1,2,3,4-四苯基-2-丁烯 | 3314-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基-2-丁烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetraphenyl-but-2-ene；1,2,3,4-Tetraphenyl-but-2-en；Dibenzyl-stilben；1,3,4-triphenylbut-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 3314-83-8
• 化学式: C₂₈H₂₄
• 分子量: 360.499
• InChiKey: JQGUYBXJKOJYEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  464.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 1,2,3,4-四苯基-2-丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2,3,4-Tetraphenyl-butan 、 ((2R,3R)-butane-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Winter; Schreiber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 122,130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到1,2,3,4-四苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Dang, Y.; Geise, H. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 375 - 380

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Synthesis of Dialkenyl Dichalcogenides via Alkenechalcogenolate Ions Generated by Treating Ketone p-Toluenesulfonylhydrazones with a Base and Elemental Chalcogen
  作者：Kazuaki Shimada、Mitsuharu Asahida、Ken Takahashi、Yoshitaka Sato、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1998.513

  日期：1998.6

  Alkeneselenolate and alkenetellurolate ions were generated by treating ketone p-toluenesulfonylhydrazones possessing an α-methylene or an α-methine group with t-BuOK and elemental selenium or tellurium, respectively, at 110-150 °C, and were converted into dialkenyl dichalcogenides by aerobic oxidation.

  通过分别用 t-BuOK 和元素硒或碲处理具有 α-亚甲基或 α-次甲基基团的酮对甲苯磺酰腙，分别在 110-150 °C 下产生烯硒烯酸和烯四烯酸离子，并通过好氧转化为二烯基二硫属化物氧化。
• Dissociation of the Disilatricyclic Diallylic Dianion [(C4Ph4SiMe)2]−2 to the Silole Anion [MeSiC4Ph4]− by Halide Ion Coordination or Halide Ion Nucleophilic Substitution at the Silicon Atom
  作者：Jang-Hwan Hong

  DOI：10.3390/molecules16108451

  日期：——

  silole anion [MeSiC4Ph4]− is generated by coordination of the chloride ion at the silicon atom in 3 or by the nucleophilic substitution of either chloride or bromide ion at one of two silicon atoms in 3. The quenching reaction of 3 dissolved in THF with water gives 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene, the disiloxane of 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclo-3-pentenyl [O(MeSiC4Ph4)2] (10) and methyl silicate

  1,1-双(1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯) [(C4Ph4SiMe)2] (1) 中的 Si-Si 键与 THF 中的 Li 或 Na 的还原断裂给出硅酮阴离子 [MeSiC4Ph4]- (2)。silole 阴离子 2 的头尾二聚化得到二硅油环二烯丙基二价阴离子 [(C4Ph4SiMe)2]-2 (3) 的晶体。3（晶体）在减压下用溴乙烷（气体）衍生化，定量提供 [(MeSiC4Ph4Et)2] (4)。将 THF 中的 3 反向加成到三甲基氯硅烷、氯化氢和溴乙烷中，得到 1-methyl-1-trimethylsilyl-1-silole [Me3SiMeSiC4Ph4] (6), 1-methyl-2,3,4,5-四苯基-1-silacyclo-3-pentenyl-1-methyl-1-silole [C4Ph4H2SiMe-MeSiC4Ph4] (7) 和 1-methyl-2
• Bergmann; Winter; Schreiber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 122,130
  作者：Bergmann、Winter、Schreiber

  DOI：——

  日期：——
• Dang, Y.; Geise, H. J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 375 - 380
  作者：Dang, Y.、Geise, H. J.

  DOI：——

  日期：——