2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide | 723737-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-oxoquinazolin-3-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 723737-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD05740889
• 分子量: 286.314
• InChiKey: DAMIJSLGTNAKBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide 、 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(2-isopropyl-4-oxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹唑啉的自由基加成和醌的烷基化通过 4-烷基-1,4-二氢吡啶的电致均裂

  摘要：

  报道了通过 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的电诱导均裂形成以 C(sp 3 ) 为中心的自由基。所得烷基自由基与4-羟基喹唑啉或醌反应，得到2-烷基二氢喹唑啉酮或烷基化醌。在电解条件下，多种烷基 DHP 可用作通用的自由基前体。这种替代策略为在温和条件下构建C(sp 2 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-C(sp 3 )键提供了一种简单有效的途径。

  DOI：

  10.1055/a-1737-2765
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-N-(thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹唑啉的自由基加成和醌的烷基化通过 4-烷基-1,4-二氢吡啶的电致均裂

  摘要：

  报道了通过 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的电诱导均裂形成以 C(sp 3 ) 为中心的自由基。所得烷基自由基与4-羟基喹唑啉或醌反应，得到2-烷基二氢喹唑啉酮或烷基化醌。在电解条件下，多种烷基 DHP 可用作通用的自由基前体。这种替代策略为在温和条件下构建C(sp 2 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-C(sp 3 )键提供了一种简单有效的途径。

  DOI：

  10.1055/a-1737-2765

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Radical Addition of 4-Hydroxyquinazolines and Alkylation of Quinones by the Electro-Induced Homolysis of 4-Alkyl-1,4-di­hydropyridines
  作者：Qiping Feng、Ping Wang、Xiaosheng Luo

  DOI：10.1055/a-1737-2765

  日期：2022.6

  radicals via the electro-­induced homolysis of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (alkyl-DHPs) is reported. The resulting alkyl radicals reacted with 4-hydroxyquinazolines or quinones to afford 2-alkyldihydroquinazolinones or alkylated quinones. A broad range of alkyl DHPs could be used as versatile radical precursors under electrolysis conditions. This alterative strategy provided a simple and effective pathway

  报道了通过 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (烷基-DHP) 的电诱导均裂形成以 C(sp 3 ) 为中心的自由基。所得烷基自由基与4-羟基喹唑啉或醌反应，得到2-烷基二氢喹唑啉酮或烷基化醌。在电解条件下，多种烷基 DHP 可用作通用的自由基前体。这种替代策略为在温和条件下构建C(sp 2 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-C(sp 3 )键提供了一种简单有效的途径。