diethyl 2-cyano-2-(trimethylsilylmethyl)succinate | 1403674-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-cyano-2-(trimethylsilylmethyl)succinate
• 英文别名: Diethyl 2-cyano-2-(trimethylsilylmethyl)succinate；diethyl 2-cyano-2-(trimethylsilylmethyl)butanedioate
• CAS: 1403674-12-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄Si
• 分子量: 285.415
• InChiKey: CWFBCAIJFUFVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-2-(trimethylsilylmethyl)succinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-trimethylsilyl-3-cyanobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SILICON-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  由式(I)表示的化合物[R1至R8表示烷基基团、烯基基团等；n表示0或1；R4表示氨基团或—(CX2)m—COOH（m表示0到3，X表示氢原子）；R5表示—(CY2)p—COOR6（p表示0到3，Y表示氢原子，R6表示氢原子或烷基基团）]，或其盐。

  公开号：

  US20140031575A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diethyl 2-cyano-2-(trimethylsilylmethyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  SILICON-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  由式(I)表示的化合物[R1至R8表示烷基基团、烯基基团等；n表示0或1；R4表示氨基团或—(CX2)m—COOH（m表示0到3，X表示氢原子）；R5表示—(CY2)p—COOR6（p表示0到3，Y表示氢原子，R6表示氢原子或烷基基团）]，或其盐。

  公开号：

  US20140031575A1

文献信息

• Silicon-containing carboxylic acid derivative
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US08895769B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  A compound represented by the formula (I) [R1 to R3 represent an alkyl group, an alkenyl group, and the like; n represents 0 or 1; R4 represents an amino group or —(CX2)m—COOH (m represents 0 to 3, and X represents hydrogen atom); R5 represents —(CY2)p—COOR6 (p represents an 0 to 3, Y represents hydrogen atom, and R6 represents hydrogen atom or an alkyl group)], or a salt thereof.

  一种由式(I)表示的化合物[R1至R3代表烷基、烯基等；n代表0或1；R4代表氨基或—(CX2)m—COOH（m代表0至3，X代表氢原子）；R5代表—(CY2)p—COOR6（p代表0至3，Y代表氢原子，R6代表氢原子或烷基）]，或其盐。
• (R)- and (S)-4-Amino-3-(trimethylsilyl)methylbutanoic acids ameliorate neuropathic pain without central nervous system-related side effects
  作者：Hideaki Muratake、Ai Ito、Takahiro Toda、Hideyuki Suzuki、Hiroshi Fukasawa、Makoto Tsuda、Kazuhide Inoue、Kiyoshi Sugiyama、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.001

  日期：2012.12

  Neuropathic pain is a chronic pain condition resulting from neuronal damage, and is usually treated with pregabalin or gabapentin, which are structurally related to gamma-aminobutyric acid (GABA) and are originally developed as anticonvulsant drugs. Here, we report the synthesis and pharmacology of (R)- and (S)-4-amino-3-(trimethylsilyl)methylbutanoic acids (1a and 1b), which showed analgesic activity as potent as that of pregabalin in the Chung spinal nerve ligation model. However, unlike pregabalin, 1a and 1b do not have antiepileptic effects, and they are therefore promising candidates for selective therapeutic agents to treat neuropathic pain without central nervous system-related side effects. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• SILICON-CONTAINING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20140031575A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound represented by the formula (I) [R 1 to R 8 represent an alkyl group, an alkenyl group, and the like; n represents 0 or 1; R 4 represents an amino group or —(CX 2 ) m —COOH (m represents 0 to 3, and X represents hydrogen atom); R 5 represents —(CY 2 ) p —COOR 6 (p represents an 0 to 3, Y represents hydrogen atom, and R 6 represents hydrogen atom or an alkyl group)], or a salt thereof.

  由式(I)表示的化合物[R1至R8表示烷基基团、烯基基团等；n表示0或1；R4表示氨基团或—(CX2)m—COOH（m表示0到3，X表示氢原子）；R5表示—(CY2)p—COOR6（p表示0到3，Y表示氢原子，R6表示氢原子或烷基基团）]，或其盐。