2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 | 31230-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-Phenylbenzothiazolin
• 英文别名: Benzothiazole, 2,3-dihydro-2-phenyl-；2-phenyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 31230-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: YKJUYTXCRIKRND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过合并可见光光氧化还原催化和钴催化对N-杂环进行无受体脱氢

  摘要：

  本文描述了四氢喹啉（THQs），二氢吲哚和其他相关的N-杂环在环境温度下的首次无受体脱氢，方法是合并可见光光氧化还原催化和钴催化。演示了在有机转化和储氢材料中的潜在应用。初步的机械研究表明，催化循环主要通过氧化淬灭途径发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201612486
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  以CeCl 3 -NaI 为催化剂高效、环保地合成 2-苯并咪唑和 2-苯并噻唑

  摘要：

  醛与 1,2-苯二胺或 2-氨基苯硫酚在碳酸二甲酯中于 100 °C 在 O2 和催化量的 CeCl3-NaI 存在下进行一锅缩合得到亚胺中间体，该中间体环化并脱氢得到 2-芳基苯并咪唑或 2-芳基苯并噻唑收率良好。

  DOI：

  10.3184/174751913x13575704209748
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4-甲基-2-戊酮 在 2-苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑 、 C₅₁H₅₉O₄P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(R)-4-methoxy-N-(4-methylpentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j

文献信息

• Reduction of Nitroarenes to Anilines with a Benzothiazoline: Application to Enantioselective Synthesis of 2-Arylquinoline Derivatives
  作者：Masamichi Miyagawa、Ryota Yamamoto、Nanako Kobayashi、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611639

  日期：2019.3

  The metal-free reduction of nitroarenes to aniline derivatives was accomplished in a short time by using a benzothiazoline as the hydrogen donor in combination with a Bronsted acid. An enantioselective synthesis of 2-arylquinolines was achieved by using 1-aryl-3-(2-nitrophenyl)propan-1-ones as starting materials and a combination of a benzothiazoline and a chiral phosphoric acid.

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体并结合布朗斯台德酸，在短时间内完成硝基芳烃向苯胺衍生物的无金属还原。2-芳基喹啉的对映选择性合成是通过使用 1-芳基-3-(2-硝基苯基)丙-1-酮作为起始材料以及苯并噻唑啉和手性磷酸的组合来实现的。
• Synthesis and Characterisation of Additional Products of Phenylarsenic(III) Dimethoxide With Substituted Benzothiazolines
  作者：R. Rathore、J. Sharma、A. K. Rai、Y. P. Singh

  DOI：10.1080/104265090889639

  日期：2005.8.1

  Phenylarsenic(III) dimethoxide derivatives of substituted benzothia-zolines having the general formula PhAs(OMe) 2 where R = CH 3 , R′ = CH 3 (1), R = C2H5, R′ = C2H5 (2), R = H, R′ = C6H5 (3), R = CH 3 , R′ = C6H5 (4) R = CH3, R′ = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R′ = C6H4Cl-4 (6), have been synthesized by the reaction of PhAs(OMe)2 (prepared in situ) with substituted benzothiazolines in a 1:1 molar ratio

  具有通式 PhAs(OMe) 2 的取代的苯并噻唑啉的苯芳基 (III) 二甲氧基衍生物，其中 R = CH 3 , R' = CH 3 (1), R = C2H5, R' = (2), R = H , R' = C6H5 (3), R = CH 3 , R' = (4) R = CH3, R' = C6H4 -4 (5), R = , R' = C6H4Cl-4 (6), 有由 PhAs(OMe)2（原位制备）与取代的苯并噻唑啉以 1:1 的摩尔比在回流苯溶液中反应合成。这些新合成的复合物已通过元素分析和分子量测量进行了表征。IR、 1 H 和 13 C NMR 的光谱研究显示了附加产物的形成，其中苯并噻唑啉环的氮原子与中心砷原子配位。对于这些衍生物，已经初步提出了围绕砷原子的扭曲三角双锥几何形状。
• Design, synthesis and evaluation of benzothiazole derivatives as multifunctional agents
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Sabrina Sciabica、Raissa Buzzi、Valeria Dissette、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Elena Serra、Elisa Andreotti、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103960

  日期：2020.8

  aetiology of various multifactorial diseases; on the other hand, the development of multifunctional compounds is a recognized strategy for the control of complex diseases. To this end, a series of benzothiazole derivatives was synthesized and evaluated for their multifunctional effectiveness as antioxidant, sunscreen (filter), antifungal and antiproliferative agents. Compounds were easily synthesized

  氧化应激是多种多因素疾病的产物或病因。另一方面，开发多功能化合物是控制复杂疾病的公认策略。为此，合成了一系列苯并噻唑衍生物并评估了其作为抗氧化剂，防晒霜（过滤剂），抗真菌剂和抗增殖剂的多功能功效。通过2-氨基硫酚与不同的苯甲醛之间的缩合反应可轻松合成化合物。SAR研究，特别是在苯并噻唑的2位和6位上，对4g和4k的鉴定为多功能药物设计中非常有趣的潜在化合物。特别是化合物4g是在HEK 293细胞中表达的hERG钾通道的最佳阻滞剂，具有60.32％的抑制作用，IC 50  = 4.79μM。
• Efficient acceptorless photo-dehydrogenation of alcohols and <i>N</i>-heterocycles with binuclear platinum(<scp>ii</scp>) diphosphite complexes
  作者：Jian-Ji Zhong、Wai-Pong To、Yungen Liu、Wei Lu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c8sc05600e

  日期：——

  complexes as photocatalysts has emerged as a versatile tool for oxidative C–H functionalization under mild conditions, the need for additional reagents acting as electron donor/scavenger for completing the catalytic cycle undermines the practicability of this approach. Herein we demonstrate that photo-induced oxidative C–H functionalization can be catalysed with high product yields under oxygen-free

  尽管使用Ru（II）和Ir（III）配合物作为光催化剂的光氧化还原催化已成为在温和条件下氧化C-H官能化的通用工具，但需要其他试剂作为电子给体/清除剂来完成催化循环，却破坏了这种方法的实用性。在本文中，我们证明了在无氧和无受体条件下，通过双核铂（II）双亚磷酸酯络合物提取内球原子，可以以高收率催化光诱导的氧化C–H官能化。两种醇（51种），特别是脂肪族醇和饱和氮-杂环（24个例子）可以在室温下在光照射下有效地脱氢。通过从原位形成的氢化铂（III）物种中还原性消除二氢来再生光催化剂，代表了当前光氧化还原催化方法的另一种范式。
• Ir-Catalyzed Reversible Acceptorless Dehydrogenation/Hydrogenation of N-Substituted and Unsubstituted Heterocycles Enabled by a Polymer-Cross-Linking Bisphosphine
  作者：Deliang Zhang、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01905

  日期：2020.7.2

  Notably, this protocol is applicable to the dehydrogenation of N-substituted indoline derivatives with various N-substituents with different electronic and steric natures. A reaction pathway involving oxidative addition of an N-adjacent C(sp3)–H bond to a bisphosphine-coordinated Ir(I) center is proposed for the dehydrogenation of N-substituted substrates.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz对于Ir催化的N-杂环可逆无受体脱氢/加氢有效。值得注意的是，该协议是适用于N的脱氢-取代有各种N-二氢吲哚衍生物-用不同的电子和空间性质的取代基。提出了一种反应途径，该途径涉及将N-相邻的C（sp 3）-H键与双膦配位的Ir（I）中心氧化加成，以使N-取代的底物脱氢。