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles and benzimidazoles catalyzed by Au/TiO2 has been developed via two hydrogen-transfer processes. This reaction has a good tolerance to air and water, a wide substrate scope, and represents a new avenue for practical C-N and C-O bond formation. More importantly, no additional additives, oxidants and reductants are

  通过两个氢转移过程，开发了一种高效的，选择性的反应，用于由Au / TiO2催化合成2-取代的苯并恶唑和苯并咪唑。该反应对空气和水具有良好的耐受性，广泛的底物范围，并且代表了形成实用的CN和CO键的新途径。更重要的是，该反应不需要额外的添加剂，氧化剂和还原剂，并且催化剂可以容易地回收和再利用。
• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。

表征谱图