3,3-二乙酰基丙酸甲酯 | 39265-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二乙酰基丙酸甲酯
• 中文别名: 3-乙酰基-4-酮基戊酸甲酯；3-乙酰基-4-氧戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4-oxopentanoate
• 英文别名: 3,3-Diacetyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 39265-95-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• mdl: MFCD06656250
• 分子量: 172.181
• InChiKey: ROMFKYHOMHRLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  270 °C
• 密度：
  1.085
• 闪点：
  116 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二乙酰基丙酸甲酯 在 四氯化碳 、 sodium acetate 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成和生物合成研究。第8部分。与尿卟啉I相关的七，六和五羧基卟啉的合成

  摘要：

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。

  DOI：

  10.1039/p19870000277
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 生成 3,3-二乙酰基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrazol-4-acetic acid compounds

  摘要：

  Pyrazol-4-乙酸化合物，例如取代的pyrazol-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐以及制备这些化合物的方法已被披露。这些新颖的化合物可用作镇痛剂，抗炎药和退烧药。

  公开号：

  US04146721A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 sodium;hydride 、 乙酰丙酮 、 氢气 、 溴乙酸甲酯 、 3,3-二乙酰基丙酸甲酯 、 苯肼 在 乙醚 、 水 、 3,3-二乙酰基丙酸甲酯 、 kisspeptin-10 作用下， 以 paraffin 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以28 grams of crude 3,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-4-acetic acid methyl ester were obtained的产率得到(3,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazol-4-acetic acid compounds

  摘要：

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。

  公开号：

  US04146721A1

文献信息

• Synthesis and properties of homomologated and contracted dipyrrinone analogs of xanthobilirubic acid
  作者：Gisbert Puzicha、David P. Shrout、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570270749

  日期：1990.11

  Dipyrrinone analogs of xanthobilirubic acid, 5-[1,5-didehydro-3-ethyl-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-propanoic acid, with alkanoic acid chain lengths varying from formic to caproic have been synthesized as their methyl esters and characterized spectroscopically. All of the dipyrrinones studied exhibit intermolecular hydrogen bonding in chloroform, as detected by

  黄胆红酸的双吡喃酮类似物5- [1,5-didehydro-3-乙基-4-甲基-5-oxo-2 H-吡咯-2-亚甲基）-甲基] -2,4-二甲基-1 H-吡咯链烷酸链长从甲酸到己酸不等的-3-丙酸已被合成为它们的甲酯，并进行了光谱表征。通过1 H-nmr检测，所有研究的二吡啶酮均在氯仿中表现出分子间氢键，并且羧基对uv可见光谱的影响随链长的增加而降低。
• Pyrazole derivatives and compositions and methods of use as maillard
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05453514A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  A Maillard reaction inhibitor containing, as an active ingredient, an amidinoheterocyclic derivative or its pharmaceutically acceptable salt, which is useful for the prevention and/or cure of various complications of diabetes and maturity-onset disorders. The amidinoheterocyclic derivatives are also useful as Maillard reaction inhibitors for cosmetics, external endermic medicines, foods, drinks, luxury grocery items and functional foods.

  一种含有阿米烯杂环衍生物或其药用可接受盐的美拉德反应抑制剂，作为活性成分，可用于预防和/或治疗糖尿病和成熟起始障碍的各种并发症。这些阿米烯杂环衍生物也可作为美拉德反应抑制剂用于化妆品、外用内皮药物、食品、饮料、奢侈杂货和功能性食品。
• Pyrroles and related compounds. Part XVI. Synthesis of protoporphyrin-IX by the a- and b-oxobilane routes
  作者：R. P. Carr、A. H. Jackson、G. W. Kenner、G. S. Sach

  DOI：10.1039/j39710000487

  日期：——

  2-Ethyl-2-devinylprotoporphyrin-IX dimethyl ester has been synthesised by the a-oxobilane route, the 4-vinyl group being introduced by a new method, viz. transformation of a β-acetoxyethyl side-chain present in one of the intermediate pyrroles. Protoporphyrin-IX dimethyl ester has also been prepared by both the a- and b-oxobilane routes, again with β-acetoxyethyl groups as precursors of the two vinyl groups in the porphyrin

  2-乙基-2- devinylprotoporphyrin-IX二甲酯已经由合成一个-oxobilane途径，4-乙烯基正由一个新的方法，介绍了即 中间体吡咯之一中存在的β-乙酰氧基乙基侧链的转化。原卟啉-IX二甲酯也已制备两个一-和b -oxobilane路线，再次用β乙酰氧基乙基的基团在卟啉的两个乙烯基的前体。在使用五氯苯基酯pyrromethane的一个-oxobilane合成和在叔丁基酯pyrromethane的b-氧杂环戊烷路线使这些合成反应能够以完全合理的方式进行，而无需涉及对称的中间体，这是因为五氯苯基酯核可以通过温和的碱性水解选择性裂解，而核叔丁基酯则可以在存在苄基的情况下通过三氟乙酸裂解酯。形成在中间oxophlorin b -oxobilane路线经历在用氚交换内消旋的氧代基团-位相反，因此，氧代功能来促进δ-合成内消旋叶绿素领域中进行生物合成实验所需的-化原卟啉-IX
• Synthesis and Tautomerism of Curcumin Derivatives and Related Compounds
  作者：Hiroyasu Taguchi、Daijiro Yanagisawa、Shigehiro Morikawa、Koichi Hirao、Nobuaki Shirai、Ikuo Tooyama

  DOI：10.1071/ch14464

  日期：——

  ethoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione (2a), related to curcumin, and thirteen 4-substituted derivatives were prepared and their keto/enol ratio in DMSO[D6] was determined by 19F NMR because the enolic form of these related curcumins had been shown to bind to amyloid plaques in the Alzheimer brain. The parent compound and the 4-ethoxycarbonyl derivative were almost 100 % in the enolic form that contains

  与姜黄素有关的1,7-双（4'-羟基-3'-三氟甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮（2a）制备了13种4-取代的衍生物，并且它们的酮/烯醇比通过19 F NMR测定DMSO [D6]中的D，因为这些相关姜黄素的烯醇形式已显示与Alzheimer脑中的淀粉样蛋白斑块结合。母体化合物和4-乙氧基羰基衍生物的烯醇形式几乎为100％，其中包含共轭的1，ta，4,6-trien-3-on-5-ol骨架。在具有4-取代的烷基的衍生物中，烯醇化减少至不同的量。尝试通过水解O-甲氧基甲基2m或O-四氢吡喃基氧基2n来制备4-羟丙基衍生物受保护的衍生物导致形成环化产品。还制备了模仿固定的烯醇形式的相关嘧啶化合物6b。
• A Convenient Synthesis of α-Functional Alkyl Vinyl Ketones
  作者：T. Ben Ayed、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919508011455

  日期：1995.12

  Abstract Reaction of 2-functional alkyl-1,3-diketones with 30% aqueous formaldehyde using aqueous 6-10M potassium carbonate solution as base, afforded a-functional alkyl vinyl ketones in good yields.

  摘要 2-官能烷基-1,3-二酮与30% 甲醛水溶液以6-10M 碳酸钾水溶液为碱反应，以良好的收率得到α-官能烷基乙烯基酮。