methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate | 86448-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 86448-92-2
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₉
• 分子量: 523.418
• InChiKey: GLAKMLRVJQHZBU-RMEBNNNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-O-<(R)-3-<4-(2,2-diphenylacetyl)piperazin-1-yl>-1-(quinolin-5-yloxy)-2-propyl>-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glucuronides of multidrug resistance reversing drug MS-209

  摘要：

  We synthesized the glucuronides of MS-209 to identify the two main unknown metabolites in human urine. Reaction of MS-209 and glucuronyl trichloroacetimidate gave two beta-isomers, which were each glucuronate of (R)- and (S)-MS-209. These spectrum data were identical with the metabolites. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00056-6
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Vlahov, Jontscho; Snatzke, Guenther, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 570 - 574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation, X-ray structure and reactivity of a stable glycosyl iodide
  作者：Jamie Bickley、Jennifer A. Cottrell、John R. Ferguson、Robert A. Field、John R. Harding、David L. Hughes、K. P. Ravindanathan Kartha、Jayne L. Law、Feodor Scheinmann、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/b302629a

  日期：——

  Highly selective reaction of methyl tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate 2 with iodotrimethylsilane or (Me3Si)2 and I2 affords, in excellent yield, the ‘disarmed’ glycosyl iodide 1 which has good stability at 20 °C and excellent stability at 0 °C; the X-ray crystal structure of 1 is described, along with a comparison of its utility as a glycosyl donor to that of the corresponding bromide.

  甲基四-O-叔丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸2与碘三甲基硅烷或(Me3Si)2和I2发生高选择性反应，以优异的产率生成“解除武装”的糖基碘化物1，其在20°C下具有良好的稳定性，0°C下稳定性极佳；描述了1的X射线晶体结构，并将其作为糖基供体的效用与相应溴化物的效用进行了比较。
• The synthesis of selected phase II metabolites – Ο-glucuronides and sulfates of drug development candidates
  作者：Jens Atzrodt、Volker Derdau、Wolfgang Holla、Martin Sandvoss

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.319

  日期：——

  summarized methods for the preparation of phase II metabolites which have proven to be successful in our laboratory for the synthesis of selected O-glucuronides and sulfates of recent drug development candidates. The syntheses of the O-glucuronides AVE0897 O-acylglucuronide 7, AVE2268 O-glucuronide 12, SAR7226 O-glucuronide 21 and the preparation of the sulfates 28 of AVE2268 and MDL107292 33 are described

  我们总结了 II 期代谢物的制备方法，这些方法在我们的实验室中被证明是成功的，用于合成近期候选药物的选定 O-葡糖苷酸和硫酸盐。O-葡糖苷酸AVE0897 O-酰基葡糖苷酸7、AVE2268 O-葡糖苷酸12、SAR7226 O-葡糖苷酸21的合成以及AVE2268和MDL107292 33的硫酸盐28的制备被详细描述。讨论了与 II 相代谢物相关的分析方面和强极性化合物的特定色谱方法。
• Synthesis of the β-D-Glucuronides of 2,3-, 3,4-, and 2,6-Dichlorophenol
  作者：Sabino Goenechea、Gerhard Rücker、Marcus A. Hubert

  DOI：10.1002/1521-4184(200103)334:3<101::aid-ardp101>3.0.co;2-2

  日期：2001.3

  (1—3) were prepared by a modified Koenigs‐Knorr synthesis. As the alkaline hydrolysis of perpivaloylated methyl (2,3‐dichlorophenyl)‐ glucuronate 1a led to a dehydrated glucuronide, the preparation of peracetylated methyl dichlorophenylglucuronates with subsequent cleavage of the ester bindings under mild conditions was preferred.

  2,3-、3,4- 和 2,6-二氯苯酚 (1-3) 的 β-D-葡萄糖醛酸苷通过改良的 Koenigs-Knorr 合成法制备。由于全新戊酰化甲基 (2,3-二氯苯基)-葡萄糖醛酸 1a 的碱性水解导致脱水葡萄糖醛酸，因此优选制备过乙酰化二氯苯基葡萄糖醛酸甲酯，随后在温和条件下裂解酯键。
• Morphine-6-glucuronide synthesis
  申请人：Genes Limited

  公开号：US06566510B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  The invention provides a novel method for synthesizing Morphine-6-Glucuronide comprising the step of reacting 3-O-pivaloyloxymorphine and methyl 1&agr;,2-ethylorthopivalate-3-4,di-O-pivaloylglucouronate.

  本发明提供了一种合成吗啡-6-葡萄糖醇的新方法，包括反应3-O-戊酰氧基吗啡和甲基1&agr;，2-乙基正戊酸酯-3-4，二戊酰基葡萄糖酸酯。
• Brown, Richard T.; Scheinmann, Feodor; Stachulski, Andrew V., Journal of Chemical Research - Part S, 1997, # 10, p. 370 - 371
  作者：Brown, Richard T.、Scheinmann, Feodor、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——