N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-acetohydrazide | 307544-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-acetohydrazide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetamide
• CAS: 307544-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: XXWLQBZMFDRSEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-acetohydrazide 、 巯基乙酸 在 四氯化硅 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-oxoqinazolidin-3(4H)-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉基4-噻唑烷酮的有效合成路线

  摘要：

  已经开发了一种有效的无溶剂的环缩合路线，该路线用于将巯基乙酸与喹唑啉基取代的偶氮甲胺进行缩合，其使用氯化硅作为催化剂来获得杂基取代的4-噻唑烷酮。发现这条路线是快速，相对经济和生态友好的。从喹唑啉酮开始，已通过多步获得了前体喹唑啉基偶氮甲碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.086
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于3,4-二氢-4-氧喹唑啉的新型乙酰肼：抗肿瘤细胞毒性和胱天蛋白酶激活活性的设计，合成和评估。

  摘要：

  为了通过激活procaspase-3寻找具有抗肿瘤细胞毒性的新型小分子，我们设计并合成了三个系列的新型（E）-N'-亚苄基-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰肼（5a-j ，6a-h和7a-h）。在苯环的亚苄基部分上，分别引入了三个不同的取代基，包括2-OH-4-OCH 3，4 -OCH 3和4-N（CH 3）2。生物学评估表明，乙酰肼系列5a-j中的亚苄基部分的苯环被2-OH-4-OCH 3取代取代基表现出对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺）的有效细胞毒性。该系列中的大多数化合物，尤其是化合物5c，5b和5h，也显着激活了caspase-3活性。在这些化合物中，作为caspase-3激活剂，化合物5c的效力比PAC-1高1.61倍。细胞周期分析表明，化合物5b，5c和5h显着阻止了G1期的细胞周期。进一步的细胞凋亡研究也证明了化合物5b，5c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103202

文献信息

• An efficient synthetic route for quinazolinyl 4-thiazolidinones
  作者：Jyotirling R. Mali、Umesh R. Pratap、Prashant D. Netankar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.086

  日期：2009.9

  solvent-free cyclocondensation route for condensing mercaptoacetic acid with quinazolinyl-substituted azomethines has been developed using silica chloride as a catalyst for obtaining heteryl-substituted 4-thiazolidinones. The route is found to be rapid, relatively economical, and eco-friendly. The precursors, quinazolinyl azomethines have been obtained in multisteps starting from quinazolinone.

  已经开发了一种有效的无溶剂的环缩合路线，该路线用于将巯基乙酸与喹唑啉基取代的偶氮甲胺进行缩合，其使用氯化硅作为催化剂来获得杂基取代的4-噻唑烷酮。发现这条路线是快速，相对经济和生态友好的。从喹唑啉酮开始，已通过多步获得了前体喹唑啉基偶氮甲碱。
• Novel 3,4-dihydro-4-oxoquinazoline-based acetohydrazides: Design, synthesis and evaluation of antitumor cytotoxicity and caspase activation activity
  作者：Le Cong Huan、Phuong-Thao Tran、Cao Viet Phuong、Phan Huy Duc、Duong Tien Anh、Pham The Hai、Le Thi Thu Huong、Nguyen Thi Thuan、Hye Jin Lee、Eun Jae Park、Jong Soon Kang、Nguyen Phuong Linh、Tran Trung Hieu、Dao Thi Kim Oanh、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103202

  日期：2019.11

  search for novel small molecules with antitumor cytotoxicity via activating procaspase-3, we have designed and synthesized three series of novel (E)-N′-benzylidene-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetohydrazides (5a-j, 6a-h, and 7a-h). On the phenyl ring ò the benzylidene part, three different substituents, including 2-OH-4-OCH3, 4-OCH3, and 4-N(CH3)2, were introduced, respectively. Biological evaluation showed

  为了通过激活procaspase-3寻找具有抗肿瘤细胞毒性的新型小分子，我们设计并合成了三个系列的新型（E）-N'-亚苄基-4-氧喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰肼（5a-j ，6a-h和7a-h）。在苯环的亚苄基部分上，分别引入了三个不同的取代基，包括2-OH-4-OCH 3，4 -OCH 3和4-N（CH 3）2。生物学评估表明，乙酰肼系列5a-j中的亚苄基部分的苯环被2-OH-4-OCH 3取代取代基表现出对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺）的有效细胞毒性。该系列中的大多数化合物，尤其是化合物5c，5b和5h，也显着激活了caspase-3活性。在这些化合物中，作为caspase-3激活剂，化合物5c的效力比PAC-1高1.61倍。细胞周期分析表明，化合物5b，5c和5h显着阻止了G1期的细胞周期。进一步的细胞凋亡研究也证明了化合物5b，5c