ethyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate | 114566-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate；ethyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 114566-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO₂
• 分子量: 303.583
• InChiKey: HJYWPHYBPWQAHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 在 Ru(II)-(S)-(-)-BINAP sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）-BINAP催化的不对称加氢合成（R）-（-）-baclofen的对映选择性

  摘要：

  已经描述了一种短而有效的对映选择性合成（R）-（-）-baclofen（一种选择性的GABA B激动剂）的方法，其总收率为ee的26％和90％。Ru（II）–（S）-BINAP催化CC和CO基团的不对称氢化反应是将立体异构中心引入分子的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00024-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-3-羟基丁酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四磷十氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 4-bromo-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯烷酮作为细菌群体感应抑制剂。

  摘要：

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.004

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic C–H functionalization of pyrrolones
  作者：Li-wei Liu、Zhen-zhen Wang、Hui-hui Zhang、Wan-shu Wang、Ji-zong Zhang、Yu Tang

  DOI：10.1039/c5cc01425e

  日期：——

  The aerobic oxidation of pyrrolones catalyzed by Fe(OTf)₃ to form reactive N-acyliminium ion intermediates that undergo nucleophilic additions to give the corresponding products is described.

  用Fe(OTf)₃催化的吡咯酮的有氧氧化反应形成具有反应性的N-酰亚胺离子中间体，这些中间体经历亲核加成反应形成相应的产物。
• P(NMe₂)₃-Mediated Reductive Intramolecular Annulation of Benzoylformates Tethered with a Trisubstituted Alkene Unit and Synthesis of 2,2-Disubstituted 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Jiayong Zhang、Yuhe Qiu、Biao Zhang、Zhiqiang Huang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00286

  日期：2021.3.5

  report, a P(NMe2)3-mediated reductive intramolecular annulation reaction has been developed with benzoyl formates bearing a trisubstituted alkene unit. It provides a facile synthesis of highly functionalized 2,2-disubstituted 2H-chromenes with a broad substrate scope and high efficiency. Experimental results suggest this annulation reaction proceeds via a cascade of alkene isomerization/vinyl o-quinone

  在该报告中，已经开发了带有三取代烯烃单元的苯甲酰基甲酸酯的P（NMe 2）3介导的还原性分子内环化反应。它提供了一种具有宽泛的底物范围和高效率的，高度官能化的2，2-二取代的2H-苯甲基的简便合成方法。实验结果表明，该环化反应是通过级联的烯烃异构化/乙烯基邻醌甲基化物形成/6π-电环化反应进行的。作为关键的中间体，乙烯基取代的邻醌甲基化物大概是由Kukhtin-Ramirez加合物引发的O→C乙烯基迁移生成的。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters: An Efficient Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acids
  作者：Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol801179x

  日期：2008.8.7
• The synthesis, characterization and optical properties of novel 2-acyl 6-arylindolizines
  作者：Yan Qing Ge、Xue Yong Gong、Guang Jie Song、Xiao Qun Cao、Jian Wu Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.146

  日期：2015.1

  A series of novel 2-acyl-6-aryl substituted indolizine derivatives was synthesized by a novel tandem reaction between 4-acyl-pyrrole-2-carbaldehyde derivatives and ethyl 4-bromo-3-arylbut-2-enoate under mild conditions. The compounds were characterized using IR, H-1 NMR C-13 NMR and HRMS. The crystal structure of 7a was determined using single crystal X-ray crystallography. The absorption results showed that compounds 7a-e presented their absorption maxima at ca. 270 nm, while compounds 7f and 7g with a larger conjugation system exhibited red-shifted absorption character (ca. 280 nm). Fluorescence spectra revealed that these compounds exhibited blue fluorescence (434-456 nm) in dilute solutions and showed quantum yields of fluorescence between 0.02 and 0.39 in dichloromethane. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Dihydropyrrolones as bacterial quorum sensing inhibitors
  作者：Basmah Almohaywi、Tsz Tin Yu、George Iskander、Daniel S.H. Chan、Kitty K.K. Ho、Scott Rice、David StC. Black、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.004

  日期：2019.5

  through quorum sensing (QS), which is an intercellular communication system mediated by the binding of signaling molecules to QS receptors such as LasR. In this study, a range of dihydropyrrolone (DHP) analogues were synthesized via the lactone-lactam conversion of lactone intermediates. The synthesized compounds were tested for their ability to inhibit QS, biofilm formation and bacterial growth of

  细菌通过群体感应（QS）调节其致病性和生物膜形成，群体感应是一种细胞间通讯系统，通过信号分子与QS受体（例如LasR）的结合而介导。在这项研究中，通过内酯中间体的内酯-内酰胺转化合成了一系列二氢吡咯烷酮（DHP）类似物。测试了合成的化合物抑制铜绿假单胞菌的QS，生物膜形成和细菌生长的能力。这些化合物也停靠在LasR晶体结构中，以合理化所观察到的结构-活性关系。在这项研究中鉴定出的最具活性的化合物是化合物9i，在31.25 µM时QS抑制率为63.1％，在250 µM时生物膜减少了60％，对细菌细胞的生长只有中等毒性。