2-phenylpropane-1,2-diyl diacetate | 21129-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: 2-Phenylpropan-1,2-diyldiacetat；2-Phenyl-1,2-diacetoxy-propan；(2-Acetyloxy-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 21129-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FTXBPERRWLLURP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-phenylpropane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。27.（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂：一种用于醛和酮的新型亲核羟甲基化剂

  摘要：

  通过与（异丙氧基二甲基甲硅烷基）甲基格氏试剂反应以及随后的碳-硅键的氧化裂解，实现了醛和酮的亲核羟甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81407-6

文献信息

• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Efficient Diacetoxylation of Alkenes via Pd(II)/Pd(IV) Process with Peracetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Chan Pil Park、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol1001686

  日期：2010.6.4

  A palladium-catalyzed diacetoxylation of alkenes in the presence of peracetic acid and acetic anhydride was developed to produce diacetates efficiently and diastereoselectively. Due to its mild conditions, this method was suitable for a broad range of substrates encompassing conjugated and nonconjugated olefins.

  在过乙酸和乙酸酐的存在下，钯催化的烯烃双乙酰氧基化被开发出来，以高效和非对映选择性地生产双乙酸盐。由于其温和的条件，该方法适用于广泛的底物，包括共轭和非共轭烯烃。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes under Iodine(III) Catalysis involving Lewis Base Adducts
  作者：Kristina Aertker、Raquel J. Rama、Julita Opalach、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201601178

  日期：2017.4.17

  by X‐ray analysis. This arrangement was shown to generate a kinetically competent superior catalyst structure for the catalytic dioxygenation of alkenes. It introduces the concept of Lewis base adduct formation as a kinetic factor in iodine(I/III) catalysis.

  探索了2-吡啶基取代基对芳基碘化物在碘（III）化学中作为催化剂的催化性能的影响。通过X射线分析鉴定并确认了吡啶氮与亲电子碘（III）中心之间的有效Lewis碱加合物。已显示该布置产生了用于烯烃的催化双加氧的动力学上称能的优异催化剂结构。它介绍了路易斯碱加合物形成的概念，它是碘（I / III）催化中的动力学因子。
• Green Diacetoxylation of Alkenes in a Microchemical System
  作者：Jeong Hyeon Park、Chan Yi Park、Hyun Seung Song、Yun Suk Huh、Geon Hee Kim、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/ol3026445

  日期：2013.2.15

  The palladium-catalyzed diacetoxylation and trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed diacetoxylation using inexpensive and environmentally friendly hydrogen peroxide and peracetic acid were successfully conducted with the help of microchemical technology. Excellent yield and selectivity were achieved in significantly shortened reaction times without the decomposition of explosive oxidants and further

  在微化学技术的帮助下，使用廉价且环境友好的过氧化氢和过氧乙酸成功进行了钯催化的二乙酰氧基化和三氟甲磺酸催化的二乙酰氧基化。在显着缩短的反应时间中实现了优异的收率和选择性，而没有爆炸性氧化剂的分解和不稳定产物的进一步转化，为传统的烯烃二乙酰氧基化方法提供了一种安全有效的替代方法。
• The reactions of cerium (IV) ammonium nitrate and cobalt (III) acetate with 1,2-diphenylethanes in acetic acid. Evidence against the involvement of radical cations in the side-chain oxidation of alkylbenzenes by Co(OAc)3
  作者：Enrico Baciocchi、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1039/c39840000445

  日期：——

  The oxidation of 1,2- diphenylethane and 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane by cerium(IV) ammonium nitrate and Co(OAc)3 in acetic acid show that a radical cation mechanism is plausible only in the reaction of the former oxidant.

  硝酸铈（IV）铵和Co（OAc）3在乙酸中对1,2-二苯乙烷和2,3-二甲基-2,3-二苯丁烷的氧化表明，自由基阳离子机理仅在乙酸的反应中才是合理的。前氧化剂。