Ethyl (E)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Ethyl (E)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-4-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylate；4-phenyl-3-carbethoxy-2-pyrrolidinone；ethyl (3R,4S)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QVGUCCHRJMBKNX-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate

  摘要：

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26638
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸,(氰基苯基甲基)-,二乙基酯 在 Raney-Ni W-28 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 Ethyl (E)-2-oxo-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 4-Phenyl-2-pyrrolidinone: A Versatile Synthetic Intermediate

  摘要：

  描述了4-苯基-2-吡咯烷酮的分离。所得到的对映纯的吡咯烷酮被用作3-苯基吡咯烷和3-苯基-γ-氨基酸（4-氨基-3-苯基丁酸衍生物）的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26638

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of nitromethane to alkylidenemalonates: asymmetric synthesis of pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Saumen Hajra、Sk Mohammad Aziz、Rajat Maji

  DOI：10.1039/c3ra42014k

  日期：——

  A highly enantioselective nitromethane addition to alkylidene malonates catalyzed by cinchona-alkaloid derived thiourea based organocatalyst has been developed that offers a new route to the synthesis of substituted pyrrolidine-3-carboxylic acid derivatives and 3-arylpyrrolidines/pyrrolidones.

  金鸡纳生物碱衍生的对亚烷基丙二酸酯的高对映选择性硝基甲烷 硫脲 已开发出基于有机碱的有机催化剂，它为合成取代的吡咯烷-3-羧酸衍生物和3-芳基吡咯烷/吡咯烷酮提供了一条新途径。
• 連続的フロー多段階反応による医薬品の製造方法
  申请人：東京化成工業株式会社

  公开号：JP2015172025A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】医薬品あるいはその合成中間体となる光学活性化合物の合成に必要な固相合成装置を持つカラムと、官能基変換に必要な固相合成装置を持つカラムを多段階フロー合成システムに組み込むことで、光学活性化合物を効率よく得ることである。【解決手段】 下図に示す多段階フロー合成装置において、カラムＡに光学活性化合物を得る為のキラル配位子および金属塩を充填し、官能基変換に必要なカラムＢには水素添加反応を行う固相触媒を充填した２種類のフロー合成カラムを、必要とする工程数に応じて直列に接続した多段階合成装置を用い、反応基質を通過せしめることで上記課題を達成した。【選択図】図１

  这是一种通过将具有合成光学活性化合物所需的固相合成装置的柱和具有官能基转化所需的固相合成装置的柱组合成多级流动合成系统，以高效地获得光学活性化合物的方法。在所示的多级流动合成装置中，通过将用于获得光学活性化合物的手性配位子和金属盐填充到柱A中，将用于进行氢添加反应的固相催化剂填充到柱B中，然后根据所需的步骤数量将这两种流动合成柱直列连接以通过反应底物来实现上述目标。【选择图】图1
• Asymmetric Cyanation of Activated Olefins with Ethyl Cyanoformate Catalyzed by a Modular Titanium Catalyst
  作者：Jun Wang、Wei Li、Yanling Liu、Yangyang Chu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100169r

  日期：2010.3.19

  Asymmetric cyanation of a class of easily available olefins with a favorable cyanide source ethyl cyanoformate (CNCOOEt) was realized by an interesting modular catalyst. High yields and ee values were obtained for a range of substrates under solvent-free and mild reaction conditions. The products obtained could be easily transformed to the enantioenriched useful intermediates 5, 6, and pharmaceutically important gamma-aminobutyric acid 7.
• Discovery of Potent and Selective Small-Molecule PAR-2 Agonists
  作者：Jimmi Gerner Seitzberg、Anne Eeg Knapp、Birgitte Winther Lund、Sine Mandrup Bertozzi、Erika A. Currier、Jian-Nong Ma、Vladimir Sherbukhin、Ethan S. Burstein、Roger Olsson

  DOI：10.1021/jm800754r

  日期：2008.9.25

  Proteinase activated receptor-2 plays a crucial role in a wide variety of conditions with a strong inflammatory component. We present the discovery and characterization of two structurally different, potent, selective, and metabolically stable small-molecule PAR-2 agonists. These ligands may be useful as pharmacological tools for elucidating the complex physiological role of the PAR-2 receptors as well as for the development of PAR-2 antagonists.
• Lewis Acid Catalyzed Highly Stereoselective Domino-Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with Enolates: Synthesis of Functionalized Chiral γ-Lactams
  作者：Manas K. Ghorai、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo101004x

  日期：2010.9.17

  A highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed S(N)2-type ring opening followed by cyclization of aziridines with active methylene carbon nucleophiles to functionalized chiral gamma-lactams in a domino fashion has been developed. gamma-Lactams have been desulfonated and decarboxylated, providing pyrrolidone-3-carboxylate and N-tosylpyrrolidinone derivatives, respectively, in good yields.