H-半胱氨酸-甘氨酸-OH | 19246-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-半胱氨酸-甘氨酸-OH
• 中文别名: 半胱氨酰甘氨酸；L-半胱氨酸-甘氨酸
• 英文名称: Cysteinylglycin
• 英文别名: cysteinylglycine；L-Cysteinglycin；L-cysteinylglycine zwitterion；2-[[(2R)-2-azaniumyl-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 19246-18-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 178.212
• InChiKey: ZUKPVRWZDMRIEO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  158 - 160oC
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  131.77 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MB9285800
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400

制备方法与用途

Cysteinylglycine 是一种内源性代谢产物，用于疾病诊断，具有重要的生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-半胱氨酸-甘氨酸-OH 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 -L-胱氨酰基二甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽代谢瘤肽的能量分辨质谱研究作为研究有毒重金属对其代谢过程的干扰的工具。

  摘要：

  为了更好地理解金属-生物硫醇缀合物的断裂过程及其生物学意义，已对重金属的谷胱甘肽共轭物，谷胱甘肽代谢瘤的几种硫醇和二硫键进行了能量分辨质谱研究。γ-谷氨酰基化合物的主要裂解过程（无论是硫醇，二硫键，硫醚还是金属-双-硫醇盐形式）都是γ-谷氨酰基残基的损失，ERMS数据表明该过程几乎不受硫取代的影响。但是，单-S-谷胱甘肽-汞（II）阳离子损失的γ-谷氨酰基残基是一个高能的过程，可能表明羧基与金属的强配位。而且，含有γ-谷氨酰基残基的离子失去中性汞而生成a阳离子的过程比不含有them阳离子的过程要高得多，这表明硫醇/二硫化物系统的氧化还原电位在汞的形式还原中发挥了作用气相中的指示。谷胱甘肽代谢瘤的质子化二硫化物光谱中互补sulf和质子化硫醇片段的出现反映了硫醇/二硫化物氧化还原过程的生物学重要性。碎片的强度比与相应氧化还原对溶液中的还原电位成正比。这一发现可以计算出以前未报告的半胱氨酸甘氨酸

  DOI：

  10.1002/jms.1143
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[[3-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate 生成 H-半胱氨酸-甘氨酸-OH
  参考文献：
  名称：

  Gnichtel,H.; Lautsch,W., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1647 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The development of a fluorescence turn-on sensor for cysteine, glutathione and other biothiols. A kinetic study
  作者：Olimpo García-Beltrán、Natalia Mena、Edwin G. Pérez、Bruce K. Cassels、Marco T. Nuñez、Francisca Werlinger、Daniel Zavala、Margarita E. Aliaga、Paulina Pavez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.137

  日期：2011.12

  (Cys), glutathione (GSH) and other biothiols, such as homocysteine (Hcy) and cysteinyl-glycine (Cys-Gly), were developed. These molecular probes are coumarin-based derivatives containing a chalcone-like moiety that reacts with biothiols through a Michael addition reaction, leading to strong fluorescence enhancements. The reactivity of the tested biothiols toward both probes (ChC1 and ChC2) follows

  开发了两种用于检测半胱氨酸（Cys），谷胱甘肽（GSH）和其他生物硫醇（如高半胱氨酸（Hcy）和半胱氨酰甘氨酸（Cys-Gly））的荧光探针。这些分子探针是基于香豆素的衍生物，包含查尔酮样部分，该部分通过迈克尔加成反应与生物硫醇反应，从而导致强烈的荧光增强。被测试的生物硫醇对两种探针（ChC1和ChC2）的反应性依次为Cys> GSH> Hcy> Cys-Gly，ChC1的反应性不如ChC2。评估了对其他氨基酸的可能干扰。ChC1和ChC2 展示了使用硫醇的高度选择性荧光增强作用，使这些探针可用于SH-SY5Y细胞中的荧光硫醇测定。
• Mobile protons versus mobile radicals: Gas-phase unimolecular chemistry of radical cations of cysteine-containing peptides
  作者：Adrian K. Y. Lam、Victor Ryzhov、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1016/j.jasms.2010.01.027

  日期：2010.8.1

  electrospray ionization (ESI), multistage, and high-resolution mass spectrometry experiments are used to examine the gas-phase fragmentation reactions of radical cations of cysteine containing di- and tripeptides. Two different chemical methods were used to form initial populations of radical cations in which the radical sites were located at different positions: (1) sulfur-centered cysteinyl radicals via bond

  电喷雾电离 (ESI)、多级和高分辨率质谱实验的组合用于检查含有二肽和三肽的半胱氨酸自由基阳离子的气相裂解反应。两种不同的化学方法被用来形成自由基阳离子的初始群体，其中自由基位点位于不同的位置：（1）通过质子化的含 S-亚硝基半胱氨酸的肽的键均裂以硫为中心的半胱氨酰自由基；(2) α-碳骨架中心自由基通过 Siu 的反应序列 ( J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862)。这些区域特异性产生的自由基的断裂反应的比较表明，相邻残基的 α CH 与半胱氨酰基自由基之间可能发生氢原子转移 (HAT)。此外，使用准确的质量测量、氘标记以及与真实样品的比较，显示部分 N 端半胱氨酸残基的新损失会产生质子化、截短的 N-甲酰基肽（偶电子 x ñ离子）。对自由基阳离子 [GCG] .+进行 DFT 计算以检查：具有不同自由基和质子化位点的异构体的相对稳定性；与四个可能的自由基位点
• Zwitterionic reagents for labeling, cross-linking and improving the performance of chemiluminescent immunoassays
  作者：Anand Natrajan、David Sharpe、David Wen

  DOI：10.1039/c2ob06807a

  日期：——

  Improving reagent performance in immunoassays both to enhance assay sensitivity and to minimize interference are ongoing challenges in clinical diagnostics. We describe herein the syntheses of a new class of hydrophilic reagents containing sulfobetaine zwitterions and their applications. These zwitterionic reagents are potentially useful for improving the properties of immunoassay reagents. We demonstrate

  改善免疫测定中的试剂性能以增强测定灵敏度并最小化干扰是临床诊断中的持续挑战。我们在这里描述了新型的亲水性试剂的合成磺基甜菜碱两性离子及其应用。这些两性离子试剂可潜在地用于改善免疫测定试剂的性能。我们首次证明，两性离子标记是减少蛋白质与微粒的非特异性结合并提高疏水性肽的水溶性的通用且可行的策略。我们还描述了两性离子交联剂的合成，并证明了其用于肽缀合的效用。在自动化的化学发光免疫分析中，疏水性小分析物的检测性能得到了改善（茶碱）使用 cri啶酯 与a共轭 两性离子磺基甜菜碱 链接器与 六乙二醇链接器。两种大型分析物（甲状腺刺激激素）的夹心测定性能相似cri啶酯标签。这些结果表明两性离子在改善水溶性和减少化学发光的非特异性结合方面与聚乙二醇互补。cri啶酯 共轭物。
• [EN] METHOD FOR LABELING OF SENSITIVE AND THERMOSENSITIVE TARGETING BIOMOLECULES WITH TECHNETIUM BASED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MARQUAGE DE BIOMOLÉCULES DE CIBLAGE SENSIBLES ET THERMOSENSIBLES À L'AIDE DE COMPOSÉS À BASE DE TECHNÉTIUM
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2018109164A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to a labeling procedure for the incorporation, in mild reaction conditions, of sensitive and thermosensitive targeting molecules into a [99m Tc(N)(PNP)]-based compound suitable for a kit formulation.

  本发明涉及一种标签程序，用于在温和的反应条件下，将敏感和热敏感的靶向分子引入适用于试剂盒配方的基于[99mTc(N)(PNP)]的化合物中。
• Molecular Cloning and Characterization of γ-Glutamyltranspeptidase from<i>Pseudomonas nitroreducens</i>IFO12694
  作者：Masashi IMAOKA、Shigekazu YANO、Masashi OKUMURA、Takao HIBI、Mamoru WAKAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.100199

  日期：2010.9.23

  γ-Glutamyltranspeptidase from Pseudomonas nitroreducens IFO12694 (PnGGT) exhibited higher hydrolytic activity than transfer activity, as compared with other γ-glutamyltranspeptidases (GGTs). PnGGT showed little activity towards most of l-amino acids and towards glycyl-glycine, which is often used as a standard γ-glutamyl accepter in GGT transfer reactions. The preferred substrates for PnGGT as a γ-glutamyl accepter were amines such as methylamine, ethylamine, and isopropylamine.

  与其它γ-谷氨酰转肽酶（GGT）相比，来自IFO12694的铜绿假单胞菌（PnGGT）展现出更高的水解活性而非转移活性。PnGGT对大多数L-氨基酸和常在GGT转移反应中用作标准γ-谷氨酰受体的甘氨酰甘氨酸表现出极低活性。作为γ-谷氨酰受体，PnGGT的优先底物为甲胺、乙胺和异丙胺等胺类。