13-cis-14-Isopropylretinoic acid | 138231-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-14-Isopropylretinoic acid
• 英文别名: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-2-propan-2-yl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 138231-99-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: NKQIYDSGIYJXSA-QNYHTRPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 13-cis-14-Isopropylretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  视黄酸的碱催化异构化。14-烷基化的全反式，13-顺式和20,14-复古-视黄酸的合成和诱导分化的活性。

  摘要：

  视黄酸（1）通过过量的二异丙基氨基锂（LDA）进行区域选择性异构化，得到20,14-复古视黄酸（3）。视黄酸的中间二价阴离子的烷基化得到3的14-烷基化衍生物。通过在碱性条件下烷基化的逆向异构体的异构化，合成了几种14-烷基-全反式和-13-顺式-视黄酸。基于诱导人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60分化的能力，检查了这些衍生物的类维生素A活性。20,14-复古视黄酸（3）的活性是视黄酸（1）的1/50。虽然14-甲基-20,14-复古-视黄酸（4）具有3的活性，但将14-甲基引入全反式和13-顺式-视黄酸会降低活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a020

文献信息

• Base-catalyzed isomerization of retinoic acid. Synthesis and differentiation-inducing activities of 14-alkylated all-trans-, 13-cis-, and 20,14-retro-retinoic acids
  作者：Hideo Tanaka、Hiroyuki Kagechika、Emiko Kawachi、Hiroshi Fukasawa、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jm00081a020

  日期：1992.2

  Retinoic acid (1) is isomerized regioselectively by excess amounts of lithium diisopropylamide (LDA) to give 20,14-retro-retinoic acid (3). Alkylation of the intermediate dianion of retinoic acid gave 14-alkylated derivatives of 3. By isomerization of the alkylated retro isomers under basic conditions, several 14-alkyl-all-trans- and -13-cis-retinoic acids were synthesized. The retinoidal activities

  视黄酸（1）通过过量的二异丙基氨基锂（LDA）进行区域选择性异构化，得到20,14-复古视黄酸（3）。视黄酸的中间二价阴离子的烷基化得到3的14-烷基化衍生物。通过在碱性条件下烷基化的逆向异构体的异构化，合成了几种14-烷基-全反式和-13-顺式-视黄酸。基于诱导人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60分化的能力，检查了这些衍生物的类维生素A活性。20,14-复古视黄酸（3）的活性是视黄酸（1）的1/50。虽然14-甲基-20,14-复古-视黄酸（4）具有3的活性，但将14-甲基引入全反式和13-顺式-视黄酸会降低活性。