barium 2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: barium 2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate
• 英文别名: 2-deoxy-α-D-ribofuranosyl phosphate barium salt；α-D-2′-deoxyribofuranose-1-O-phosphate barium salt；2-Deoxy-alpha-D-ribose 1-phosphate barium salt；barium(2+);[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl] phosphate
• 化学式: Ba*C₅H₉O₇P
• 分子量: 349.426
• InChiKey: JBIYYSMOEKJSQW-UJPDDDSFSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  barium 2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate 、 2-氯-6-氨基嘌呤 在 recombinant E_. coli purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 克拉屈滨
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐形式的阴离子交换树脂可作为多功能载体，用于核苷磷酸化酶催化的反应

  摘要：

  在本工作中，我们建议以磷酸根形式的阴离子交换树脂作为磷酸根源，尿苷，胸苷和1-（β-ᴅ-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（Ara-U）催化磷酸解的底物之一重组大肠杆菌尿苷（UP）和胸苷（TP）磷酸化酶。通过磷酸水解获得的α-β-戊呋喃糖-1-磷酸（PF-1Pis）用于核苷的酶促合成。已经发现，尿苷，胸苷，和在的Dowex存在阿糖胞苷-U的磷酸解® 1X8（磷酸盐; Dowex- ÑPi）在水中存在镁阳离子的情况下，在20-50°C的温度下平稳进行54-96小时，从而导致相应嘧啶碱基和PF-1Pis的定量形成。所得的PF-1Pis可用于三种途径：（1）制备PF-1Pis的钡盐；（2）通过使粗PF-1Pi与杂环碱反应来合成核苷；以及（3）通过以下方法合成核苷：使离子结合的PF-1Pi与具有杂环碱的树脂反应。在合成奈拉拉滨，激动素核糖核苷和克拉屈滨的过程中，对这三种方法进行了测试，收率良好（至52％至93％）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.212
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 potassium phosphate 、 thymidine phosphorylase 、 ammonium hydroxide 、 barium(II) acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到barium 2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶与其Ser90Ala突变体在碱基修饰的核苷合成中对人工核糖核酸的识别

  摘要：

  广泛的天然嘌呤类似物用作探针，以评估野生型（WT）大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）与其Ser90Ala突变体的识别机制。从Ser90残基的作用和碱基的结构特征的角度分析了结果。发现PNP的Ser90残基在其核苷合成中的8-氮杂-7-脱氮嘌呤的结合和活化中起重要作用; 2）参与α - D-戊呋喃糖-1的结合。在PNP的催化位点处的磷酸，以及3）催化中间形成的2-deoxy-α- D的去磷酸化反式2-脱氧核糖基化反应中的核糖呋喃糖-1-磷酸。5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤对两种酶均表现出优异的底物活性，8-氨基-7-硫杂鸟嘌呤和2-氨基苯并噻唑对两种酶均无底物活性。相反，苯并咪唑和苯并恶唑的2-氨基衍生物是底物，分别被转化为N1-糖苷和不寻常的N2-糖苷。9-Deaza-5-碘黄嘌呤对野生型大肠杆菌PNP具有中等抑制活性，而9-deazaxanthine及其2'-脱氧核糖苷是弱抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501334

文献信息

• Enzymatic Synthesis of 2-Deoxyribose 1-Phosphate and Ribose 1 Phosphate and Subsequent Preparation of Nucleosides
  作者：Irina V. Kulikova、Mikhail S. Drenichev、Pavel N. Solyev、Cyril S. Alexeev、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1002/ejoc.201901454

  日期：2019.11.10

  Rib‐p and dRib‐p starting from 7‐Me‐Guo and 7‐Me‐dGuo. Practically irreversible phosphorolysis of 7‐Me‐Guo and 7‐Me‐dGuo in the presence of PNP ensures the quantitative transformation of starting nucleosides to anomerically pure α‐Rib‐p and α‐dRib‐p. Rib‐p and dRib‐p are obtained with 74–96 % yields after isolation and purification.

  我们提供了一种从7-Me-Guo和7-Me-dGuo制备Rib-p和dRib-p的新型酶促方法。在存在PNP的情况下，7-Me-Guo和7-Me-dGuo的几乎不可逆的磷酸分解可确保起始核苷定量转化为异构纯α-Rib-p和α-dRib-p。分离和纯化后，Rib-p和dRib-p的收率为74–96％。
• Enzymatic synthesis and phosphorolysis of 4(2)-thioxo- and 6(5)-azapyrimidine nucleosides by <i>E. coli</i> nucleoside phosphorylases
  作者：Vladimir A Stepchenko、Anatoly I Miroshnikov、Frank Seela、Igor A Mikhailopulo

  DOI：10.3762/bjoc.12.254

  日期：——

  The trans-2-deoxyribosylation of 4-thiouracil (^4SUra) and 2-thiouracil (^2SUra), as well as 6-azauracil, 6-azathymine and 6-aza-2-thiothymine was studied using dG and E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) for the in situ generation of 2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate (dRib-1P) followed by its coupling with the bases catalyzed by either E. coli thymidine (TP) or uridine (UP) phosphorylases. ^4SUra revealed satisfactory substrate activity for UP and, unexpectedly, complete inertness for TP; no formation of 2’-deoxy-2-thiouridine (^2SUd) was observed under analogous reaction conditions in the presence of UP and TP. On the contrary, ^2SU, ^2SUd, ^4STd and ^2STd are good substrates for both UP and TP; moreover, ^2SU, ^4STd and 2’-deoxy-5-azacytidine (Decitabine) are substrates for PNP and the phosphorolysis of the latter is reversible. Condensation of ^2SUra and 5-azacytosine with dRib-1P (Ba salt) catalyzed by the accordant UP and PNP in Tris∙HCl buffer gave ^2SUd and 2’-deoxy-5-azacytidine in 27% and 15% yields, respectively. 6-Azauracil and 6-azathymine showed good substrate properties for both TP and UP, whereas only TP recognizes 2-thio-6-azathymine as a substrate. 5-Phenyl and 5-tert-butyl derivatives of 6-azauracil and its 2-thioxo derivative were tested as substrates for UP and TP, and only 5-phenyl- and 5-tert-butyl-6-azauracils displayed very low substrate activity. The role of structural peculiarities and electronic properties in the substrate recognition by E. coli nucleoside phosphorylases is discussed.

  对4-硫代尿嘧啶（4S-Ura）和2-硫代尿嘧啶（2S-Ura），以及6-氮杂尿嘧啶、6-氮杂胸腺嘧啶和6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶进行了研究，使用dG和E. coli嘌呤核苷酸磷酸化酶（PNP）进行原位生成2-脱氧-α-D-核糖呋喃糖-1-磷酸（dRib-1P），然后通过E. coli胸腺嘧啶（TP）或尿嘧啶（UP）磷酸化酶催化其与碱基的结合。4S-Ura对UP显示了令人满意的底物活性，而对TP意外地完全不活化；在UP和TP存在的类似反应条件下未观察到2'-脱氧-2-硫代尿苷（2S-Ud）的形成。相反，2S-U、2S-Ud、4S-Td和2S-Td对UP和TP都是良好的底物；此外，2S-U、4S-Td和2'-脱氧-5-氮杂胞嘧啶（Decitabine）是PNP的底物，后者的磷酸解反应是可逆的。在Tris∙HCl缓冲液中，由相应的UP和PNP催化的2S-Ura和5-氮杂胞嘧啶与dRib-1P（Ba盐）的缩合反应分别产生了27％和15％的2S-Ud和2'-脱氧-5-氮杂胞嘧啶。6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂胸腺嘧啶对TP和UP都表现出良好的底物特性，而只有TP能识别2-硫代-6-氮杂胸腺嘧啶作为底物。对6-氮杂尿嘧啶及其2-硫代衍生物的5-苯基和5-叔丁基衍生物进行了UP和TP底物的测试，只有5-苯基和5-叔丁基-6-氮杂尿嘧啶显示出非常低的底物活性。讨论了结构特异性和电子性质在E. coli核苷酸磷酸化酶底物识别中的作用。
• Anion exchange resins in phosphate form as versatile carriers for the reactions catalyzed by nucleoside phosphorylases
  作者：Julia N Artsemyeva、Ekaterina A Remeeva、Tatiana N Buravskaya、Irina D Konstantinova、Roman S Esipov、Anatoly I Miroshnikov、Natalia M Litvinko、Igor A Mikhailopulo

  DOI：10.3762/bjoc.16.212

  日期：——

  suggested anion exchange resins in the phosphate form as a source of phosphate, one of the substrates of the phosphorolysis of uridine, thymidine, and 1-(β-ᴅ-arabinofuranosyl)uracil (Ara-U) catalyzed by recombinant E. coli uridine (UP) and thymidine (TP) phosphorylases. α-ᴅ-Pentofuranose-1-phosphates (PF-1Pis) obtained by phosphorolysis were used in the enzymatic synthesis of nucleosides. It was found that

  在本工作中，我们建议以磷酸根形式的阴离子交换树脂作为磷酸根源，尿苷，胸苷和1-（β-ᴅ-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（Ara-U）催化磷酸解的底物之一重组大肠杆菌尿苷（UP）和胸苷（TP）磷酸化酶。通过磷酸水解获得的α-β-戊呋喃糖-1-磷酸（PF-1Pis）用于核苷的酶促合成。已经发现，尿苷，胸苷，和在的Dowex存在阿糖胞苷-U的磷酸解® 1X8（磷酸盐; Dowex- ÑPi）在水中存在镁阳离子的情况下，在20-50°C的温度下平稳进行54-96小时，从而导致相应嘧啶碱基和PF-1Pis的定量形成。所得的PF-1Pis可用于三种途径：（1）制备PF-1Pis的钡盐；（2）通过使粗PF-1Pi与杂环碱反应来合成核苷；以及（3）通过以下方法合成核苷：使离子结合的PF-1Pi与具有杂环碱的树脂反应。在合成奈拉拉滨，激动素核糖核苷和克拉屈滨的过程中，对这三种方法进行了测试，收率良好（至52％至93％）。
• Recognition of Artificial Nucleobases by<i>E. coli</i>Purine Nucleoside Phosphorylase versus its Ser90Ala Mutant in the Synthesis of Base-Modified Nucleosides
  作者：Ilja V. Fateev、Maria I. Kharitonova、Konstantin V. Antonov、Irina D. Konstantinova、Vasily N. Stepanenko、Roman S. Esipov、Frank Seela、Kartik W. Temburnikar、Katherine L. Seley-Radtke、Vladimir A. Stepchenko、Yuri A. Sokolov、Anatoly I. Miroshnikov、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/chem.201501334

  日期：2015.9.14

  mechanism of recognition by the wild‐type (WT) E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) versus its Ser90Ala mutant. The results were analyzed from viewpoint of the role of the Ser90 residue and the structural features of the bases. It was found that the Ser90 residue of the PNP 1) plays an important role in the binding and activation of 8‐aza‐7‐deazapurines in the synthesis of their nucleosides, 2) participates

  广泛的天然嘌呤类似物用作探针，以评估野生型（WT）大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）与其Ser90Ala突变体的识别机制。从Ser90残基的作用和碱基的结构特征的角度分析了结果。发现PNP的Ser90残基在其核苷合成中的8-氮杂-7-脱氮嘌呤的结合和活化中起重要作用; 2）参与α - D-戊呋喃糖-1的结合。在PNP的催化位点处的磷酸，以及3）催化中间形成的2-deoxy-α- D的去磷酸化反式2-脱氧核糖基化反应中的核糖呋喃糖-1-磷酸。5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤对两种酶均表现出优异的底物活性，8-氨基-7-硫杂鸟嘌呤和2-氨基苯并噻唑对两种酶均无底物活性。相反，苯并咪唑和苯并恶唑的2-氨基衍生物是底物，分别被转化为N1-糖苷和不寻常的N2-糖苷。9-Deaza-5-碘黄嘌呤对野生型大肠杆菌PNP具有中等抑制活性，而9-deazaxanthine及其2'-脱氧核糖苷是弱抑制剂。