(4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸肼 | 67067-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸肼
• 英文名称: 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(4-oxo-(4H)-quinazoline-3-yl)acetyl hydrazine；2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-acetohydrazide；2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetohydrazide；2-(4-oxoquinazolin-4(3H)-yl)acetohydrazide；Chinazolinderivat 1；2-(4-oxoquinazolin-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 67067-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD02064714
• 分子量: 218.215
• InChiKey: MXSZYGWXPMKCBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-[[5-[(4-oxoquinazolin-3-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成及其抗惊厥活性的评价

  摘要：

  摘要我们报告了使用适当的合成路线合成一系列新的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，它们在喹唑啉酮核的3位上带有恶二唑，噻二唑和其他部分。使用微毒素模型，GABA-A受体拮抗剂，评价化合物的抗惊厥活性。与标准药物苯巴比妥相比，五种化合物的惊厥时间明显延长。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1710-1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4-氧代-4H-喹唑啉-3-基)-乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  （E）-N'-亚芳基-2-（4-氧代喹唑啉-4（3 H）-基）乙酰肼：抗肿瘤细胞毒性和胱天蛋白酶激活活性的合成和评估

  摘要：

  抽象的 在我们寻找激活procaspase-3的新型小分子的过程中，我们设计并合成了一系列结合了quinazolin-4（3 H）-ones（5，6，7）的新型乙酰肼。生物学评估表明，八种化合物对三种人类癌细胞系（SW620，结肠癌； PC-3，前列腺癌； NCI-H23，肺癌）具有明显的细胞毒性。最有效的化合物5t的细胞毒性比5-FU高出5倍。结构-活性关系的分析表明，在喹唑啉4（3 H）-4-一部分，例如6-氯或6-甲氧基潜在地增加了化合物的细胞毒性。就胱天蛋白酶激活活性而言，发现几种化合物表现出有效的作用（例如化合物7b，5n和5l）。特别是，与PAC-1相比，化合物7b激活的胱天蛋白酶活性几乎提高了200％。进一步的对接模拟还表明，该化合物可能是有效的procaspase-3变构抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1555536

文献信息

• 一种含1,2,4-三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合 物及其合成方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN104829598B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4‑三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合物的制备方法和杀菌活性，是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、苯基异硫氰酸酯、取代苄卤或2‑氯‑5‑氯甲基吡啶为原料，经六步反应合成了目标化合物。本发明化合物A7、A8和A19对水稻白叶枯病菌具有较好抑制活性；A19对柑橘溃疡病菌具有很好的抑制活性；化合物A14和A18对小麦赤霉病菌、A8对苹果腐烂病菌的抑制活性与对照药剂恶霉灵相当。
• An efficient synthetic route for quinazolinyl 4-thiazolidinones
  作者：Jyotirling R. Mali、Umesh R. Pratap、Prashant D. Netankar、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.086

  日期：2009.9

  solvent-free cyclocondensation route for condensing mercaptoacetic acid with quinazolinyl-substituted azomethines has been developed using silica chloride as a catalyst for obtaining heteryl-substituted 4-thiazolidinones. The route is found to be rapid, relatively economical, and eco-friendly. The precursors, quinazolinyl azomethines have been obtained in multisteps starting from quinazolinone.

  已经开发了一种有效的无溶剂的环缩合路线，该路线用于将巯基乙酸与喹唑啉基取代的偶氮甲胺进行缩合，其使用氯化硅作为催化剂来获得杂基取代的4-噻唑烷酮。发现这条路线是快速，相对经济和生态友好的。从喹唑啉酮开始，已通过多步获得了前体喹唑啉基偶氮甲碱。
• 一种含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类化合物的合成方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN105524047A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类化合物的制备方法及其抑菌活性，是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、二硫化碳、氢氧化钾和芳醛为原料，经闭环、烷基化、肼解、成盐、再闭环和希夫碱反应共六步合成了含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类目标化合物。本发明化合物F11和F19在200和100？mg/mL浓度下对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌都表现出了较对照药剂叶枯唑更好的抑制活性；所合成的这类化合物对油菜菌核病菌表现出了中等到优良的抑制活性，化合物F4、F5、F6、F8、F9、F17和F25对六种受试真菌表现出了较广谱的抑制活性。
• Synthesis and biological activities of novel quinazolinone derivatives containing a 1,2,4-triazolylthioether moiety
  作者：Bo-Ren Yan、Xin-Yang Lv、Huan Du、Man-Ni Gao、Jian Huang、Xiao-Ping Bao

  DOI：10.1515/chempap-2016-0034

  日期：2016.1.1

  A series of novel quinazolinone derivatives containing a 1,2,4-triazolylthioether moiety were synthesised and their antimicrobial activities were evaluated. All the target compounds were characterised by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS, IR and elemental analyses. The single crystal structure of 3-((5-((2-fluorobenzyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)quinazolin-4(3H)-one (VIIi) was also determined

  合成了一系列包含1,2,4-三唑基硫醚部分的新型喹唑啉酮衍生物，并评估了其抗菌活性。所有目标化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS，IR和元素分析进行​​表征。3-（（（5-（（2-氟苄基）硫基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）喹唑啉-4（3 H）-单晶结构（VIIi）也被确定。初步的生物测定表明，某些目标化合物具有良好的抗菌活性。例如，3-（（4-苯基-5-（（4-（三氟甲基）苄基）硫基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）喹唑啉-4（3 H）-（VIIs）对米生黄单胞菌pv表现出最好的抑制作用。稻和黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis）。柠檬酸的半有效浓度（EC 50）值分别为47.6μgmL -1和22.1μgmL -1，优于商业杀菌剂比美噻唑。同时，3-（（5-（（4-氯苄基）硫基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）喹唑啉-4（3
• 프로카스파제-3의 활성화제로서 신규한 퀴나졸린 기반 아세토히드라지드 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20190134169A

  公开（公告）日：2019-12-04

  본 발명은 프로카스파제-3(procaspase-3)의 활성화제로서 신규한 퀴나졸린 기반 아세토히드라지드(acetohydrazide) 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명에 따른 신규한 퀴나졸린 기반 아세토히드라지드 유도체는 프로카스파제-3를 활성화하여 카스파제-3으로의 전환을 촉진하므로, 다양한 암세포에 대한 증식억제제로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 강력한 항암제의 활성성분으로서 개발될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种新颖的喹唑啉基乙酰肼（acetohydrazide）作为procaspase-3的激活剂，以及包含该有效成分的抗癌药物组合物。具体而言，根据本发明的新颖喹唑啉基乙酰肼衍生物能够激活procaspase-3，促进其转化为caspase-3，因此可作为多种癌细胞的增殖抑制剂使用。预期本发明的化合物能被开发为强效抗癌药物的活性成分。