ethyl 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetate | 16347-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-3(4H)-quinazolineacetate；ethyl 2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetate
• CAS: 16347-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD01686687
• 分子量: 232.239
• InChiKey: RURYEGCWXIGBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  199-203 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-4-氧喹唑啉的新型乙酰肼：抗肿瘤细胞毒性和胱天蛋白酶激活活性的设计，合成和评估。

  摘要：

  为了通过激活procaspase-3寻找具有抗肿瘤细胞毒性的新型小分子，我们设计并合成了三个系列的新型（E）-N'-亚苄基-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰肼（5a-j ，6a-h和7a-h）。在苯环的亚苄基部分上，分别引入了三个不同的取代基，包括2-OH-4-OCH 3，4 -OCH 3和4-N（CH 3）2。生物学评估表明，乙酰肼系列5a-j中的亚苄基部分的苯环被2-OH-4-OCH 3取代取代基表现出对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺）的有效细胞毒性。该系列中的大多数化合物，尤其是化合物5c，5b和5h，也显着激活了caspase-3活性。在这些化合物中，作为caspase-3激活剂，化合物5c的效力比PAC-1高1.61倍。细胞周期分析表明，化合物5b，5c和5h显着阻止了G1期的细胞周期。进一步的细胞凋亡研究也证明了化合物5b，5c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103202
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 ethyl 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （E）-N'-亚芳基-2-（4-氧代喹唑啉-4（3 H）-基）乙酰肼：抗肿瘤细胞毒性和胱天蛋白酶激活活性的合成和评估

  摘要：

  抽象的 在我们寻找激活procaspase-3的新型小分子的过程中，我们设计并合成了一系列结合了quinazolin-4（3 H）-ones（5，6，7）的新型乙酰肼。生物学评估表明，八种化合物对三种人类癌细胞系（SW620，结肠癌； PC-3，前列腺癌； NCI-H23，肺癌）具有明显的细胞毒性。最有效的化合物5t的细胞毒性比5-FU高出5倍。结构-活性关系的分析表明，在喹唑啉4（3 H）-4-一部分，例如6-氯或6-甲氧基潜在地增加了化合物的细胞毒性。就胱天蛋白酶激活活性而言，发现几种化合物表现出有效的作用（例如化合物7b，5n和5l）。特别是，与PAC-1相比，化合物7b激活的胱天蛋白酶活性几乎提高了200％。进一步的对接模拟还表明，该化合物可能是有效的procaspase-3变构抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1555536

文献信息

• Chinazolincarbonsäuren. VII. Mitteilung. Ein einfacher Zugang zu (4-Oxo-3,4-dihydrochinazolin-3-yl)-alkansäuren, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkansäuren und deren Estern
  作者：Manfred Süsse、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/hlca.19850680410

  日期：1985.6.26

  Quinazoline Carboxylic Acids. An Easy Route to (4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)-alkanoic Acids, (4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin-3-yl)-alkanoic Acids and their Esters

  喹唑啉羧酸。轻松合成（4-Oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl）-链烷酸，（4-Oxo-3,4-dihydro-1,2,3-3-苯并三嗪-3-基）-链烷酸和他们的酯
• 一种含1,2,4-三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合 物及其合成方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN104829598B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4‑三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合物的制备方法和杀菌活性，是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、苯基异硫氰酸酯、取代苄卤或2‑氯‑5‑氯甲基吡啶为原料，经六步反应合成了目标化合物。本发明化合物A7、A8和A19对水稻白叶枯病菌具有较好抑制活性；A19对柑橘溃疡病菌具有很好的抑制活性；化合物A14和A18对小麦赤霉病菌、A8对苹果腐烂病菌的抑制活性与对照药剂恶霉灵相当。
• An efficient synthetic route for quinazolinyl 4-thiazolidinones
  作者：Jyotirling R. Mali、Umesh R. Pratap、Prashant D. Netankar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.086

  日期：2009.9

  solvent-free cyclocondensation route for condensing mercaptoacetic acid with quinazolinyl-substituted azomethines has been developed using silica chloride as a catalyst for obtaining heteryl-substituted 4-thiazolidinones. The route is found to be rapid, relatively economical, and eco-friendly. The precursors, quinazolinyl azomethines have been obtained in multisteps starting from quinazolinone.

  已经开发了一种有效的无溶剂的环缩合路线，该路线用于将巯基乙酸与喹唑啉基取代的偶氮甲胺进行缩合，其使用氯化硅作为催化剂来获得杂基取代的4-噻唑烷酮。发现这条路线是快速，相对经济和生态友好的。从喹唑啉酮开始，已通过多步获得了前体喹唑啉基偶氮甲碱。
• 一种含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类化合物的合成方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105524047A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类化合物的制备方法及其抑菌活性，是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、二硫化碳、氢氧化钾和芳醛为原料，经闭环、烷基化、肼解、成盐、再闭环和希夫碱反应共六步合成了含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类目标化合物。本发明化合物F11和F19在200和100？mg/mL浓度下对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌都表现出了较对照药剂叶枯唑更好的抑制活性；所合成的这类化合物对油菜菌核病菌表现出了中等到优良的抑制活性，化合物F4、F5、F6、F8、F9、F17和F25对六种受试真菌表现出了较广谱的抑制活性。
• Synthesis and biological activities of novel quinazolinone derivatives containing a 1,2,4-triazolylthioether moiety
  作者：Bo-Ren Yan、Xin-Yang Lv、Huan Du、Man-Ni Gao、Jian Huang、Xiao-Ping Bao

  DOI：10.1515/chempap-2016-0034

  日期：2016.1.1

  A series of novel quinazolinone derivatives containing a 1,2,4-triazolylthioether moiety were synthesised and their antimicrobial activities were evaluated. All the target compounds were characterised by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS, IR and elemental analyses. The single crystal structure of 3-((5-((2-fluorobenzyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one (VIIi) was also determined

  合成了一系列包含1,2,4-三唑基硫醚部分的新型喹唑啉酮衍生物，并评估了其抗菌活性。所有目标化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS，IR和元素分析进行​​表征。3-（（（5-（（2-氟苄基）硫基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）喹唑啉-4（3 H）-单晶结构（VIIi）也被确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物具有良好的抗菌活性。例如，3-（（4-苯基-5-（（4-（三氟甲基）苄基）硫基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）喹唑啉-4（3 H）-（VIIs）对米生黄单胞菌pv表现出最好的抑制作用。稻和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。柠檬酸的半有效浓度（EC 50）值分别为47.6μgmL -1和22.1μgmL -1，优于商业杀菌剂比美噻唑。同时，3-（（5-（（4-氯苄基）硫基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）喹唑啉-4（3