3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-4'-α-methylthymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-4'-α-methylthymidine
• 英文别名: 3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-methylthymidine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: HKQONVNLOQGORY-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-iodomethylthymidine 、 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-4'-α-methylthymidine 在 sodium hydroxide 、 钯 氢气 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4'-substituted nucleosides

  摘要：

  化合物I式的核苷：##STR1## 其中B是嘌呤或嘧啶；X和X'是H；Y是H；Y'是OH，F或H；或者Y'和X'一起形成键；Z是##STR2## 其中n为零，一，二或三；或者Y'和Z一起形成环磷酸酯；Z'是--CN，--CH.sub.3，CH.sub.2 N.sub.3或--CH.sub.2 J，其中J是卤素原子；或者Z'和Y'一起是--CH.sub.2 O--；以及其药学上可接受的酯，醚，酰胺，N-酰基基团和盐。

  公开号：

  US05192749A1
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-t-butyldimethylsilyl-4'-iodomethylthymidine 以 甲醇 为溶剂， 生成 胸腺嘧啶 、 3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-4'-α-methylthymidine
  参考文献：
  名称：

  4'-substituted nucleosides

  摘要：

  核苷类化合物的化学式I：##STR1## 其中B是嘌呤或嘧啶；X和X'是H；Y是H；Y'是OH，F或H；或者Y'和X'一起形成键；Z是##STR2## 其中n为零、一、二或三；或者Y'和Z一起形成环磷酸酯；Z'是--CN，--CH.sub.3，CH.sub.2 N.sub.3或--CH.sub.2 J，其中J是卤素原子；或者Z'和Y'一起是--CH.sub.2 O--；以及其药用可接受的酯、醚、酰胺、N-酰基基团和盐。

  公开号：

  US05192749A1

文献信息

• Ring Opening of 4‘,5‘-Epoxynucleosides:  A Novel Stereoselective Entry to 4‘-<i>C</i>-Branched Nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol020259h

  日期：2003.5.1

  Stereoselective synthesis of 4'-alpha-carbon-substituted nucleosides has been accomplished through epoxidation of 4',5'-unsaturated nucleosides with dimethyldioxirane (DMDO) and successive SnCl(4)-promoted ring opening of the resulting 4',5'-epoxynucleosides with organosilicon reagents. [reaction: see text]

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]