methyl 1-O-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-O-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(3,4-dichlorophenoxy)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₈Cl₂O₁₀
• 分子量: 605.51
• InChiKey: UIGCZYMGAQMQEU-YIUJWAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 、 methyl 1-bromo-1-deoxy-2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranuronate 在 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到methyl 1-O-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  2,3-、3,4-和2,6-二氯苯酚的β-D-葡糖醛酸的合成

  摘要：

  2,3-、3,4- 和 2,6-二氯苯酚 (1-3) 的 β-D-葡萄糖醛酸苷通过改良的 Koenigs-Knorr 合成法制备。由于全新戊酰化甲基 (2,3-二氯苯基)-葡萄糖醛酸 1a 的碱性水解导致脱水葡萄糖醛酸，因此优选制备过乙酰化二氯苯基葡萄糖醛酸甲酯，随后在温和条件下裂解酯键。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200103)334:3<101::aid-ardp101>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of the β-D-Glucuronides of 2,3-, 3,4-, and 2,6-Dichlorophenol
  作者：Sabino Goenechea、Gerhard Rücker、Marcus A. Hubert

  DOI：10.1002/1521-4184(200103)334:3<101::aid-ardp101>3.0.co;2-2

  日期：2001.3

  (1—3) were prepared by a modified Koenigs‐Knorr synthesis. As the alkaline hydrolysis of perpivaloylated methyl (2,3‐dichlorophenyl)‐ glucuronate 1a led to a dehydrated glucuronide, the preparation of peracetylated methyl dichlorophenylglucuronates with subsequent cleavage of the ester bindings under mild conditions was preferred.

  2,3-、3,4- 和 2,6-二氯苯酚 (1-3) 的 β-D-葡萄糖醛酸苷通过改良的 Koenigs-Knorr 合成法制备。由于全新戊酰化甲基 (2,3-二氯苯基)-葡萄糖醛酸 1a 的碱性水解导致脱水葡萄糖醛酸，因此优选制备过乙酰化二氯苯基葡萄糖醛酸甲酯，随后在温和条件下裂解酯键。